rac-(1R,2S,5S)-2-((R)-(4-bromophenyl)(hydroxy)methyl)-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: rac-(1R,2S,5S)-2-((R)-(4-bromophenyl)(hydroxy)methyl)-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• 英文别名: (1R,2S,5S)-2-[(R)-(4-bromophenyl)-hydroxymethyl]-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO₂
• 分子量: 338.244
• InChiKey: UKOGYLQZLNYKCB-XNISGKROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]壬-3-酮 、 对溴苯甲醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以94%的产率得到rac-(1R,2S,5S)-2-((R)-(4-bromophenyl)(hydroxy)methyl)-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Granatanone（pseudopelletierine）的非对映和对映选择性羟醛反应

  摘要：

  Granatanone（granatan-3-one，9-methyl-9-azabicyclo [3.3.1] nonan-3-one，pseudopelletierine或pseudopelletrierin）与酰胺化锂进行质子化反应，得到烯醇锂，后者与醛非对映地选择性地反应生成异硫异构体和反/顺选择性高达98：2。可以通过手性锂酰胺将对萘烷酮进行对映选择性地锂化，并且可以使所得的非外消旋烯醇化物与醛反应，得到对映体过量高达93％的醛醇（重结晶后，ee为99％）。醛醇产物的绝对和相对构型通过NMR光谱和X射线分析确定。 格拉那坦酮; 羟醛反应; 不对称合成 对映选择性去质子; 手性锂酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.096

文献信息

• Diastereo- and enantioselective aldol reaction of granatanone (pseudopelletierine)
  作者：Ryszard Lazny、Karol Wolosewicz、Paulina Zielinska、Zofia Urbanczyk-Lipkowska、Przemyslaw Kalicki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.096

  日期：2011.12

  can be enantioselectively lithiated by chiral lithium amides and the resulting non-racemic enolate can be reacted with aldehydes giving aldols with enantiomeric excess up to 93% (99% ee after recrystallization). The absolute and relative configuration of the aldol products was determined by NMR spectroscopy and X-ray analysis. Granatanone; aldol reaction; asymmetric synthesis; enantioselective deprotonation;

  Granatanone（granatan-3-one，9-methyl-9-azabicyclo [3.3.1] nonan-3-one，pseudopelletierine或pseudopelletrierin）与酰胺化锂进行质子化反应，得到烯醇锂，后者与醛非对映地选择性地反应生成异硫异构体和反/顺选择性高达98：2。可以通过手性锂酰胺将对萘烷酮进行对映选择性地锂化，并且可以使所得的非外消旋烯醇化物与醛反应，得到对映体过量高达93％的醛醇（重结晶后，ee为99％）。醛醇产物的绝对和相对构型通过NMR光谱和X射线分析确定。 格拉那坦酮; 羟醛反应; 不对称合成 对映选择性去质子; 手性锂酰胺。