1-(benzyloxy)isochroman | 77316-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(benzyloxy)isochroman
• 英文别名: 1-Phenylmethoxy-isochroman；1-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 77316-96-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: FRYSICAEUDEJJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-175 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)isochroman 在 氧气 作用下， 反应 4.0h， 以47%的产率得到异色瞒
  参考文献：
  名称：

  Yamato, Masatoshi; Ishikawa, Tadataka; Kobayashi, Toshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 10, p. 2967 - 2971

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 四氯化碳 、 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 、 苯甲酰甲酸 作用下， 反应 20.5h， 生成 1-(benzyloxy)isochroman
  参考文献：
  名称：

  利用苯基乙醛酸作为光引发剂的 O-杂环的光化学 CH 缩醛化。

  摘要：

  提出了一种利用苯乙醛酸作为光引发剂，通过可见光活化对 O-杂环进行 CH 缩醛化的新型、温和、无金属且易于执行的程序。可以使用生物质衍生的 O-杂环，如 THF，而伯醇、仲醇和具有多种官能团的醇被成功使用，以高收率提供所需的缩醛。还进行了简单的酸性脱保护。

  DOI：

  10.1007/s43630-021-00126-7

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Acetalization of Boronic Esters: An Umpolung Strategy for Cyclic Acetal Synthesis
  作者：Eric M. Miller、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00720

  日期：2020.6.19

  copper, and the conditions proved to be mild and were amenable to a variety of functional groups. We expanded the Chan–Lam coupling to include C(sp3) nucleophiles and converted them into corresponding acetals. This method allows for the orthogonal acetalization of substrates with reactive, acid-sensitive functional groups.

  描述了硼酸酯的缩醛化的方案。该反应由铜催化，条件证明是温和的并且适合于各种官能团。我们扩展了Chan–Lam偶联，使其包含C（sp 3）亲核试剂，并将其转化为相应的缩醛。该方法允许具有反应性，酸敏感性官能团的底物正交缩醛化。
• Size- and Shape-Selective Catalysis with a Functionalized Self-Assembled Cage Host
  作者：Courtney Ngai、Bryce da Camara、Connor Z. Woods、Richard J. Hooley

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01511

  日期：2021.9.17

  charge of the cage does not explain the variations in reactivity shown by highly similar reactants in the host: small differences in structure can have large effects on reactivity. Reaction of large spherical guests is highly dependent on substitution, whereas flat guests are almost unaffected by size and shape differences. The cage is a promiscuous catalyst but has strong selectivity for particular

  自组装 Fe 4 L 6具有内部取向羧酸官能团的笼被证明可以催化通过氧代碳正离子或碳正离子中间体进行的各种离解亲核取代反应。笼的催化行为与其他小型酸催化剂的催化行为进行了比较，这表明笼催化反应的反应性存在很大差异，这取决于底物的结构。例如，与使用游离羧酸替代物的速率相比，仅 5% 的笼子使乙烯基二苯基甲醇的硫醚化的速率加速了 1000 倍，但小硫缩醛的形成仅加速了 52 倍。多种因素控制着宿主的可变反应性，包括底物抑制、结合亲和力和反应基团一旦结合的可及性。简单的有效浓度增加或笼子的总电荷并不能解释宿主中高度相似的反应物所显示的反应性变化：结构上的微小差异会对反应性产生很大影响。大球形客体的反应高度依赖于替代，而扁平客体几乎不受大小和形状差异的影响。笼子是一种混杂的催化剂，但对特定底物形状具有很强的选择性，让人联想到酶活性。而扁平的客人几乎不受大小和形状差异的影响。笼子是一种混杂的催化剂，
• YAMATO MASATOSHI; ISHIKAWA TADATAKA; KOBAYASHI TOSHIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 10, 2967-2971
  作者：YAMATO MASATOSHI、 ISHIKAWA TADATAKA、 KOBAYASHI TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Yamato, Masatoshi; Ishikawa, Tadataka; Kobayashi, Toshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 10, p. 2967 - 2971
  作者：Yamato, Masatoshi、Ishikawa, Tadataka、Kobayashi, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical C–H acetalization of O-heterocycles utilizing phenylglyoxylic acid as the photoinitiator
  作者：Giorgos S. Koutoulogenis、Nikoleta Spiliopoulou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1007/s43630-021-00126-7

  日期：2022.5

  easy-to-execute procedure for the C-H acetalization of O-heterocycles via visible light activation is presented, utilizing phenylglyoxylic acid as the photoinitiator. Biomass-derived O-heterocycles, like THF, can be employed, while primary, secondary alcohols and alcohols bearing a variety of functionalities were succesfully employed, affording the desired acetals in high yields. Facile acidic deprotection

  提出了一种利用苯乙醛酸作为光引发剂，通过可见光活化对 O-杂环进行 CH 缩醛化的新型、温和、无金属且易于执行的程序。可以使用生物质衍生的 O-杂环，如 THF，而伯醇、仲醇和具有多种官能团的醇被成功使用，以高收率提供所需的缩醛。还进行了简单的酸性脱保护。