2,8-difluorodibenzothiophene-S,S-dioxide | 80017-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,8-difluorodibenzothiophene-S,S-dioxide
• 英文别名: 2,8-Difluorodibenzothiophene 5,5-dioxide
• CAS: 80017-73-8
• 化学式: C₁₂H₆F₂O₂S
• 分子量: 252.241
• InChiKey: SUANQIBAPOEAMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-difluorodibenzothiophene-S,S-dioxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以43%的产率得到2,8-difluoro-3,7-dibromo-benzothiophene-S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  深蓝色荧光低聚物中构象和光物理性质的相互作用。

  摘要：

  我们报告了骨架（di）中受约束的二面角的芴（F）和二苯并噻吩-S，S-二氧化物（S）的新供体-受体低聚物的合成，X射线晶体结构和光物理性质。该材料显示出明亮的深蓝色荧光，并提供了在FS系统中存在平面化分子内电荷转移（PICT）状态的证据。

  DOI：

  10.1039/c0cc00211a
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯砜 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烯 为溶剂， 反应 20.5h， 以47%的产率得到2,8-difluorodibenzothiophene-S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  使用刚性二苯并噻吩二氧化杂环的聚醚砜

  摘要：

  聚（芳基醚）通过亲构芳族取代反应制备，使用构象受限的二氯和二氟二苯并噻吩二氧化物杂环单体与双酚A或双酚AF。杂环单体是由双（4-卤代苯基）砜经锂化，铜催化的分子内偶联两步制备的，其特征在于1 H，13 C，19F NMR光谱和GC / MS。使用半经验方法和NMR光谱法检查了含氟单体的反应活性，发现即使将构象锁定的砜用作吸电子基团，其潜在活性也比双（4-氟苯基）砜更高。含氟和氯的单体与双酚A和双酚AF亲核试剂的成功聚合，获得了数均分子量约为45千克/摩尔（二氟单体）和10-20千克/摩尔（二氯单体）的聚合物。聚合物表现出高T gs的温度范围为238至256°C，在453-510°C的空气中具有5％的降解温度，表现出良好的热稳定性，具体取决于分子量和双酚的组成。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，3127-3131

  DOI：

  10.1002/pola.28197

文献信息

• Impact of Methoxy Substituents on Thermally Activated Delayed Fluorescence and Room-Temperature Phosphorescence in All-Organic Donor–Acceptor Systems
  作者：Jonathan S. Ward、Roberto S. Nobuyasu、Mark A. Fox、Juan A. Aguilar、David Hall、Andrei S. Batsanov、Zhongjie Ren、Fernando B. Dias、Martin R. Bryce

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02848

  日期：2019.4.5

  used to characterize asymmetric methoxy-substituted derivative 3b, which is chiral at N because of an extremely high flipping barrier at the phenothiazine N atom. Based on hybrid-density functional theory computations, the methoxy substituents tune the relative stabilities of the axial conformers with respect to equatorial conformers of the phenothiazine units, depending on their substitution position

  已知在有机D–A–D和D–A系统中会发生热激活延迟荧光（TADF）和室温磷光（RTP），其中供体基团包含吩噻嗪单元，受体为二苯并噻吩-S，S-二氧化物。这项研究报告了一种新的D–A和四个新的D–A–D系统的合成和表征，这些系统在吩噻嗪上具有甲氧基，以检查它们对zeonex基质中发射性质的影响。X射线分析和高度专业化的NMR技术用于表征不对称甲氧基取代的衍生物3b，由于在吩噻嗪N原子上具有很高的翻转势垒，因此在N上是手性的。基于杂化密度泛函理论计算，甲氧基取代基根据其取代位置来调节轴向构象异构体相对于吩噻嗪单元的赤道构象异构体的相对稳定性。与母系D–A–D系统相比，这种构象效应显着影响TADF和RTP贡献。还表明，zeonex中D–A–D和D–A系统的赤道形式表现出TADF。另外，在仅有轴向构象体的D–A–D系统中，甲氧基可促进发光。这项工作揭示了更有效的TADF和RTP分子的进一步设计机会。
• The interplay of thermally activated delayed fluorescence (TADF) and room temperature organic phosphorescence in sterically-constrained donor–acceptor charge-transfer molecules
  作者：Jonathan S. Ward、Roberto S. Nobuyasu、Andrei S. Batsanov、Przemyslaw Data、Andrew P. Monkman、Fernando B. Dias、Martin R. Bryce

  DOI：10.1039/c5cc09645f

  日期：——

  Molecular engineering of phenothiazine–dibenzothiophene-S,S-dioxide molecules is reported.

  报道了苯并噻吩-二苯并噻吩-S,S-二氧化物分子的分子工程。
• The interplay of conformation and photophysical properties in deep-blue fluorescent oligomers
  作者：Haiying Li、Andrei S. Batsanov、Kathryn C. Moss、Helen L. Vaughan、Fernando B. Dias、Kiran T. Kamtekar、Martin R. Bryce、Andrew P. Monkman

  DOI：10.1039/c0cc00211a

  日期：——

  We report the synthesis, X-ray crystal structures and photophysics of new donor-acceptor oligomers of fluorene (F) and dibenzothiophene-S,S-dioxide (S) with constrained dihedral angles in the backbone. The materials display bright deep-blue fluorescence and evidence is presented for a planarised intramolecular charge-transfer (PICT) state in the F-S systems.

  我们报告了骨架（di）中受约束的二面角的芴（F）和二苯并噻吩-S，S-二氧化物（S）的新供体-受体低聚物的合成，X射线晶体结构和光物理性质。该材料显示出明亮的深蓝色荧光，并提供了在FS系统中存在平面化分子内电荷转移（PICT）状态的证据。
• Poly(ether sulfone)s using a rigid dibenzothiophene dioxide heterocycle
  作者：Adam M. Kortan、Randall J. Cannizzaro、Maxwell J. Robb、Daniel M. Knauss

  DOI：10.1002/pola.28197

  日期：2016.10.1

  Poly(aryl ether)s were prepared by nucleophilic aromatic substitution using conformationally restricted dichloro‐ and difluorodibenzothiophene dioxide heterocyclic monomers with bisphenol A or bisphenol AF. The heterocyclic monomers were prepared from the bis(4‐halophenyl) sulfones in two steps via lithiation followed by copper catalyzed intramolecular coupling and characterized by 1H, 13C, 19F NMR

  聚（芳基醚）通过亲构芳族取代反应制备，使用构象受限的二氯和二氟二苯并噻吩二氧化物杂环单体与双酚A或双酚AF。杂环单体是由双（4-卤代苯基）砜经锂化，铜催化的分子内偶联两步制备的，其特征在于1 H，13 C，19F NMR光谱和GC / MS。使用半经验方法和NMR光谱法检查了含氟单体的反应活性，发现即使将构象锁定的砜用作吸电子基团，其潜在活性也比双（4-氟苯基）砜更高。含氟和氯的单体与双酚A和双酚AF亲核试剂的成功聚合，获得了数均分子量约为45千克/摩尔（二氟单体）和10-20千克/摩尔（二氯单体）的聚合物。聚合物表现出高T gs的温度范围为238至256°C，在453-510°C的空气中具有5％的降解温度，表现出良好的热稳定性，具体取决于分子量和双酚的组成。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，3127-3131
• Method for preparing sulfone or sulfoxide compound
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030171589A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  There is provided a method for preparing a sulfone or sulfoxide compound, characterized in that a sulfide compound is allowed to react with hydrogen peroxide in the presence of a metal oxide catalyst formed by the reaction of hydrogen peroxide with at least one metal or metal compound selected from tungsten metal; molybdenum metal; a tungsten compound comprising tungsten and a Group IIIb, IVb, Vb, or VIb element exclusive of oxygen; and a molybdenum compound comprising molybdenum and a Group IIIb, IVb, Vb, or VIb element exclusive of oxygen.

  提供了一种制备磺酰或亚磺酰化合物的方法，其特征在于在至少选择一种钨金属、钼金属、包含钨和IIIb、IVb、Vb或VIb元素（不包括氧）的钨化合物和包含钼和IIIb、IVb、Vb或VIb元素（不包括氧）的钼化合物中至少选择一种金属或金属化合物与过氧化氢反应形成的金属氧化物催化剂的存在下，使硫化物化合物与过氧化氢反应。