(E)-2-(2,6-dimethylhepta-1,5-dien-1-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane | 1614254-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (E)-2-(2,6-dimethylhepta-1,5-dien-1-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-[(1E)-2,6-dimethylhepta-1,5-dienyl]-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 1614254-55-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: SWMSVAUOTBOQRU-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2,6-dimethylhepta-1,5-dien-1-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane 在 甲酸 、 C₃₇H₄₀IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 sodium formate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 40.0~70.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 (R)-6,10-dimethylundec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM 3,7-DIMETYLOCT-2-ENAL OR 3,7-DIMETYLOCTA-2,6-DIENAL
  [FR] (6R,10R)-6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCAN-2-ONE PRÉPARÉE À PARTIR DE 3,7-DIMÉTHYLOCT-2-ÉNAL OU 3,7-DIMÉTHYLOCTA-2,6-DIÉNAL

  摘要：

  本发明涉及一种以3,7-二甲基辛-2-烯醛或3,7-二甲基辛-2,6-二烯醛为起始物，通过多步合成法制备(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的过程。该工艺的非常有利之处在于它能从起始产品的立体异构体混合物中以高效的方式形成所需的手性产物。

  公开号：

  WO2014096063A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 原碳酸四甲酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.34h， 以71%的产率得到(E)-2-(2,6-dimethylhepta-1,5-dien-1-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS OF ASYMMETRIC HYDROGENATION OF KETALS AND ACETALS
  [FR] PROCÉDÉ D'HYDROGÉNATION ASYMÉTRIQUE DE CÉTALS ET D'ACÉTALS

  摘要：

  本发明涉及在至少一种手性铱配合物存在的情况下，通过分子氢对不饱和酮的缩酮或不饱和醛的缩醛进行不对称加氢的方法。该方法以非常高效的方式产生手性化合物，并且非常有利的是铱配合物的用量可以显著减少。

  公开号：

  WO2014096096A1

文献信息

• PROCESS OF ASYMMETRIC HYDROGENATION OF KETALS AND ACETALS
  申请人：DSM IP ASSETS B.V.

  公开号：US20160185683A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention relates to a process of the asymmetric hydrogenation of a ketal of an unsaturated ketone or an acetal of an unsaturated aldehyde by molecular hydrogen in the presence of at least one chiral iridium complex. This process yields chiral compounds in a very efficient way and is very advantageous in that the amount of iridium complex can be remarkably reduced.

  本发明涉及一种在至少一个手性铱配合物存在下，通过分子氢对不饱和酮的缩酮或不饱和醛的缩醛进行不对称加氢的方法。该方法以非常高效的方式产生手性化合物，并且具有非常大的优势，即可以显著减少铱配合物的用量。
• Efficient and Low‐Impact Acetalization Reactions in Deep Eutectic Solvents
  作者：Davide Arnodo、Carolina Meazzo、Salvatore Baldino、Marco Blangetti、Cristina Prandi

  DOI：10.1002/chem.202300820

  日期：2023.6.27

  Natural deep eutectic solvents promote low-impact acetalization reactions on a wide range of substrates. The reaction medium is fully recycled without weakening of the catalytic activity up to ten times.

  天然低共熔溶剂可促进多种基材上低影响的缩醛化反应。反应介质完全循环使用，催化活性最多可达十次不减弱。
• Conversion of Substrate Analogs Suggests a Michael Cyclization in Iridoid Biosynthesis
  作者：Stephanie Lindner、Fernando Geu-Flores、Stefan Bräse、Nathaniel H. Sherden、Sarah E. O’Connor

  DOI：10.1016/j.chembiol.2014.09.010

  日期：2014.11

  The core structure of the iridoid monoterpenes is formed by a unique cyclization reaction. The enzyme that catalyzes this reaction, iridoid synthase, is mechanistically distinct from other terpene cyclases. Here we describe the synthesis of two substrate analogs to probe the mechanism of iridoid synthase. Enzymatic assay of these substrate analogs along with clues from the product profile of the native substrate strongly suggest that iridoid synthase utilizes a Michael reaction to achieve cyclization. This improved mechanistic understanding will facilitate the exploitation of the potential of iridoid synthase to synthesize new cyclic compounds from nonnatural substrates.
• (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM 3,7-DIMETYLOCT-2-ENAL OR 3,7-DIMETYLOCTA-2,6-DIENAL
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2935191A1

  公开（公告）日：2015-10-28
• PREPARATION OF (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE FROM 3,7-DIMETYLOCT-2-ENAL OR 3,7-DIMETYLOCTA-2,6-DIENAL
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2935191B1

  公开（公告）日：2018-08-01