2-氯双环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲腈 | 6945-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氯双环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲腈
• 中文别名: 2-氯双环[2.2.1]-5-庚烯-2-甲腈
• 英文名称: 2-chlorobicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-chloro-2-cyanobicyclo<2.2.1>hept-5-ene；2-chlorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile；2-Chlor-2-cyan-bicyclo<2,2,1>hepten-(5)；5-Chlor-5-cyano-bicyclo<2.2.1>hept-2-en；2-Chlor-2-cyan-bicyclo<2.2.1>hept-5-en
• CAS: 6945-87-5
• 化学式: C₈H₈ClN
• mdl: MFCD01566417
• 分子量: 153.611
• InChiKey: UCYKNDOOVFKJKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1153;1146

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯双环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲腈 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 butyl (+/-)-4-oxocyclopent-2-eneacetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient, stereocontrolled total syntheses of racemic and natural brefeldin-A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a038
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 2-氯丙烯腈 生成 2-氯双环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  将分子氟添加到双环[2.2.1]庚-2-烯衍生物中并转化为含氟碳环核苷

  摘要：

  已经发现将分子氟加到双环[2.2.1]庚-2-烯衍生物上可以以合理的收率得到exo，exo- difluoro加合物。将二氟加合物（13c）转化为含氟的碳环腺苷和鸟苷类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77274-1

文献信息

• CpRuCl(PPh₃)₂-Catalyzed Cyclopropanation of Bicyclic Alkenes with Tertiary Propargylic Acetates
  作者：Alphonse Tenaglia、Sylvain Marc

  DOI：10.1021/jo060276a

  日期：2006.4.1

  The electron-rich cyclopentadienylruthenium complex CpRuCl(PPh3)2 turns out to be an efficient catalyst for the regio- and stereoselective cyclopropanation of bicyclic alkenes with tertiary propargylic carboxylates. The reaction provides 1,2,3-trisubstituted cyclopropanes in high yields as a single stereoisomer instead of the expected cyclobutenes via [2 + 2] cycloaddition. Functional groups such as

  富电子的环戊二烯基钌络合物CpRuCl（PPh 3）2证明是具有叔炔丙基羧酸酯的双环烯烃的区域和立体选择性环丙烷化的有效催化剂。该反应以单一立体异构体的形式高收率地提供1,2,3-三取代的环丙烷，而不是通过[2 + 2]环加成反应生成的预期环丁烯。催化反应可耐受诸如醚，酯，醇，酚，酮，酯，羧酸酐，腈，卤化物，砜，酰亚胺，氨基甲酸酯和嗪等官能团。还证明了有效的环丁烯环丙烷化，提供了紧张的双环[2.1.0 1,3 ]戊烷骨架。
• The Carbonyl Group as Homoconjugated Electron-Releasing Substituent. Regioselective electrophilic additions at bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one, bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one, and derivatives
  作者：Pierre-Alain Carrupt、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19890720519

  日期：1989.8.9

  NO2C6H4SCl, and (NO2)2C6H3SCl to 2-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylidene)propanedinitrile (49) were not regioselective, showing that a dicyanomethylidene function is not like a carbonyl function when homoconjugated with a π system. The results are in agreement with predictions based on MO calculations suggesting that a carbonyl group homoconjugated with an electron-deficient centre can behave as an electron-donating

  在CHCl 3，CH 3 CN或AcOH中，苯硒基氯（PhSeCl），溴化物（PhSeBr）和乙酸盐（PhSeOAc），2-硝基苯硫基氯（NO 2 C 6 H 4 SCl）和2,4-二硝基苯硫基氯（将（NO 2）2 C 6 H 3 SCl）加入到双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（5）中。具有完全的立体和区域选择性的反时尚，得到加合物20–24，其中氯化物，溴化物或乙酰氧基取代基（X）占据C（6）的内位，而Se或S取代基（E）处于外显子在C（5）位置上，添加5 +（NO 2）2 C 6 H 3 SCl 24伴随有（1 RS，2 RS）-2-（2,4-二硝基苯硫基）环戊-3-烯的形成-1-乙酸（25）。后者是含LiClO 4的AcOH中的主要产物。在双环[2.2.2] oct-5-en-2-one（6）中添加PhSeCl和PhSeBr的立体选择性较低（exo与亲电子攻击的内模的比例约为3：
• Beckmann fragmentation versus Beckmann rearrangement in dehydronorcamphor derivatives
  作者：Daniel G. VerHaeghe、Gregory S. Weber、Paul A. Pappalardo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99316-x

  日期：1989.1

  Attempted Beckmann rearrangement of dehydronorcamphor oxime resulted in Beckmann fragmentation and dimerization of the intermediate cyanomethylcyclopenta-1,3-diene isomers. The dienes can be trapped by N-phenylmaleimide to yield two isomeric crystalline adducts. When the olefin in dehydronorcamphor oxime is effectively blocked, Beckmann rearrangement takes place to provide stereochemically pure bicyclic

  尝试的脱氢降樟脑肟的贝克曼重排导致中间体氰基甲基环戊-1,3-二烯异构体的贝克曼断裂和二聚化。二烯可以被N-苯基马来酰亚胺捕获，以产生两个异构体的结晶加合物。当脱氢降樟脑肟中的烯烃被有效地阻断时，贝克曼重排发生，从而提供立体化学纯的双环内酰胺。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR RELIEVING PAIN AND TREATING CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS
  申请人：Breining R. Scott

  公开号：US20050282823A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  Patients susceptible to or suffering from disorders, such as central nervous system disorders, which are characterized by an alteration in normal neurotransmitter release, such as dopamine release (e.g., Parkinsonism, Parkinson's Disease, Tourette's Syndrome, attention deficient disorder, or schizophrenia), are treated by administering a compound of Formulas 1 or 2, as described herein. The compounds of Formulas 1 and 2 are also useful for treating pain, and treating drug addiction, nicotine addiction, and/or obesity. The compounds can exist as individual stereoisomers, racemic mixtures, diastereomers and the like.

  对于易感受或患有疾病的患者，例如中枢神经系统疾病，其特征为正常神经递质释放的改变，例如多巴胺释放（例如帕金森症，帕金森氏病，抽动症，注意力缺陷障碍或精神分裂症），可以通过给予本文所述的1或2式化合物来治疗。 1和2式化合物也可用于治疗疼痛，药物成瘾，尼古丁成瘾和/或肥胖症。这些化合物可以存在于单个立体异构体，混合物，对映异构体等形式。
• Pharmaceutical Compositions and Methods for Relieving Pain and Treating Central Nervous System Disorders
  申请人：Breining Scott R.

  公开号：US20080242693A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Patients susceptible to or suffering from disorders, such as central nervous system disorders, which are characterized by an alteration in normal neurotransmitter release, such as dopamine release (e.g., Parkinsonism, Parkinson's Disease, Tourette's Syndrome, attention deficient disorder, or schizophrenia), are treated by administering a compound of Formulas 1 or 2, as described herein. The compounds of Formulas 1 and 2 are also useful for treating pain, and treating drug addiction, nicotine addiction, and/or obesity. The compounds can exist as individual stereoisomers, racemic mixtures, diastereomers and the like.

  患有或易感染神经系统紊乱（例如帕金森氏症、多动症、注意力缺陷障碍、精神分裂症等）的患者，其特征为神经递质释放（例如多巴胺释放）的异常改变，可通过给予本文所述的1或2式化合物治疗。1和2式化合物也可用于治疗疼痛、药物成瘾、尼古丁成瘾和/或肥胖症。这些化合物可以存在为单一立体异构体、混合物、对映异构体等形式。