ramulosin | 92611-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ramulosin
• 英文别名: (-)-Ramulosin；(3S,4aR)-8-hydroxy-3-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydroisochromen-1-one
• CAS: 92611-81-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: XQHOYOKXFNTNQZ-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sorbyl bromide 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 dipyridine chromium trioxide 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ramulosin
  参考文献：
  名称：

  放线菌素的合成方法。（±）-ramulosin的全合成

  摘要：

  描述了从无环前体9的仿生型合成（±）-拉莫洛辛。汞介导的氧化环化和溴内酯化显示出对肌动蛋白骨架的构建有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81333-2

文献信息

• Acid-catalysed intramolecular addition of β-ketoesters to 1,3-dienes
  作者：Marie Vayer、Weizhen Fang、Régis Guillot、Sophie Bezzenine-Lafollée、Christophe Bour、Vincent Gandon

  DOI：10.1039/c6ob02122k

  日期：——

  1,3-Dienyl β-keto esters are cyclised into bicyclolactones using the Bi(OTf)3/TfOH catalytic system. This reaction represents a rare case of simultaneous C–C and C–O bond formation at positions 1 and 3 of a 1,3-diene. Application to the synthesis of ramulosin is presented.

  使用Bi（OTf）3 / TfOH催化系统将1,3-二烯基β-酮酸酯环化成双环内酯。该反应代表了在1,3-二烯的1和3位同时形成C–C和C–O键的罕见情况。介绍了在Ramulosin合成中的应用。
• A Short Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of Ramulosin and Its Analogues
  作者：Dieter Enders、Anja Kaiser

  DOI：10.1055/s-1996-4195

  日期：1996.2

  (+)-Ramulosin, a metabolite of Pestalotia ramulosa, and its enantiomer have been synthesized in high enantiomeric purity (ee ≥ 98%) via Michael addition of metalated acetone SAMP-hydrazone (S)-1a to the acetal protected cyclic enoate 2 and subsequent diastereoselective reductive lactonization with L-Selectride. 3-Substituted hexahydroisocoumarines (3S,4aR)-5, analogues of ramulosin, were also obtained with excellent stereoselectivities (de ≥ 98%, ee ≥ 96%) using this method.

  (通过将金属化丙酮 SAMP- 酰腙 (S)-1a 与受乙缩醛保护的环状烯酸酯 2 迈克尔加成，并随后与 L-选择性化合物进行非对映选择性还原内酯化，合成了对映体纯度极高的 (+)-Ramulosin 及其对映体（ee ≥ 98%）。用这种方法还得到了 3-取代的六氢异香豆素 (3S,4aR)-5，这是雷公藤素的类似物，具有极好的立体选择性（de ≥ 98%，ee ≥ 96%）。
• Useful route to partially saturated isocoumarins. Biomimetic syntheses of mellein, ramulosin, and epiramulosin
  作者：K. Michal Pietrusiewicz、Iwona Salamonczyk

  DOI：10.1021/jo00247a034

  日期：1988.6
• Synthesis of (±)-ramulosin via inverse type hetero-diels-alder reaction 1
  作者：Klaus Vogt、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85960-3

  日期：1988.1
• Birch reduction of 3,4-dihydro-8-hydroxy-3-methylisocoumarin (mellein). Expeditious syntheses of (±)-ramulosin and a spruce budworm toxin
  作者：Arthur G. Schultz、Yu-Jang Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00296-7

  日期：1997.3

  A three-step conversion of (+/-)-mellein (1) to (+/-)-ramulosin (6) in 41% overall yield is described. A synthesis of the spruce budworm toxin 7 also is reponed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.