lactosylceramide | 125712-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: lactosylceramide
• 英文别名: (2S,3R,4E)-2-hexadecanamido-3-hydroxyoctadec-4-en-1-yl β-galactopyranosyl-(1→4)-β-glucopyranoside；β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→1')-N-stearoyl-D-erythro-sphingosine；N-(octadecanoyl)-1-b-lactosyl-sphing-4-enine；N-[(E,2S,3R)-1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl]octadecanamide
• CAS: 125712-73-4
• 化学式: C₄₈H₉₁NO₁₃
• 分子量: 890.249
• InChiKey: VOZHMDQUIRUFQW-LOTHNZFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  1001.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cytidine-5'-monophosphono-N-acetylneuraminic acid 、 lactosylceramide 在 DL-dithiothreitol 、 magnesium chloride HEPES buffer 、 Neisseria α(2,3)-sialyltransferase 、 alkaline phosphatase 作用下， 反应 48.0h， 生成 ganglioside GM₃
  参考文献：
  名称：

  用于碳水化合物合成的微生物糖基转移酶：来自奈瑟氏淋球菌的 α-2,3-唾液酸转移酶

  摘要：

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，

  DOI：

  10.1021/ja011382r
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-α-D-lactosyl trichloroacetimidate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 lactosylceramide
  参考文献：
  名称：

  鞘糖脂及相关衍生物化学酶促合成的多样性导向策略

  摘要：

  开发了一种以多样性为导向的策略，将酶促聚糖组装和通过化学选择性交叉复分解和N-酰化的现场脂质重塑相结合，用于从常见的简单糖苷开始的鞘糖脂 (GSL) 合成。该策略通过一系列天然 GSL 和 GSL 衍生物进行了验证，并显示出几个优点。最值得注意的是，它实现了聚糖和脂质的双向多样化，包括引入设计的分子标签，以提供对生物学研究和应用有用的功能化 GSL。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02847

文献信息

• Microbial Glycosyltransferases for Carbohydrate Synthesis:  α-2,3-Sialyltransferase from <i>Neisseria </i><i>g</i><i>onorrheae</i>
  作者：Masayuki Izumi、Gwo-Jenn Shen、Shirley Wacowich-Sgarbi、Takuji Nakatani、Oliver Plettenburg、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja011382r

  日期：2001.11.1

  exploitation of its substrate specificity and synthetic utility. Several potential acceptor substrates were synthesized in this study, including mono- and oligosaccharides, glycolipids, and glycopeptides and their sulfate derivatives. Some CMP-sialic acid derivatives with modification at the C-5 position were also prepared for evaluation as donor substrates. It was found that the enzyme exhibits a broader

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，
• A Diversity-Oriented Strategy for Chemoenzymatic Synthesis of Glycosphingolipids and Related Derivatives
  作者：Qingjiang Li、Mohit Jaiswal、Rajendra S. Rohokale、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02847

  日期：2020.11.6

  glycan assembly and on-site lipid remodeling via chemoselective cross-metathesis and N-acylation was developed for glycosphingolipid (GSL) synthesis starting from a common, simple glycoside. The strategy was verified with a series of natural GSLs and GSL derivatives and showed several advantages. Most notably, it enabled two-way diversification of the glycan and lipid, including introduction of designed

  开发了一种以多样性为导向的策略，将酶促聚糖组装和通过化学选择性交叉复分解和N-酰化的现场脂质重塑相结合，用于从常见的简单糖苷开始的鞘糖脂 (GSL) 合成。该策略通过一系列天然 GSL 和 GSL 衍生物进行了验证，并显示出几个优点。最值得注意的是，它实现了聚糖和脂质的双向多样化，包括引入设计的分子标签，以提供对生物学研究和应用有用的功能化 GSL。