(20R)-20.21-dihydroxy-pregnene-(4)-dione-(3.11) | 600-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-20.21-dihydroxy-pregnene-(4)-dione-(3.11)
• 英文别名: (20R)-20.21-Dihydroxy-pregnen-(4)-dion-(3.11)；4-Pregnene-20,21-diol-3,11-dione, (20R)-；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,11-dione
• CAS: 600-69-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: UJDLFLAJWMSLEB-GVTHINQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  20α_F.21-diacetoxy-5β-pregnanedione-(3.11) 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (20R)-20.21-dihydroxy-pregnene-(4)-dione-(3.11)
  参考文献：
  名称：

  乙酸脱氢皮质酮的部分合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a010

文献信息

• Rabbit 3-hydroxyhexobarbital dehydrogenase is a NADPH-preferring reductase with broad substrate specificity for ketosteroids, prostaglandin D2, and other endogenous and xenobiotic carbonyl compounds
  作者：Satoshi Endo、Toshiyuki Matsunaga、Atsuko Matsumoto、Yuki Arai、Satoshi Ohno、Ossama El-Kabbani、Kazuo Tajima、Yasuo Bunai、Shigeru Yamano、Akira Hara、Yukio Kitade

  DOI：10.1016/j.bcp.2013.08.024

  日期：2013.11

  for NADP(H) over NAD(H) at a physiological pH of 7.4. In the NADPH-linked reduction, 3HBD showed broad substrate specificity for a variety of quinones, ketones and aldehydes, including 3-, 17- and 20-ketosteroids and prostaglandin D(2), which were converted to 3alpha-, 17beta- and 20alpha-hydroxysteroids and 9alpha,11beta-prostaglandin F(2), respectively. Especially, alpha-diketones (such as isatin

  3-羟基己异巴比妥脱氢酶（3HBD）催化将NAD（P）（+）链接的3-羟基己异巴比妥氧化为3-羟基己异巴比妥。该酶被认为是异生物醇和某些羟基类固醇的脱氢酶，但其生理功能仍然未知。我们已经纯化了兔3HBD，分离了其cDNA，并检查了其对辅酶和底物的特异性，反应方向性和组织分布。3HBD是醛酮还原酶（AKR）超家族的成员（AKR1C29），并且在7.4的生理pH值下，NADP（H）优于NAD（H）。在与NADPH相关的还原反应中，3HBD对多种醌，酮和醛（包括3-，17-和20-酮类固醇和前列腺素D（2））显示出广泛的底物特异性，它们被转化为3alpha-，17beta-和20alpha -羟基类固醇和9alpha，11beta-前列腺素F（2），分别。特别是，α-二酮（如isatin和diacetyl）和脂质过氧化衍生的醛（如4-oxo-和4-hydroxy-2-nonenals）是显示低K（m）值（0