(S_a*,1'S*/R*)-N,N-Diethyl-8-(1'-hydroxypentyl)-1-naphthamide | 254756-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S_a*,1'S*/R*)-N,N-Diethyl-8-(1'-hydroxypentyl)-1-naphthamide
• 英文别名: N,N-diethyl-8-(1-hydroxypentyl)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 254756-12-2
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂
• 分子量: 313.44
• InChiKey: PADZWLXHUAQRQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_a*,1'S*/R*)-N,N-Diethyl-8-(1'-hydroxypentyl)-1-naphthamide 在 silica gel 作用下， 以 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 以97%的产率得到3-Butyl-1H,3H-benzo[de]isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Atropisomeric diastereoisomers from nucleophilic attack on 8-acyl-1-naphthamides

  摘要：

  Ar-CO键的受限旋转意味着带有手性8位取代基的1-萘甲酰胺可能以非对映异构体对的形式存在。这些非对映异构体是通过8-甲酰基-1-萘甲酰胺与有机锂和格氏试剂的反应形成的，对同分非对映异构体具有良好到极好的立体选择性。8-酰基-1-萘甲酰胺的还原也具有同分选择性。产物醇容易发生内酯化反应和消旋化反应，一些明显的非对映选择性可能是热力学控制的结果，而不是动力学控制的结果。

  DOI：

  10.1039/b000670j
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-(萘-1-基)甲胺 在 正丁基锂 、 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S_a*,1'S*/R*)-N,N-Diethyl-8-(1'-hydroxypentyl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoisomeric atropisomers of peri-substituted naphthamides: synthesis, stereoselectivity and stability

  摘要：

  8-Formyl-1-naphthamides can be made by perilithiation of 1-(dimethylaminomethyl)-naphthalene, quenching the organolithium with a carbamoyl chloride and subjecting the product amine to a Polonovski reaction. The naphthamides react stereoselectively with nucleophiles to give predominantly the syn atropisomers of the product alcohols. Oxidation gives ketones which also give mainly the syn atropisonner on reduction. The rate of thermal epimerisation of the products is high relative to 2-substituted 1-naphthamides: the barrier to Ar-CO rotation is ca. 90 kJ mol(-1). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01644-5