3-(4-nitrobenzyl)tropolone | 105769-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 3-(4-nitrobenzyl)tropolone
• 英文别名: 3-(p-nitrobenzyl)tropolone；2-Hydroxy-3-(4-nitrobenzyl)-2,4,6-cycloheptatrien-1-one；2-hydroxy-3-[(4-nitrophenyl)methyl]cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 105769-70-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: QEWMKMWSHRWWCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C
• 沸点：
  503.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium tropolonate 在 3,3′-二氯联苯胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(4-nitrobenzyl)tropolone
  参考文献：
  名称：

  Novel Base-Promoted Rearrangement of 2-(4-Cyano-, 2-Nitro-, and 4-Nitrobenzyloxy)tropones and 2-(2-Oxo-2-phenethyloxy)tropone to 2-[(4-Cyano-, 2-Nitro-, and 4-Nitrophenyl)hydroxymethyl]tropones and 2-(1-Hydroxy-2-oxo-2-phenethyl)tropone

  摘要：

  碱催化的2-(2-硝基、4-硝基和4-氰基苯氧基)特罗庞的重排顺利产生了相应的2-[(芳基)羟甲基]特罗庞，而它们的热分解则得到3-(芳基甲基)特罗波酮。这一反应在特罗庞化学中没有先例，且这种重排广泛适用于带有电子吸引取代基的α位的2-特罗庞醚，正如从2-(2-氧代-2-苯乙氧基)特罗庞得到2-(1-羟基-2-氧代-2-苯乙基)特罗庞所验证的那样。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1429

文献信息

• AN ANION-PROMOTED REARRANGEMENT OF 2-(<i>o</i>- AND<i>p</i>-NITROBENZYLOXY)TROPONES TO α-HYDROXYLATED 2-(<i>o</i>- AND<i>p</i>-NITROBENZYL)TROPONES. A READY INTRODUCTION OF ARALKYL GROUP INTO THE TROPONOID NUCLEUS
  作者：Hitoshi Takeshita、Akira Mori、Hiroshi Suizu

  DOI：10.1246/cl.1986.593

  日期：1986.4.5

  During the preparation of 2-(o- and p-nitrobenzyloxy)tropones from o- and p-nitrobenzyl chlorides and potassium tropolonate, a concomittant formation of α-hydroxylated 2-(o- and p-nitrobenzyl)tropones and 3-(o- and p-nitrobenzyl)tropolones was recognized. This alkali-promoted reaction has no precedent analogy in the troponoid chemistry. From the 2-(p-nitrobenzoyl)tropone, a tetrahydrobenzodiazaheptalenone, 6-(p-nitrophenyl)-5,7,11a,12-tetrahydrocyclohepta[b](1,5)benzodiazepin-7-one, was prepared.

  在从邻位和对位硝基苄基氯化物和钾紫丁香酸酯制备2-(邻位和对位硝基苄基氧基)紫丁香酮的过程中，观察到伴随生成α-羟基化的2-(邻位和对位硝基苄基)紫丁香酮和3-(邻位和对位硝基苄基)紫丁香酮。这种碱催化反应在紫丁香化学中没有先例。从2-(对位硝基苯甲酰)紫丁香酮中制备了四氢苯并二氮杂七烷酮，6-(对位硝基苯基)-5,7,11a,12-四氢环庚[b](1,5)苯并二氮杂平酮-7-酮。
• TAKESHITA, HITOSHI;MORI, AKIRA;SUIZU, HIROSHI, CHEM. LETT., 1986, N 4, 593-596
  作者：TAKESHITA, HITOSHI、MORI, AKIRA、SUIZU, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• TAKESHITA HITOSHI; MORI AKIRA; SUIZU HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 4, 1429-1432
  作者：TAKESHITA HITOSHI、 MORI AKIRA、 SUIZU HIROSHI

  DOI：——

  日期：——