2-(isochroman-1-yl)butanal | 1346905-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(isochroman-1-yl)butanal
• 英文别名: 2-(3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl)butanal
• CAS: 1346905-64-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: WAYFFAUIVQBWDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异色满 、 正丁醛 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 、 乙酸酐 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到2-(isochroman-1-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  在廉价有机酸或酸酐存在下，使用T + BF4-催化醛与环状苄醚的选择性直接α-和γ-烷基化

  摘要：

  已开发出环状苄基醚与脂族和α，β-不饱和醛的交叉脱氢偶联（CDC）。在温和的反应条件下，将来自TEMPO的N-氧铵盐（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基）与Cu催化剂一起使用作为氧化剂，允许使用相对氧化还原不稳定的在氧化CDC条件下生成醛。加入催化量的三氟乙酸（TFA）或Ac 2O促进反应并增加效率和选择性。与使用脂肪族醛获得的预期的α-烷基化相反，α，β-不饱和醛优先导致更具挑战性的γ-烷基化产物。通过合成异铬烷衍生的生物活性化合物（如多巴胺拮抗剂sonepiprazole）证明了开发的方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201101786

文献信息

• Catalyzed Selective Direct α- and γ-Alkylation of Aldehydes with Cyclic Benzyl Ethers by Using T+BF4− in the Presence of an Inexpensive Organic Acid or Anhydride
  作者：Heinrich Richter、Renate Rohlmann、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/chem.201101786

  日期：2011.10.4

  The cross dehydrogenative coupling (CDC) of cyclic benzyl ethers with aliphatic and α,β‐unsaturated aldehydes has been developed. The mild reaction conditions, in which an N‐oxoammonium salt derived from TEMPO (2,2,6,6‐tetramethyl‐1‐piperidinoxyl) is employed as the oxidant in combination with a Cu catalyst, allow the use of relatively redox‐unstable aldehydes under oxidative CDC conditions. The addition

  已开发出环状苄基醚与脂族和α，β-不饱和醛的交叉脱氢偶联（CDC）。在温和的反应条件下，将来自TEMPO的N-氧铵盐（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基）与Cu催化剂一起使用作为氧化剂，允许使用相对氧化还原不稳定的在氧化CDC条件下生成醛。加入催化量的三氟乙酸（TFA）或Ac 2O促进反应并增加效率和选择性。与使用脂肪族醛获得的预期的α-烷基化相反，α，β-不饱和醛优先导致更具挑战性的γ-烷基化产物。通过合成异铬烷衍生的生物活性化合物（如多巴胺拮抗剂sonepiprazole）证明了开发的方法的实用性。