ethyl 3-amino-2-cyano-5-(4-(dimethylamino)phenyl)-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate | 635292-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 3-amino-2-cyano-5-(4-(dimethylamino)phenyl)-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-amino-5-(4-dimethylaminophenyl)-2-cyano-7-methyl-5H-thiazolo[a-2,3]pyrimidine-6-carboxylate；ethyl 3-amino-2-cyano-5-[4-(dimethylamino)phenyl]-7-methyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 635292-05-6
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅O₂S
• 分子量: 383.474
• InChiKey: JWMYFTRLTFAPSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C
• 沸点：
  566.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-2-cyano-5-(4-(dimethylamino)phenyl)-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate 在 aluminum oxide 、 polyphosphate ester 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 0.02h， 以70%的产率得到ethyl 3-amino-8-(4-dimethylaminophenyl)-6-methyl-1H,8H-pyrazole[d-3,4]thiazole[a-2,3]pyrimidine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些双环和三环嘧啶衍生物的微波辅助合成

  摘要：

  嘧啶衍生物 4a-4c 是通过 g-酮酯、芳基醛和硫脲衍生物在微波辐射下的 Biginelli 环缩合反应制备的。双环嘧啶衍生物 6a-6c 的简单快速合成是通过 4a-4c 与溴丙二腈的微波辅助反应进行的 (5)。双环嘧啶6a-6c在微波辐射下与HCO 2 H和HONH 3 Cl反应分别得到三环嘧啶7a-7c和8a-8c。

  DOI：

  10.1080/10426500307886
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl 3-amino-2-cyano-5-(4-(dimethylamino)phenyl)-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些具有潜在抗氧化和抗菌活性的新型噻唑并嘧啶、噻唑二嘧啶和噻唑并嘧啶并噻唑并嘧啶衍生物的微波辅助合成

  摘要：

  乙酰乙酸乙酯、硫脲和适当的芳香醛的 Biginelli 反应用于生产 4-aryl-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylates，它与溴丙二腈反应生成得到 3-氨基-5-芳基-2-氰基-7-甲基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸乙酯，而不是异构的7H-噻唑并[3,2-a]嘧啶。噻唑并嘧啶衍生物与二硫化碳反应生成乙基 9-芳基-7-甲基-2,4-二硫代-2,3,4,9-四氢-1H-噻唑并[3,2-a:4,5-d'] dipyrimidine-8-carboxylates，与苯甲酰溴反应生成乙基 8-methyl-10-(4-methoxyphenyl)-3-located-5-thioxo-2(un)subatituded-10H-thiazolo[3'',2' ':1',2']pyrimido[4',5':4

  DOI：

  10.3390/molecules17089652

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Some Bi- and Tricyclic Pyrimidine Derivatives
  作者：N. Foroughifar、A. Mobinikhaledi、H. Fathinejad Jirandehi、S. Memar

  DOI：10.1080/10426500307886

  日期：2003.6

  Pyrimidine derivatives 4a-4c was prepared by a Biginelli cyclocondensation of g -ketoesters, aryl aldehydes, and thiourea derivatives under microwave irradiation. A simple and fast synthesis of bicyclic pyrimidine derivatives 6a-6c was performed by microwave-assisted reaction of 4a-4c with bromomalononitrile ( 5 ). Reaction of bicyclic pyrimidines 6a-6c with HCO 2 H and HONH 3 Cl under microwave irradiation

  嘧啶衍生物 4a-4c 是通过 g-酮酯、芳基醛和硫脲衍生物在微波辐射下的 Biginelli 环缩合反应制备的。双环嘧啶衍生物 6a-6c 的简单快速合成是通过 4a-4c 与溴丙二腈的微波辅助反应进行的 (5)。双环嘧啶6a-6c在微波辐射下与HCO 2 H和HONH 3 Cl反应分别得到三环嘧啶7a-7c和8a-8c。
• Microwave Assisted Synthesis of Some New Thiazolopyrimidine, Thiazolodipyrimidine and Thiazolopyrimidothiazolopyrimidine Derivatives with Potential Antioxidant and Antimicrobial Activity
  作者：Mohamed M. Youssef、Mahmoud A. Amin

  DOI：10.3390/molecules17089652

  日期：——

  assisted method is preferable because of the time reduction and yield improvements achieved. The new compounds were tested for their biological activity as antioxidants, antibacterial or antifungal agents. Some of the new compounds were found to have moderate to good antioxidant and antimicrobial activities.

  乙酰乙酸乙酯、硫脲和适当的芳香醛的 Biginelli 反应用于生产 4-aryl-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylates，它与溴丙二腈反应生成得到 3-氨基-5-芳基-2-氰基-7-甲基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸乙酯，而不是异构的7H-噻唑并[3,2-a]嘧啶。噻唑并嘧啶衍生物与二硫化碳反应生成乙基 9-芳基-7-甲基-2,4-二硫代-2,3,4,9-四氢-1H-噻唑并[3,2-a:4,5-d'] dipyrimidine-8-carboxylates，与苯甲酰溴反应生成乙基 8-methyl-10-(4-methoxyphenyl)-3-located-5-thioxo-2(un)subatituded-10H-thiazolo[3'',2' ':1',2']pyrimido[4',5':4