2-(isochroman-1-yl)-1-(thiophen-2-yl)ethanone | 1408207-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(isochroman-1-yl)-1-(thiophen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-(3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl)-1-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 1408207-54-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: DWYQEIMSKIFITB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 异色满 在 四溴化碳 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到2-(isochroman-1-yl)-1-(thiophen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic amounts of CBr₄ mediated dehydrogenative coupling of isochromans with aromatic ketones

  摘要：

  在存在催化量的CBr₄（一种无金属介质）的情况下，异色酮与酮发生了意外的氧化脱氢偶联反应，构建了新的C^sp3–C^sp3键。这些反应是在简单的无溶剂氧化条件下进行的。

  DOI：

  10.1039/c4cc09922b

文献信息

• Decarboxylative Alkylation of<i>β</i>-Keto Acids with Isochromans under Oxidative Conditions
  作者：Yan Chen、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/cjoc.201200994

  日期：2013.1

  An unprecedented decarboxylative alkylation reaction of β‐keto acids with isochromans has been developed under oxidative conditions. A range of β‐keto acids smoothly undergo decarboxylative alkylation with isochromans in the presence of 2,2,6,6‐tetramethylpiperdine‐1‐oxoammonium hexafluorophosphate to give structurally diverse 1‐acylmethylisochromans in moderate to excellent yields with extremely high

  在氧化条件下，β-酮酸与异色团发生了前所未有的脱羧烷基化反应。在2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代铵六氟磷酸酯的存在下，一系列β-酮酸能顺利地与异色团进行脱羧烷基化反应，从而以适中至优异的产率提供结构多样的1-酰基甲基异色烷，并具有极高的区域选择性。
• Electrochemical Cross-Dehydrogenative Coupling of Isochroman and Unactivated Ketones
  作者：Huan Cao、Chao-Jiu Long、Dan Yang、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02616

  日期：——

  An unprecedented electrochemical cross-dehydrogenative coupling reaction between isochroman and unactivated ketones to directly synthesize α-substituted isochromans has been developed. This strategy provides a facile and efficient procedure to the direct activation of C(sp3)–H bond adjacent to the O atom of isochroman. The method features high atom economy, chemical oxidant-free, and mild conditions

  开发了异色满和未活化酮之间前所未有的电化学交叉脱氢偶联反应，可直接合成 α-取代的异色满。该策略为直接激活与异色满的 O 原子相邻的C(sp 3 )-H 键提供了一种简便有效的方法。该方法具有原子经济性高、无化学氧化剂、条件温和等特点，其中甲磺酸（MsOH）既作为电解质又作为催化剂，使该过程更加便捷和环保。抗肿瘤活性化合物的克级实验和合成证明了该协议在实际应用中的巨大潜力。