ethyl 3-amino-2-cyano-5-(4-(dimethylamino)phenyl)-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate | 635292-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 3-amino-2-cyano-5-(4-(dimethylamino)phenyl)-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-amino-5-(4-dimethylaminophenyl)-2-cyano-7-methyl-5H-thiazolo[a-2,3]pyrimidine-6-carboxylate；ethyl 3-amino-2-cyano-5-[4-(dimethylamino)phenyl]-7-methyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 635292-05-6
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅O₂S
• 分子量: 383.474
• InChiKey: JWMYFTRLTFAPSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C
• 沸点：
  566.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-2-cyano-5-(4-(dimethylamino)phenyl)-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate 在 aluminum oxide 、 polyphosphate ester 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 0.02h， 以70%的产率得到ethyl 3-amino-8-(4-dimethylaminophenyl)-6-methyl-1H,8H-pyrazole[d-3,4]thiazole[a-2,3]pyrimidine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些双环和三环嘧啶衍生物的微波辅助合成

  摘要：

  嘧啶衍生物 4a-4c 是通过 g-酮酯、芳基醛和硫脲衍生物在微波辐射下的 Biginelli 环缩合反应制备的。双环嘧啶衍生物 6a-6c 的简单快速合成是通过 4a-4c 与溴丙二腈的微波辅助反应进行的 (5)。双环嘧啶6a-6c在微波辐射下与HCO 2 H和HONH 3 Cl反应分别得到三环嘧啶7a-7c和8a-8c。

  DOI：

  10.1080/10426500307886
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl 3-amino-2-cyano-5-(4-(dimethylamino)phenyl)-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些具有潜在抗氧化和抗菌活性的新型噻唑并嘧啶、噻唑二嘧啶和噻唑并嘧啶并噻唑并嘧啶衍生物的微波辅助合成

  摘要：

  乙酰乙酸乙酯、硫脲和适当的芳香醛的 Biginelli 反应用于生产 4-aryl-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylates，它与溴丙二腈反应生成得到 3-氨基-5-芳基-2-氰基-7-甲基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸乙酯，而不是异构的7H-噻唑并[3,2-a]嘧啶。噻唑并嘧啶衍生物与二硫化碳反应生成乙基 9-芳基-7-甲基-2,4-二硫代-2,3,4,9-四氢-1H-噻唑并[3,2-a:4,5-d'] dipyrimidine-8-carboxylates，与苯甲酰溴反应生成乙基 8-methyl-10-(4-methoxyphenyl)-3-located-5-thioxo-2(un)subatituded-10H-thiazolo[3'',2' ':1',2']pyrimido[4',5':4

  DOI：

  10.3390/molecules17089652