4-(bromomethyl)-2-(1-naphthyl)benzonitrile | 371765-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-2-(1-naphthyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(bromomethyl)-2-naphthalen-1-ylbenzonitrile
• CAS: 371765-75-2
• 化学式: C₁₈H₁₂BrN
• 分子量: 322.204
• InChiKey: RDWMWJBPLSIVPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-2-(1-naphthyl)benzonitrile 在 甲醇 作用下， 生成 [3-(4-Cyano-3-naphthalen-1-yl-benzyl)-3H-imidazol-4-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  法呢基转移酶的芳基四氢吡啶抑制剂：具有改善的细胞效力的可生物利用的类似物。

  摘要：

  在小鼠的癌症模型中，法呢基转移酶的抑制剂可有效对抗多种肿瘤。评估人体中这些药物的临床试验正在进行中。在努力开发新的法呢基转移酶抑制剂的过程中，我们发现了在细胞培养中有效的可生物利用的芳基四氢吡啶。将讨论这些化合物的设计，合成，SAR和生物学特性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00094-5
• 作为产物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-2-(1-naphthyl)benzonitrile 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到4-(bromomethyl)-2-(1-naphthyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1'-咪唑基甲基醚作为非硫醇法呢基转移酶抑制剂的合成及活性。

  摘要：

  通过将D环转位至先前报道的FTI 3的咪唑上的甲基，已设计并合成了一系列含咪唑的甲基醚（4-5），作为有效的和选择性的法呢基转移酶抑制剂（FTI）。例如4h和5b表现出比当前基准化合物Tipifarnib（1）更高的酶活性，IC（50）值在较低的纳摩尔范围内，同时保持了与Tipifarnib相当的优异细胞活性。这些化合物的特征是简单，易于制造，并且不涉及手性中心。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.011

文献信息

• Substituted phenyl farnesyltransferase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020019527A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  Compounds of formula (I) 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, inhibit farnesyltransferase. Methods for making the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds are disclosed.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，抑制法尼基转移酶。公开了制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Farnesyltransferase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030216441A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Compounds having the formula 1 are farnesyltransferase inhibitors. Also disclosed are methods of making the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物是法尼西基转移酶抑制剂。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Aryl tetrahydropyridine inhibitors of farnesyltransferase: bioavailable analogues with improved cellular potency
  作者：Stephen L. Gwaltney、Stephen J. O'Connor、Lissa T.J. Nelson、Gerard M. Sullivan、Hovis Imade、Weibo Wang、Lisa Hasvold、Qun Li、Jerome Cohen、Wen-Zhen Gu、Stephen K. Tahir、Joy Bauch、Kennan Marsh、Shi-Chung Ng、David J. Frost、Haiying Zhang、Steve Muchmore、Clarissa G. Jakob、Vincent Stoll、Charles Hutchins、Saul H. Rosenberg、Hing L. Sham

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00094-5

  日期：2003.4

  Inhibitors of farnesyltransferase are effective against a variety of tumors in mouse models of cancer. Clinical trials to evaluate these agents in humans are ongoing. In our effort to develop new farnesyltransferase inhibitors, we have discovered bioavailable aryl tetrahydropyridines that are potent in cell culture. The design, synthesis, SAR and biological properties of these compounds will be discussed

  在小鼠的癌症模型中，法呢基转移酶的抑制剂可有效对抗多种肿瘤。评估人体中这些药物的临床试验正在进行中。在努力开发新的法呢基转移酶抑制剂的过程中，我们发现了在细胞培养中有效的可生物利用的芳基四氢吡啶。将讨论这些化合物的设计，合成，SAR和生物学特性。
• Synthesis and activity of 1-aryl-1′-imidazolyl methyl ethers as non-thiol farnesyltransferase inhibitors
  作者：Qun Li、Gary T. Wang、Tongmei Li、Stephen L. Gwaltney、Keith W. Woods、Akiyo Claiborne、Xilu Wang、Wendy Gu、Jerry Cohen、Vincent S. Stoll、Charles Hutchins、David Frost、Saul H. Rosenberg、Hing L. Sham

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.08.011

  日期：2004.11

  potent and selective farnesyltransferase inhibitors (FTIs) by transposition of the D-ring to the methyl group on the imidazole of the previously reported FTIs 3. Several compounds such as 4h and 5b demonstrate superior enzymatic activity to the current benchmark compound tipifarnib (1) with IC(50) values in the lower subnanomolar range, while maintaining excellent cellular activity comparable to tipifarnib

  通过将D环转位至先前报道的FTI 3的咪唑上的甲基，已设计并合成了一系列含咪唑的甲基醚（4-5），作为有效的和选择性的法呢基转移酶抑制剂（FTI）。例如4h和5b表现出比当前基准化合物Tipifarnib（1）更高的酶活性，IC（50）值在较低的纳摩尔范围内，同时保持了与Tipifarnib相当的优异细胞活性。这些化合物的特征是简单，易于制造，并且不涉及手性中心。