2-(isochroman-1-yl)-3-phenylpropanal | 1346905-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(isochroman-1-yl)-3-phenylpropanal
• 英文别名: 2-(3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl)-3-phenylpropanal
• CAS: 1346905-71-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: RQPVGCGYOJUWPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(isochroman-1-yl)-3-phenylpropanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯甲醚与醛的催化对映选择性氧化交叉偶联

  摘要：

  已经开发了环状苄基醚与醛的第一个单锅对映选择性氧化偶联。将多种苄基醚以高对映选择性转化为相应的氧杂环。进行了机械实验以确定反应中间体的性质。还研究了该策略在与醛以外的其他亲核试剂偶联反应中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201308701
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 异色满 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 、 乙酸酐 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到2-(isochroman-1-yl)-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  在廉价有机酸或酸酐存在下，使用T + BF4-催化醛与环状苄醚的选择性直接α-和γ-烷基化

  摘要：

  已开发出环状苄基醚与脂族和α，β-不饱和醛的交叉脱氢偶联（CDC）。在温和的反应条件下，将来自TEMPO的N-氧铵盐（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基）与Cu催化剂一起使用作为氧化剂，允许使用相对氧化还原不稳定的在氧化CDC条件下生成醛。加入催化量的三氟乙酸（TFA）或Ac 2O促进反应并增加效率和选择性。与使用脂肪族醛获得的预期的α-烷基化相反，α，β-不饱和醛优先导致更具挑战性的γ-烷基化产物。通过合成异铬烷衍生的生物活性化合物（如多巴胺拮抗剂sonepiprazole）证明了开发的方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201101786