1-amino-2-(2-benzothiazolyl)-3-phenyl-3H-pyrido[2,1-b][1,3]benzothiazole-4-carbonitrile | 85460-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-amino-2-(2-benzothiazolyl)-3-phenyl-3H-pyrido[2,1-b][1,3]benzothiazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-amino-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-phenyl-3H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyridine-4-carbonitrile；1-amino-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-phenyl-3H-pyrido[2,1-b][1,3]benzothiazole-4-carbonitrile
• CAS: 85460-30-6
• 化学式: C₂₅H₁₆N₄S₂
• 分子量: 436.561
• InChiKey: DEUPXUYHXRLDKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  65.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 1-amino-2-(2-benzothiazolyl)-3-phenyl-3H-pyrido[2,1-b][1,3]benzothiazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑并吡啶化合物：雌激素和孕激素受体的面部合成、表征和分子对接研究

  摘要：

  在这项工作中，合成 1-amino-2-(benzo [d] thiazol-2-yl)-3-aryl-3-hydro-benzo [4, 5] thiazolo [3, 2 -a] 吡啶-4-腈衍生物（6a-f）进行了研究。该合成由哌啶在乙醇介质中在室温下超声照射下催化。所得结果与常规回流法进行了比较。与回流法相比，超声波辐照提供了一些优势，例如更短的反应时间、更清洁的反应和更高的产率。通过使用超声技术，与回流方法相比，反应时间从 50-480 分钟减少到 80-200 分钟，产品收率从 10 -71% 提高到 30-90%。对合成化合物（配体）进行了分子对接研究，研究了乳腺癌中的一些重要靶点，例如雌激素受体-α (ERα) 和孕激素受体 A 和 B (PRA 和 PRB)。该评估的主要目的是预测配体对 ERα、PRA 和 PRB 的活性。对接结果表明，所有配体在结合自由能方面都与受体具有良好的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130792

文献信息

• Efficient and convenient synthesis of pyrido [2,1-<i>b</i>]benzothiazole, pyrimidopyrido[2,1-<i>b</i>]benzothiazole and benzothiazolo[3,2-<i>a</i>][1,8]naphthyridine derivatives
  作者：Hala M. Refat、Khaled S. Mohamed

  DOI：10.1515/hc-2015-0018

  日期：2015.8.1

  New 3-aryl-pyrido[2,1-b][1,3]benzothiazole derivatives 2a–e were synthesized in excellent yields via the reaction of benzothiazoleacetonitrile (1) with different aromatic aldehydes. The treatment of 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(pyridin-4-yl)acrylonitrile (6) with malononitrile afforded 1-amino-3-(pyridin-4-yl)-3H-pyrido[2,1-b][1,3]benzothiazole-2,4-dicarbonitrile (7), which was allowed to react with a variety of reagents to provide pyrimido[5′,4′:5,6]pyrido[2,1-b][1,3]benzothiazole 8, 9 and [1,3]benzothiazolo[3,2-a][1,8]naphthyridine 10, 15 derivatives. All synthesized products were confirmed by elemental analysis, IR, ¹H-NMR, ¹³C-NMR, and mass spectral data.

  新的3-芳基-吡啶并[2,1-b][1,3]苯并噻唑衍生物 2a–e 通过苯并噻唑乙腈 (1) 与不同芳香醛的反应，以极高的产率合成。将2-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-(吡啶-4-基)丙烯腈 (6) 与马隆腈处理后得到1-氨基-3-(吡啶-4-基)-3H-吡啶并[2,1-b][1,3]苯并噻唑-2,4-二腈 (7)，然后允许其与各种试剂反应，提供吡咪咯[5′,4′:5,6]吡啶并[2,1-b][1,3]苯并噻唑 8、9 和 [1,3]苯并噻唑[3,2-a][1,8]萘啉 10、15 衍生物。所有合成产物均通过元素分析、红外光谱、¹H-NMR、¹³C-NMR 和质谱数据得到确认。

• Synthetic Studies Using α,β-Unsaturated Nitriles: A Convenient Preparation of 1,3-Benzothiazole Derivatives
  作者：Koji Saito、Satoshi Kambe、Yukihiro Nakano、Akio Sakurai、Hiroshi Midorikawa

  DOI：10.1055/s-1983-30284

  日期：——
• SAITO, KOJI;KAMBE, SATOSHI;NAKANO, YUKIHIRO;SAKURAI, AKIO;MIDORIKAWA, HIR+, SYNTHESIS, 1983, N 3, 210-212
  作者：SAITO, KOJI、KAMBE, SATOSHI、NAKANO, YUKIHIRO、SAKURAI, AKIO、MIDORIKAWA, HIR+

  DOI：——

  日期：——