4-methyl-N-(m-tolyl)naphthalen-1-amine | 1365910-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methyl-N-(m-tolyl)naphthalen-1-amine
• 英文别名: 4-methyl-N-(3-methylphenyl)naphthalen-1-amine
• CAS: 1365910-72-0
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: CWYXJSKELJFCQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-(萘-1-基)甲胺 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 4-methyl-N-(m-tolyl)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯胺铵盐与胺的高度区域选择性芳香取代。

  摘要：

  通过钯催化的CN键裂解，已经开发出前所未有的苄基铵盐的芳族取代反应。一系列伯胺和仲胺参与了钯催化的苄基铵盐的芳族取代反应，以中等至极好的收率提供了位阻芳族胺，且具有极高的区域选择性。初步的机理研究成功地鉴定出π-苄基钯配合物和γ-乙烯基烯丙基胺为关键中间体。该研究为在芳族取代反应中使用苄基铵盐铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02820

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amination of Chloromethylnaphthalene and Chloromethylanthracene Derivatives with Various Amines
  作者：Sheng Zhang、Yi Wang、Xiujuan Feng、Ming Bao

  DOI：10.1021/ja300164d

  日期：2012.3.28

  Palladium-catalyzed amination of chloromethylnaphthalene and chloromethylanthracene derivatives to produce naphthylamines and anthrylamines in satisfactory to good yields has been developed. The unprecedented amination reactions proceeded smoothly under mild conditions in the presence of Pd(PPh3)(4) as a catalyst.
• Palladium-Catalyzed Highly Regioselective Aromatic Substitution of Benzylic Ammonium Salts with Amines
  作者：Ya-Nan Xu、Meng-Zeng Zhu、Yu-Kun Lin、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02820

  日期：2019.9.6

  An unprecedented aromatic substitution reaction of benzylic ammonium salts has been developed through palladium-catalyzed C-N bond cleavage. A range of primary and secondary amines participated in a palladium-catalyzed aromatic substitution reaction of benzylic ammonium salts, delivering sterically hindered aromatic amines in moderate to excellent yields with extremely high regioselectivity. Preliminary

  通过钯催化的CN键裂解，已经开发出前所未有的苄基铵盐的芳族取代反应。一系列伯胺和仲胺参与了钯催化的苄基铵盐的芳族取代反应，以中等至极好的收率提供了位阻芳族胺，且具有极高的区域选择性。初步的机理研究成功地鉴定出π-苄基钯配合物和γ-乙烯基烯丙基胺为关键中间体。该研究为在芳族取代反应中使用苄基铵盐铺平了道路。