2,3,4,12-tetrahydrofuro<2,3-b>-naphtho<2,3-b>pyrrolo-5,10-quinone | 175348-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3,4,12-tetrahydrofuro<2,3-b>-naphtho<2,3-b>pyrrolo-5,10-quinone
• 英文别名: 14-Oxa-16-azatetracyclo[8.6.0.03,8.011,15]hexadeca-1(10),3,5,7-tetraene-2,9-dione；14-oxa-16-azatetracyclo[8.6.0.03,8.011,15]hexadeca-1(10),3,5,7-tetraene-2,9-dione
• CAS: 175348-88-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: OFFBTGQEWQASMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,12-tetrahydrofuro<2,3-b>-naphtho<2,3-b>pyrrolo-5,10-quinone 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-amino-3-iodo-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  3-Aryliodonio-1,4-naphthoquinone-2-imides：一类新的ariliodonium 1,4偶极子

  摘要：

  描述了由2-氨基-1,4-萘醌和[（羟基）（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃合成的新型两性离子芳基碘鎓化合物。这些偶极子在热和光化学条件下表现出令人感兴趣的反应性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02278-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 3-phenyliodonio-1,4-naphthoquinone-2-imide 以15%的产率得到2,3,4,12-tetrahydrofuro<2,3-b>-naphtho<2,3-b>pyrrolo-5,10-quinone
  参考文献：
  名称：

  3-Aryliodonio-1,4-naphthoquinone-2-imides：一类新的ariliodonium 1,4偶极子

  摘要：

  描述了由2-氨基-1,4-萘醌和[（羟基）（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃合成的新型两性离子芳基碘鎓化合物。这些偶极子在热和光化学条件下表现出令人感兴趣的反应性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02278-3

文献信息

• Aryliodonium Derivatives of 2-Amino-1,4-quinones : Preparation and Reactivity
  作者：Ioannis Papoutsi、Spyros Spyroudis、Anastasios Varvoglis、Catherine P. Raptopoulou

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00270-6

  日期：1997.4

  [(hydroxy)(tosyloxy)iodo]arenes affords stable 2-amino-3-aryliodonio-1,4-quinones in high yields. The latter, upon treatment with alkali, are converted to the corresponding zwitterionic 3-aryliodonio-1,4-quinone-2-imides. This new class of compounds exhibits an interesting reactivity: upon heating, aryl migration from iodine to nitrogen is observed, while photochemical reaction with aromatic compounds and 2,3-dihydrofuran

  2-氨基-1,4-醌与[（羟基）（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃的反应以高收率提供了稳定的2-氨基-3-芳基碘_1,4-醌。在用碱处理后，后者被转化为相应的两性离子的3-芳基碘-1，4-醌-2-酰亚胺。这类新化合物表现出有趣的反应性：加热后，观察到芳基从碘迁移到氮，而与芳族化合物和2,3-二氢呋喃的光化学反应产生取代产物。醇钠对这些两性离子的亲核攻击导致醌环的打开，从而提供了合成上令人感兴趣的多功能产品。©1997爱思唯尔科学有限公司。