Hexahydro-2-(2-methoxyphenyl)-2H-pyrido<1,2-a>pyrazin-7(6H)-one | 134334-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: Hexahydro-2-(2-methoxyphenyl)-2H-pyrido<1,2-a>pyrazin-7(6H)-one
• 英文别名: 2-(2-Methoxyphenyl)octahydro-2H-pyrido<1,2-a>-pyrazin-7-one；2-(2-Methoxyphenyl)hexahydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazin-7(6H)-one；2-(2-methoxyphenyl)-3,4,6,8,9,9a-hexahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazin-7-one
• CAS: 134334-50-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: ZGNDKWFTONVJJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N¹-(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diamine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 98.0h， 生成 Hexahydro-2-(2-methoxyphenyl)-2H-pyrido<1,2-a>pyrazin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Branden, Stefan Van den; Compernolle, Frans; Hoornaert, Georges J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 8, p. 1035 - 1042

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2,5-substituted piperidines and their bicyclic piperazine analogs: the 2,7-substituted octahydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazines
  作者：Frans Compernolle、M. Ashty Saleh、Suzanne Toppet、Georges Hoornaert

  DOI：10.1021/jo00017a036

  日期：1991.8

  Partial and complete reduction of the key compound 1-benzyl-5-(ethylenedioxy)-2-piperidinecarbonitrile (1) was applied to generate the corresponding aldehyde 2 and primary amine 3. These were transformed into bicyclic 7-(ethylenedioxy)-2(R)-octahydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazines 7 (R = H) and 15 (R = aryl) through the following sequence: (i) chloroacetylation of 3 and of arylamines derived from 2, (ii) cyclization to give the intermediate lactams 5 and 14, and (iii) reduction with LiAlH4. Deprotection of the N-aryl compounds 15 yielded the corresponding ketone model compounds 16. From amino acetal 7, a complementary ketone synthon 11 was prepared via N-benzylation and cleavage of the acetal group, providing a general route to piperidine-bridged analogues of 1,4-substituted piperazine drugs.
• Branden, Stefan Van den; Compernolle, Frans; Hoornaert, Georges J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 8, p. 1035 - 1042
  作者：Branden, Stefan Van den、Compernolle, Frans、Hoornaert, Georges J.

  DOI：——

  日期：——