2-氯-苯并恶唑-5-磺酸二甲基酰胺 | 1026711-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-氯-苯并恶唑-5-磺酸二甲基酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N,N-dimethyl-1,3-benzoxazole-5-sulfonamide
• CAS: 1026711-90-9
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₃S
• 分子量: 260.701
• InChiKey: DGUBDCUZGPLSGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1-哌啶甲酸乙酯 、 2-氯-苯并恶唑-5-磺酸二甲基酰胺 在 三乙胺 作用下， 反应 0.08h， 生成 4-(5-dimethylsulfamoyl-benzooxazol-2-ylamino)-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazole piperidines as selective and potent somatostatin receptor subtype 5 antagonists

  摘要：

  SAR studies of a recently described SST5R selective benzoxazole piperidine lead series are described with particular focus on the substitution pattern on the benzyl and benzoxazole side-chains. Introduction of a second meta substituent at the benzyl unit significantly lowers residual hH1 activity and insertion of substituents onto the benzoxazole periphery entirely removes remaining h5-HT(2B) activity. Compounds with single digit nM activity, functional antagonism and favorable physicochemical properties endowed with a good pharmacokinetic pro. le in rats are described which should become valuable tools for exploring the pharmacological role of the SST5 receptor in vivo. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.024
• 作为产物：
  描述：

  N-N-二甲基-3-氨基-4-羟基-1-苯磺酰胺 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-氯-苯并恶唑-5-磺酸二甲基酰胺
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑胺和苯并噻唑胺：白三烯生物合成的有效，对映选择性抑制剂，具有新颖的作用机理。

  摘要：

  描述了一系列抑制白三烯（LT）生物合成的苯并恶唑胺和苯并噻唑胺类似物。最初的铅（S）-N-（苯并噻唑-2-基）苯丙氨酸乙酯（5a）在筛选程序中被发现，该程序可抑制Ca-离子载体-A23187诱导的人多形核白细胞释放LTB4（IC50 0.23 microM ）。通过结构修饰，确定了5-位上的疏水取代基以及苯丙氨酸的苯环被环己基取代极大地增强了效能。描述了几种保留效力和对映异构体选择性的酯类生物甾体。铅优化最终达到（S）-N- [2-环己基-1-（2-吡啶基）乙基] -5-甲基-2-苯并恶唑胺+ ++（43b），IC50 0.001 microM。所述化合物不是5-脂氧合酶的抑制剂，而是

  DOI：

  10.1021/jm00033a008