cis-2-Thioxooctahydro-3,1-benzoxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: cis-2-Thioxooctahydro-3,1-benzoxazine
• 英文别名: 2-thioxo-cis-3,1-perhydrobenzoxazine；2-Thioxo-cis-perhydro-3,1-benzoxazine；(4aR,8aS)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydrobenzo[d][1,3]oxazine-2-thione
• 化学式: C₈H₁₃NOS
• 分子量: 171.263
• InChiKey: DABKTXPVFNQALI-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-Thioxooctahydro-3,1-benzoxazine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ((1S,2R)-2-Chloromethyl-cyclohexyl)-thiocarbamic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究-97 1a。饱和杂环-99 1b：2-甲硫基-3,1-过氢-苯并恶嗪的不寻常的开环反应。3,1和1,3-异构体的比较研究

  摘要：

  在2硫代反应-和-3,1- perhydrobenzoxazines（ ，用甲基碘形成在S-甲基化过程中的碘化氢）引起开环并给出iodomethylthiolcarbamates（ ，）。 在类似条件下，硫醚盐（，所述结构异构的）-和-2-硫代-1,3- perhydrobenzoxazines，对应于前者的反应的不稳定的中间体，是稳定的。在更剧烈的条件下，异构体硫醚盐通过开环和随后的闭环反应转变成相应的-和-l，3-全氢苯并恶嗪-2-酮（，），而该异构体仅给出-1,3-perhydrobenzoxazin-2-one（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90616-7
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2S)-2-Hydroxymethyl-cyclohexyl)-dithiocarbamic acid; compound with triethyl-amine 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 cis-2-Thioxooctahydro-3,1-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Fueloep, Ferenc; Csirinyi, Gyoergy; Bernath, Gabor, Synthesis, 1985, # 12, p. 1149 - 1151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fueloep, Ferenc; Csirinyi, Gyoergy; Bernath, Gabor, Synthesis, 1985, # 12, p. 1149 - 1151
  作者：Fueloep, Ferenc、Csirinyi, Gyoergy、Bernath, Gabor、Szabo, Jozsef A.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical studies—971a. Saturated heterocycles—991b
  作者：Ferenc Fülöp、György Csirinyi、Sándor Szalma、Gábor Bernáth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90616-7

  日期：1986.1

  the reactions of 2-thioxo-- and -3,1-perhydrobenzoxazines (, ) with methyl iodide the hydrogen iodide formed in the S-methylation process brings about ring-opening and gives iodomethylthiolcarbamates (, ). Under similar conditions, the thioether salts (, ) of the structurally isomeric - and -2-thioxo-1,3-perhydrobenzoxazines, corresponding to the unstable intermediates in the former reactions, are

  在2硫代反应-和-3,1- perhydrobenzoxazines（ ，用甲基碘形成在S-甲基化过程中的碘化氢）引起开环并给出iodomethylthiolcarbamates（ ，）。 在类似条件下，硫醚盐（，所述结构异构的）-和-2-硫代-1,3- perhydrobenzoxazines，对应于前者的反应的不稳定的中间体，是稳定的。在更剧烈的条件下，异构体硫醚盐通过开环和随后的闭环反应转变成相应的-和-l，3-全氢苯并恶嗪-2-酮（，），而该异构体仅给出-1,3-perhydrobenzoxazin-2-one（）。