(E)-3-(2-benzofuranyl)-2-propenoyl chloride | 300553-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-3-(2-benzofuranyl)-2-propenoyl chloride
• 英文别名: (2E)-3-(1-benzofuran-2-yl)-2-propenoyl chloride；(2E)-3-(1-benzofuran-2-yl)prop-2-enoyl chloride；(E)-3-(1-benzofuran-2-yl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 300553-78-0
• 化学式: C₁₁H₇ClO₂
• 分子量: 206.628
• InChiKey: DMCFILPJGLOKLC-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-benzofuranyl)-2-propenoyl chloride 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-3-(benzofuran-2-yl)-N-(2-(2-(4-isopropylphenoxy)acetyl)hydrazinecarbonothionyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  与莫匹罗星协同作用的新型金黄色葡萄球菌RnpA抑制剂

  摘要：

  我们最近发现RnpA是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的有希望的新药物发现靶标。RnpA是一种必需蛋白，被认为可以执行两个必需的细胞过程。作为RNA的一部分，Rnpa介导RNA降解。与rnpB结合可形成tRNA成熟所需的RNase P卤酶。高通量筛选确定RNPA2000是RnpA相关活性的抑制剂，对临床相关金黄色葡萄球菌具有抗菌活性。，包括MRSA。旨在提高效力并取代潜在的代谢毒性呋喃部分的结构活性研究导致鉴定出许多更有效的类似物。许多新的类似物具有明显的细胞毒性，因此不能用作抗生素，但包括衍生物5o在内的两种衍生物与莫匹罗星具有令人印象深刻的协同作用，后者是一种用于MSRA非定殖的抗生素，其有效性最近因细菌耐药性而受到损害。根据我们的研究结果，像5o这样的化合物可能最终可用于使对莫匹罗星耐药的细菌对莫匹罗星重新敏感。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.022
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(1-苯并呋喃-2-基)丙烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-3-(2-benzofuranyl)-2-propenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  与莫匹罗星协同作用的新型金黄色葡萄球菌RnpA抑制剂

  摘要：

  我们最近发现RnpA是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的有希望的新药物发现靶标。RnpA是一种必需蛋白，被认为可以执行两个必需的细胞过程。作为RNA的一部分，Rnpa介导RNA降解。与rnpB结合可形成tRNA成熟所需的RNase P卤酶。高通量筛选确定RNPA2000是RnpA相关活性的抑制剂，对临床相关金黄色葡萄球菌具有抗菌活性。，包括MRSA。旨在提高效力并取代潜在的代谢毒性呋喃部分的结构活性研究导致鉴定出许多更有效的类似物。许多新的类似物具有明显的细胞毒性，因此不能用作抗生素，但包括衍生物5o在内的两种衍生物与莫匹罗星具有令人印象深刻的协同作用，后者是一种用于MSRA非定殖的抗生素，其有效性最近因细菌耐药性而受到损害。根据我们的研究结果，像5o这样的化合物可能最终可用于使对莫匹罗星耐药的细菌对莫匹罗星重新敏感。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.022

文献信息

• Synthesis of 3-Substituted (6-[(<i>E</i>)-2-(1-Benzofuran-2-yl)ethenyl][1,2,4]triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazoles
  作者：Mykola D. Obushak、Nazariy T. Pokhodylo、Yuri V. Ostapiuk、Vasyl S. Matiychuk

  DOI：10.1080/10426500701557310

  日期：2007.12.24

  The reaction of (2E)-3-(1-benzofuran-2-yl)-2-propenoic acid with 4-amino-5-R-1,2,4-triazole-3-thioles has been investigated. It has been established, that 6-[(E)-2-(1-benzofuran-2-yl)ethenyl][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4] thiadiazole were formed as the result of heterocyclization.

  已经研究了 (2E)-3-(1-benzofuran-2-yl)-2-propenoic acid 与 4-amino-5-R-1,2,4-triazole-3-thioles 的反应。已确定 6-[(E)-2-(1-benzofuran-2-yl)ethenyl][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4] 噻二唑是杂环化的结果。
• [EN] AMINOPYRIMIDINES AS SORBITOL DEHYDROGENASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINOPYRIMIDINES COMME INHIBITEURS DE SORBITOL DESHYDROGENASE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2000059510A1

  公开（公告）日：2000-10-12

  This invention is directed to sorbitol dehydrogenase inhibitory compounds of formula (I), wherein R?1, R2 and R3¿ are as defined in the specification. This invention is also directed to pharmaceutical compositions containing those compounds and methods of treating or preventing diabetic complications, particularly diabetic neuropathy, diabetic nephropathy, diabetic microangiopathy, diabetic macroangiopathy and diabetic cardiomyopathy by administering such compounds to a mammal suffering from diabetes and therefor at risk for developing such complications. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising a combination of a compound of formula (I) of this invention with an aldose reductase inhibitor and to methods of treating or preventing diabetic complications therewith. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising a combination of a compound of formula (I) of this invention with an NHE-1 inhibitor and to methods of treating cardiomyopathy and other heart-related problems therewith. This invention is also directed to certain intermediates used in the synthesis of the compounds of formula (I) and to processes for preparing those intermediates.

  本发明涉及式（I）的山梨醇脱氢酶抑制剂，其中R1、R2和R3在说明书中定义。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及通过将这些化合物用于患有糖尿病并因此有患上这些并发症风险的哺乳动物进行治疗或预防糖尿病并发症，特别是糖尿病神经病变、糖尿病肾病、糖尿病微血管病、糖尿病大血管病和糖尿病心肌病的方法。本发明还涉及一种包含本发明式（I）化合物和醛还原酶抑制剂的药物组合物以及用于治疗或预防糖尿病并发症的方法。本发明还涉及一种包含本发明式（I）化合物和NHE-1抑制剂的药物组合物以及用于治疗心肌病和其他心脏相关问题的方法。本发明还涉及用于合成式（I）化合物的某些中间体以及制备这些中间体的方法。
• Sorbitol dehydrogenase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040077671A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  This invention is directed to sorbitol dehydrogenase inhibitory compounds of the formula I, 1 wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification. This invention is also directed to pharmaceutical compositions containing those compounds and methods of treating or preventing diabetic complications, particularly diabetic neuropathy, diabetic nephropathy, diabetic microangiopathy, diabetic macroangiopathy and diabetic cardiomyopathy by administering such compounds to a mammal suffering from diabetes and therefore at risk for developing such complications. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising a combination of a compound of formula I of this invention with an aldose reductase inhibitor and to methods of treating or preventing diabetic complications therewith. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising a combination of a compound of formula I of this invention with an NHE-1 inhibitor and to methods of treating cardiomyopathy and other heart-related problems therewith. This invention is also directed to certain intermediates used in the synthesis of the compounds of formula I and to processes for preparing those intermediates.

  本发明涉及公式I的山梨醇脱氢酶抑制剂，其中R1、R2和R3如规范中所定义。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物以及通过向患有糖尿病且因此有发展这些并发症风险的哺乳动物投与这些化合物来治疗或预防糖尿病并发症，特别是糖尿病神经病、糖尿病肾病、糖尿病微血管病、糖尿病大血管病和糖尿病心肌病的方法。本发明还涉及一种公式I化合物与醛糖还原酶抑制剂的组合物制药组合物以及用于治疗或预防糖尿病并发症的方法。本发明还涉及一种公式I化合物与NHE-1抑制剂的组合物制药组合物以及用于治疗心肌病和其他心脏相关问题的方法。本发明还涉及用于合成公式I化合物的某些中间体以及制备这些中间体的方法。
• Synthesis and some CNS activities of new benzofuranylacryloylpiperazines
  作者：D Dauzonne、JM Gillardin、F Lepage、R Pointet、S Rissé、G Lamotte、P Demerseman

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88209-2

  日期：1995.1

  A series of novel benzofuranylacryloylpiperazines, which are structurally related to both cinnamamide derivatives and befuraline, have been prepared as their hydrochlorides. Their anticonvulsant and antidepressant activities against seizures induced by electroshock and against tetrabenazine-induced palpebral ptosis have been evaluated in mice. Some of them revealed interesting potencies since, although they are less active than the reference drugs, they exhibited a higher protective index.
• AMINOPYRIMIDINES AS SORBITOL DEHYDROGENASE INHIBITORS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1185275A1

  公开（公告）日：2002-03-13