2-氯-n-(5-氯吡啶-2-基)乙酰胺 | 90931-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氯-n-(5-氯吡啶-2-基)乙酰胺
• 中文别名: 2-氯-N-(5-氯吡啶-2-基)乙酰胺；2-氯-N-(5-氯-2-吡啶基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(5-chloropyridin-2-yl)acetamide
• CAS: 90931-33-2
• 化学式: C₇H₆Cl₂N₂O
• mdl: MFCD00297021
• 分子量: 205.043
• InChiKey: FWIPEIVJWOOWGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-n-(5-氯吡啶-2-基)乙酰胺 生成 2-((5-chloropyridin-2-yl)amino)-2-oxoethyl 2-(3-fluorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Small Molecule Analogs of the Nemo Binding Peptide

  摘要：

  该发明涉及一种抑制活细胞内NF-κB基本调节因子（“NEMO”）与IκB激酶-β（IKK-β）在NEMO结合结构域（NBD）上相互作用的方法，包括将细胞暴露于一种有效量或浓度的该发明化合物，即NEMO结合结构域类似物（NBDA）。该发明进一步涉及一种治疗患者病症的方法，其中在医学上指示抑制NF-κB基本调节因子（“NEMO”）与IκB激酶-β（IKK-β）在NEMO结合结构域（NBD）上的相互作用，包括向患者施用该发明化合物的有效剂量。该发明方法可治疗的病症包括肌肉萎缩症、哮喘、炎性肠病、多发性硬化症、帕金森病、关节炎、糖尿病、移植物抗宿主病、加速衰老、心脏缺血、癌症、紫外线诱导的皮肤损伤或与年龄相关的病理。

  公开号：

  US20180169078A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 、 氯乙酰氯 在 三乙醇胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氯-n-(5-氯吡啶-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  作为有效脲酶抑制剂的新型半胱氨酸-N-芳基乙酰胺衍生物的设计、合成和生物学研究

  摘要：

  抑制幽门螺杆菌脲酶是治疗人类多种胃肠道疾病的有效方法。这种细菌在胃炎和消化性溃疡的发病机制中起着重要作用。考虑到有效的脲酶抑制剂中存在半胱氨酸和 N-芳基乙酰胺衍生物，我们设计了这些药效团的混合衍生物。因此，通过简单的亲核反应以良好的收率合成了半胱氨酸-N-芳基乙酰胺衍生物5a-l。这些化合物的体外脲酶抑制活性测定表明，与标准药物（硫脲：IC 50 = 21.1 ± 0.11 μM 和羟基脲：IC 50 = 100.0±0.01μM）。具有代表性的是，化合物 5e 的 IC 50 = 0.35 μM，其效力是强脲酶抑制剂硫脲的 60 倍。该化合物的酶动力学研究表明，化合物 5e 是一种竞争性脲酶抑制剂。此外，还进行了化合物 5e 的对接研究，以探索脲酶活性位点的关键相互作用。这项研究表明，化合物 5e 能够通过与活性位点的两个关键残基 Ni 和 CME592 相互作用来抑制脲酶。此外，分子动力学研究证实了

  DOI：

  10.1007/s00210-023-02596-1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of N-(substituted phenyl)-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)acetamides as antimicrobial, antidepressant, and anticonvulsant agents
  作者：N. Shruthi、Boja Poojary、Vasantha Kumar、A. Prathibha、Mumtaz Mohammed Hussain、B. C. Revanasiddappa、Himanshu Joshi

  DOI：10.1134/s1068162015020144

  日期：2015.3

  N-Aryl-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)acetamides were synthesized by condensation of tricyclic compound 2,5-dihydro-3H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione with chloro N-phenylacetamides. The tricyclic compound was obtained by condensation of Isatin with thiosemicarbazide. Chloro N-phenylacetamides were obtained from different substituted anilines. Their structures were characterized by

  通过三环化合物2,5-二氢-3H-缩合合成了一系列新的N-Aryl-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)乙酰胺[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione 与氯 N-苯基乙酰胺。三环化合物是由靛红与氨基硫脲缩合得到的。氯 N-苯基乙酰胺是从不同的取代苯胺中获得的。它们的结构通过IR、1H NMR、LC-MS和元素分析表征。筛选新合成的化合物的抗微生物、抗抑郁和抗惊厥活性。初步结果表明，当测试抗微生物活性时，大多数化合物的 MIC 值低于使用的标准药物。一些化合物具有非常好的抗抑郁和抗惊厥活性。
• Synthesis and trypanocidal activity of novel benzimidazole derivatives
  作者：José Miguel Velázquez-López、Alicia Hernández-Campos、Lilián Yépez-Mulia、Alfredo Téllez-Valencia、Paulina Flores-Carrillo、Rocío Nieto-Meneses、Rafael Castillo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.018

  日期：2016.9

  The present work reports the synthesis and biological activity of a series of 14 benzimidazole derivatives designed to act on the enzyme triosephosphate isomerase of Trypanosoma cruzi (TcTIM). This enzyme is involved in the metabolism of glucose, the only source of energy for the parasite. In this study, we found four compounds that inhibit TcTIM moderately and lack inhibitory activity against human

  本工作报告了一系列旨在作用于克氏锥虫（TcTIM）的磷酸三糖异构酶的14种苯并咪唑衍生物的合成和生物活性。该酶参与葡萄糖的代谢，葡萄糖是寄生虫的唯一能量来源。在这项研究中，我们发现了四种可适度抑制TcTIM并缺乏针对人类TIM（HsTIM）的抑制活性的化合物。对抗克鲁维氏锥虫的体外研究表明，两种化合物比参考药物硝呋替莫具有更高的活性，并且在小鼠巨噬细胞（J744细胞系）中具有较低的细胞毒性作用。
• Unravelling the anticancer potency of 1,2,4-triazole-N-arylamide hybrids through inhibition of STAT3: synthesis and in silico mechanistic studies
  作者：Abdallah Turky、Ashraf H. Bayoumi、Farag F. Sherbiny、Khaled El-Adl、Hamada S. Abulkhair

  DOI：10.1007/s11030-020-10131-0

  日期：2021.2

  4-triazoles, herein, we are reporting the design, synthesis, pharmacokinetic profiles, and in vitro anticancer activity of novel C3-linked 1,2,4-triazole-N-arylamide hybrids and their in silico proposed mechanism of action via inhibition of STAT3. The 1,2,4-triazole scaffold was selected as a privilege ring system that is embedded in core structures of a variety of anticancer drugs which are either in clinical

  摘要 在过去十年中，有效的 STAT3 抑制剂的发现获得了显着的推动。与这一趋势一致，考虑到 1,2,4-三唑已证实的生物学重要性，我们在此报告了新型 C3-连接的 1,2,4-三唑的设计、合成、药代动力学特征和体外抗癌活性- N-芳基酰胺杂化物及其在计算机上通过抑制 STAT3 提出的作用机制。1,2,4-三唑支架被选为特权环系统，嵌入在临床使用或仍在临床试验的各种抗癌药物的核心结构中。设计的 1,2,4-三唑衍生物是通过将三唑-硫酮部分通过酰胺亲水接头与不同的亲脂性片段连接起来合成的。进行了计算机模拟研究，以预测新杂交体对不同种类的人类癌细胞系以及非肿瘤细胞的细胞毒性。发现耐多药人乳腺癌细胞 (MDA-MB-231) 对合成化合物的细胞毒性作用最敏感，因此被选择用于评估体外抗癌活性。12显示出最高的效力（IC 50  = 3.61 µM），其次是21，显示出 3.93 µM 的IC 5
• QUINUCLIDINE DERIVATIVES AS MUSCARINIC M3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Bull Richard James

  公开号：US20110172237A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The invention provides named compounds of formula (I), wherein R4 is a N-substituted quinuclidine (I) pharmaceutical compositions containing them and a process for preparing the pharmaceutical compositions. Their use in therapy for’ the treatment of conditions mediated by M3 muscarinic receptors, such as chronic obstructive pulmonary disease is also disclosed.

  这项发明提供了式(I)的命名化合物，其中R4是N-取代的喹啉啶(I)药物组合物以及制备药物组合物的方法。还披露了它们在治疗由M3胆碱能受体介导的疾病，如慢性阻塞性肺病中的用途。
• Biological evaluation, radiosensitizing activity and structural insights of novel halogenated quinazoline-sulfonamide conjugates as selective human carbonic anhydrases IX/XII inhibitors
  作者：Mostafa M. Ghorab、Aiten M. Soliman、Silvia Bua、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104618

  日期：2021.2

  synthesized as human carbonic anhydrase (hCA) inhibitors. Compounds 4-17 showed generally poor activity against the cytosolic hCA I and hCA II isoforms. Contrarily they were more potent and showed a variable spectrum of selectivity against the tumor-specific isoforms hCA IX and hCA XII. The 4-iodophenyl derivative 12 and the 4-pyridinyl derivative 15 were the most active and selective in this series against

  设计并合成了具有苯磺酰胺部分的碘喹唑啉酮库作为人类碳酸酐酶 (hCA) 抑制剂。化合物4-17对胞质 hCA I 和 hCA II 异构体的活性通常较差。相反，它们更有效，并且对肿瘤特异性亚型 hCA IX 和 hCA XII 显示出可变的选择性谱。4-碘苯基衍生物12和 4-吡啶基衍生物15在该系列中对 hCA IX 和 hCA XII 异构体的活性和选择性最强，K I 分别为 18 和 9 nM。化合物12和15除 WI38 和 MCF-10A 正常细胞系外，还进一步筛选了它们对 MCF-7、HepG-2 和 HCT-116 癌细胞系的细胞毒性，以确定它们对癌细胞的选择性。化合物12对 HepG-2 和 HCT-116 细胞系具有选择性，但对 MCF-7 的选择性较低。而化合物15对 HepG-2 的选择性高于 HCT-116 和 MCF-7 细胞系。化合物12和15使细胞对伽马辐射效