methyl 4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)benzoate | 1103500-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl 4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(4-hydroxy-1-piperidyl)benzoate；4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)benzoic acid methyl ester
• CAS: 1103500-41-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: XXLDDXIGGIGUMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)benzoate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-((1S,3S)-3-(3-chloro-4-cyanophenoxy)-2,2-dimethylcyclobutyl)-4-(4-(6-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-5,7-dioxo-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[3,4-f]isoindol-2(1H)-yl)piperidin-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANDROGEN RECEPTOR PROTEIN DEGRADERS WITH A TRICYCLIC CEREBLON LIGAND
  [FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINE DE RÉCEPTEUR D'ANDROGÈNE AVEC UN LIGAND CÉRÉBLON TRICYCLIQUE

  摘要：

  本公开提供了由化学式I表示的化合物：A-L-B 1 I，及其盐或溶剂合物，其中A、L和B1如规范中定义。具有化学式I的化合物是雄激素受体降解剂，可用于治疗癌症和其他疾病。

  公开号：

  WO2021231927A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基哌啶 、 对氟苯甲酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  发现针对雄激素受体嵌合降解剂的有效和口服生物可利用蛋白水解治疗前列腺癌的策略

  摘要：

  蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 小分子降解剂已成为一种很有前途的新型治疗剂，但设计具有优异口服药代动力学的 PROTAC 降解剂是一项重大挑战。在这项研究中，我们提出了我们的策略，以发现具有出色口服药代动力学的高效雄激素受体 (AR) PROTAC 降解剂。使用沙利度胺募集 cereblon/cullin 4A E3 连接酶并通过连接器的刚性化，我们在小鼠中发现了具有良好口服药代动力学特性的高效 AR 降解剂，其中 ARD-2128 是最佳化合物。ARD-2128在小鼠中达到67%的口服生物利用度，有效降低AR蛋白并抑制肿瘤组织中的AR调节基因，导致有效抑制小鼠肿瘤生长而没有毒性迹象。本研究支持开发用于治疗前列腺癌的口服活性 PROTAC AR 降解剂，并为口服活性 PROTAC 降解剂的设计提供见解和指导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00882

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING FXR<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR MODULER LE FXR
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2009012125A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Compounds of formula (I): formula (I) wherein variables are as defined herein and their pharmaceutical compositions and methods of use are disclosed as useful for treating dyslipidemia and diseases related to dyslipidemia.

  公式(I)的化合物：其中变量如本文所述定义，其药物组合物及其用途被披露为用于治疗血脂异常以及与血脂异常相关的疾病。
• [EN] AGENTS FOR THE TREATMENT OF DISEASES BY INHIBITION OF FOXO1<br/>[FR] AGENTS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PAR INHIBITION DE FOXO1
  申请人：FORKHEAD BIOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022066938A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  The disclosure provides FOXO1 inhibitors having beneficial properties such as selectivity and metabolic stability. FOXO1 inhibitors are useful in the treatment of diabetes.

  该披露提供了具有有益特性，如选择性和代谢稳定性的FOXO1抑制剂。FOXO1抑制剂在糖尿病治疗中非常有用。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING FXR
  申请人：Genin Michael James

  公开号：US20100152166A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Compounds of formula (I): formula (I) wherein variables are as defined herein and their pharmaceutical compositions and methods of use are disclosed as useful for treating dyslipidemia and diseases related to dyslipidemia.

  公式（I）的化合物：公式（I）其中变量如本文所定义，并且其制药组合物和使用方法被披露为治疗血脂异常和与血脂异常相关的疾病的有用药物。
• 包含环己基的化合物
  申请人：[en]CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD.;[zh]正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：WO2024037616A1

  公开（公告）日：2024-02-22

  本申请涉及包含环己基的化合物，具体而言涉及式(I-AA)化合物、其立体异构体、或其药学上可接受的盐、其制备方法、含有该化合物的药物组合物、以及其在治疗相关疾病(例如癌症)中的用途。
• US8153624B2
  申请人：——

  公开号：US8153624B2

  公开（公告）日：2012-04-10