4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-ylamine | 121743-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-ylamine
• 英文别名: 4H-benz[d][1,3]oxazin-2-ylamine；2-Amino-4h-3,1-benzoxazine；4H-3,1-benzoxazin-2-amine
• CAS: 121743-54-2
• 化学式: C₈H₈N₂O
• mdl: MFCD10699389
• 分子量: 148.164
• InChiKey: SKHFTZPGXNBTJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-ylamine 、 (3-bromo-2-oxopropyl)((tert-butyldiphenylsilyl)imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以69%的产率得到((5H-benzo[d]imidazo[2,1-b][1,3]oxazin-2-yl)methyl)((tert-butyldiphenylsilyl)imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  分散和无金属合成磺胺嘧啶束缚的咪唑，咪唑并吡啶，咪唑并噻唑，咪唑并苯并噻嗪，噻唑和亚硒唑。

  摘要：

  已成功开发出一种无金属扩散的方法，用于合成亚砜亚胺系链的杂环。首次报道了关键的α-溴烷酮中间体3b。各种磺胺亚胺系的咪唑，咪唑并吡啶，硫唑基咪唑，咪唑并苯并噻嗪，噻唑和亚硒唑是由这种常见的磺肟基结构单元制成的。

  DOI：

  10.1039/c7ob00601b
• 作为产物：
  描述：

  (2-羟甲基-苯基)-脲 在 盐酸 作用下， 生成 4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Soederbaum; Widman, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 1669

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-SUBSTITUTED BENZOXAZINES
  申请人：Kolczewski Sabine

  公开号：US20100063042A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention is concerned with 5-substituted benzoxazine derivatives of formula (I) wherein X, R 1 and R 2 are as described herein, as well as their manufacture, pharmaceutical compositions containing them. Compounds of the present invention are 5-HT 5A receptor antagonists, and are useful in the prevention and/or treatment of depression, anxiety disorders, schizophrenia, panic disorders, agoraphobia, social phobia, obsessive compulsive disorders, post-traumatic stress disorders, pain, memory disorders, dementia, disorders of eating behaviors, sexual dysfunction, sleep disorders, abuse of drugs, motor disorders such as Parkinson's disease, psychiatric disorders or gastrointestinal disorders.

  本发明涉及式(I)的5-取代苯并噁嗪衍生物，其中X、R1和R2如本文所述，以及它们的制备、含有它们的药物组合物。本发明的化合物是5-HT5A受体拮抗剂，可用于预防和/或治疗抑郁症、焦虑障碍、精神分裂症、恐慌障碍、广场恐惧症、社交恐惧症、强迫症、创伤后应激障碍、疼痛、记忆障碍、痴呆症、进食行为障碍、性功能障碍、睡眠障碍、药物滥用、帕金森病等运动障碍、精神障碍或胃肠道障碍的治疗。
• Formation of nitrogen-containing heterocycles using di(imidazole-1-yl)methanimine
  作者：Yong-Qian Wu、David C. Limburg、Douglas E. Wilkinson、Gregory S. Hamilton

  DOI：10.1002/jhet.5570400129

  日期：2003.1

  A mild and efficient synthesis of five- and six-membered nitrogen containing heterocyclic compounds, in which di(imidazole-1-yl)methanimine serves as a one-carbon source, is reported.

  据报道，温和有效地合成了五元​​和六元含氮杂环化合物，其中二（咪唑-1-基）甲亚胺是一个碳源。
• 6-SUBSTITUTED BENZOXAZINES
  申请人：Kolczewski Sabine

  公开号：US20100063037A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention is concerned with 6-substituted benzoxazine derivatives of formula (I) wherein X, Y, R 1 and R 2 are as described herein, their manufacture, and pharmaceutical compositions containing them. The active compounds of the present invention are 5-HT 5A receptor antagonists, useful in the prevention and/or treatment of depression, anxiety disorders, schizophrenia, panic disorders, agoraphobia, social phobia, obsessive compulsive disorders, post-traumatic stress disorders, pain, memory disorders, dementia, disorders of eating behaviors, sexual dysfunction, sleep disorders, abuse of drugs, motor disorders, Parkinson's disease, psychiatric disorders or gastrointestinal disorders.

  本发明涉及公式(I)的6-取代苯并噁嗪衍生物，其中X、Y、R1和R2如本文所述，其制备方法，以及含有它们的药物组合物。本发明的活性化合物是5-HT5A受体拮抗剂，在预防和/或治疗抑郁症、焦虑障碍、精神分裂症、恐慌障碍、广场恐惧症、社交恐惧症、强迫性障碍、创伤后应激障碍、疼痛、记忆障碍、痴呆症、进食行为障碍、性功能障碍、睡眠障碍、药物滥用、运动障碍、帕金森病、精神障碍或胃肠道障碍的预防和/或治疗中有用。
• Synthesis of 2-amino-4h-3,1-benzoxazines from diphenyl cyanocarbonimidate. facile replacement of the n-cyanoimine function by nitrogen nucleophiles
  作者：Peter J. Garratt、Christopher J. Hobbs、Roger Wrigglesworth

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80113-9

  日期：1989.1

  The reaction of 2-aminobenzylalcohol (2) with diphenyl cyanocarbonimidate (1) gave 2-N-cyanoimino-4H-3,1-benzoxazine (3). The cyanoimino group can be readily replaced by amines to give a variety of 2-amino-4H-3,1-benzoxazines.

  2-氨基苄基醇（2）与氰基亚氨基碳酸二苯酯（1）反应，得到2-N-氰基氨基-4H-3，1-苯并恶嗪（3）。氰胺基可以很容易地被胺取代，得到各种2-氨基-4H-3,1-苯并恶嗪。
• Soederbaum; Widman, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2939
  作者：Soederbaum、Widman

  DOI：——

  日期：——