diethyl ((butylamino)methyl)phosphonate | 56397-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl ((butylamino)methyl)phosphonate
• 英文别名: (butylamino-methyl)-phosphonic acid diethyl ester；Butylaminomethyl-phosphonsaeure-diaethylester；Diethyl-((butylamino)methyl)phosphonate；N-(diethoxyphosphorylmethyl)butan-1-amine
• CAS: 56397-02-5
• 化学式: C₉H₂₂NO₃P
• 分子量: 223.252
• InChiKey: YPFMUGXBPOUDQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-113 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ((butylamino)methyl)phosphonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 dipotassium ethyl{[butyl(carbodithioato)amino]methyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N-{[O-烷氧基（羟基）磷酰基]甲基}二氨基甲酸二钾盐的合成和晶体结构

  摘要：

  摘要阐述了一种一锅法合成N-烷基-N -{[ O-烷氧基（羟基）磷酰基]甲基}二硫代氨基甲酸二钾盐的方法。的二钾盐Ñ异丙基，Ñ丁基- ，和Ñ环己基Ñ {[羟基（ - ø -乙氧基）磷酰基]甲基}二硫代氨基甲酸以及ñ - {[ ø丁氧基（羟基）磷酰基]甲基} -N-（2-甲氧基乙基）二硫代氨基甲酸已被合成和分离。已经阐明了后一种化合物的晶体和分子结构。

  DOI：

  10.1134/s1070363220030081
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸二乙酯 、 O-benzoyl-N-butylhydroxylamine 在 Zn(TMP)₂ 、 2,2'-联吡啶 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到diethyl ((butylamino)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的膦酸酯和氧化膦的α-胺化：α-氨基膦酸及其衍生物的直接方法

  摘要：

  通过使用α-膦酸锌与O-酰基羟胺的铜催化亲电胺化反应，已经开发出一种直接处理重要的α-氨基膦酸及其衍生物的方法。该胺化作用提供了CN键形成的第一个示例，该步骤可以一步一步将无环和环状胺直接引入膦酸酯的α-位。在低至0.5摩尔％的催化剂下，该反应易于在室温下促进，并在广泛的底物范围内显示出高效率。

  DOI：

  10.1002/anie.201308890

文献信息

• Synthesis and functionalization of organophosphorus-substituted amines with PCH2NH fragments
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.20602

  日期：——

  The convenient procedures for the synthesis of new organophosphorus-substituted amines with the PCH2NH moiety are proposed, starting from the derivatives of organophosphorus PH-acids, as well as 1,3,5-trisubstituted hexahydro-1,3,5-triazines as aminomethylating reagents. Various reactions of functionalization (such as acylation, carboxyethylation, pyridylethylation, and aminoethylation) of the obtained

  从有机磷 PH 酸的衍生物以及 1,3,5-三取代的六氢-1,3,5-三嗪作为氨甲基化开始，提出了合成具有 PCH2NH 部分的新型有机磷取代胺的简便方法试剂。介绍了所得有机磷取代胺的各种官能化反应（如酰化、羧乙基化、吡啶乙基化和氨乙基化）。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:236–241, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20602
• 10.1007/s11172-024-4216-8
  作者：Borisova, Yu. G.、Musin、Raskil’dina、Shuvalov、Podrugina、Zlotsky

  DOI：10.1007/s11172-024-4216-8

  日期：——

  of thermal catalysis and microwave radiation (MW) afforded new amino phosphonates based on secondary amines, including those containing gem-dichlorocyclopropane and cyclic acetal fragments. The optimization of conditions for obtaining the target products using MW radiation showed that dialkylamines are more active than the secondary amines used.

  亚磷酸二乙酯与醛和环酮在热催化和微波辐射（MW）条件下缩合得到基于仲胺的新型氨基膦酸酯，包括含有偕二氯环丙烷和环状缩醛片段的氨基膦酸酯。使用MW辐射获得目标产物的条件的优化表明，二烷基胺比所用的仲胺更具活性。
• The Synthesis of Esters of Substituted Amino Phosphonic Acids^1a
  作者：Ellis K. Fields

  DOI：10.1021/ja01126a054

  日期：1952.3
• Synthesis and Acid-Base Properties of  -Aminophosphoryl Compounds
  作者：S. V. Zakharov、G. Kh. Nuriazdanova、A. R. Garifzyanov、V. I. Galkin、R. A. Cherkasov

  DOI：10.1023/b:rugc.0000042422.61124.b3

  日期：2004.6

  alpha-Aminophosphoryl compounds of the phosphonate, phosphine oxide, and alpha,omega-bis(phosphine oxide) series and some of their thiophosphoryl analogs were synthesized. Potentiometric measurements of the pK(a) of the conjugate acids revealed an insignificant effect of variation of substituents on the phosphorus, nitrogen, and alpha-carbon atoms on the basicity of the phosphorylated amines. The latter are weak bases. Organophosphorus groups decrease the basicity of the amines by almost 5 pK(a) units. The role of the hydrophobic effect and intramolecular H-bonding in the obtained substances was discussed.
• Ivanova,Zh.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1976, vol. 46, # 2, p. 233 - 238
  作者：Ivanova,Zh.M. et al.

  DOI：——

  日期：——