[1-(pent-2-ynyl)cyclohexyl]methanamine | 943515-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [1-(pent-2-ynyl)cyclohexyl]methanamine
• 英文别名: (1-Pent-2-ynylcyclohexyl)methanamine；(1-pent-2-ynylcyclohexyl)methanamine
• CAS: 943515-92-2
• 化学式: C₁₂H₂₁N
• 分子量: 179.305
• InChiKey: PYNBAMYBTPTSDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(pent-2-ynyl)cyclohexyl]methanamine 在 La{N(SiHMe₂)2}2{CH(PPh₂NSiMe₃)2} 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-(phenylsilyl)-3-propyl-2-azaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  双（膦亚氨基）甲烷甲烷稀土酰胺：加氢胺化/环化，氢化硅烷化和顺序氢化胺化/氢化硅烷化的合成，结构和催化。

  摘要：

  一系列钇和镧系酰胺配合物[Ln {N（SiHMe（2））2} 2 {CH（PPh（2）NSiMe（3））2}]（Ln = Y，La，Sm，Ho，Lu）为通过三种不同的途径合成。可以从[Ln {N（SiHMe（2））2} 3（thf）2]和[CH（2）（PPh（2）NSiMe（3））2]或KN（SiHMe（ 2））2和[Ln {CH（PPh（2）NSiMe（3））2} Cl（2）] 2，而在第三种方法中，镧化合物是从K {CH（ PPh（2）NSiMe（3））2}，LaCl3和KN（SiHMe（2））2。所有配合物均已通过单晶X射线衍射表征。新的配合物[Ln {N（SiHMe（2））2} 2 {CH（PPh（2）NSiMe（3））2}]用作加氢胺化/环化和氢化硅烷化反应的催化剂。观察到反应速率对中心金属离子半径的明显依赖性，显示镧化合物在两个反应中是最活泼的。此外，还研究了两个反应的组合-依次进行的加氢胺化/氢化硅烷化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200601510
• 作为产物：
  描述：

  环己甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 [1-(pent-2-ynyl)cyclohexyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  双（膦亚氨基）甲烷甲烷稀土酰胺：加氢胺化/环化，氢化硅烷化和顺序氢化胺化/氢化硅烷化的合成，结构和催化。

  摘要：

  一系列钇和镧系酰胺配合物[Ln {N（SiHMe（2））2} 2 {CH（PPh（2）NSiMe（3））2}]（Ln = Y，La，Sm，Ho，Lu）为通过三种不同的途径合成。可以从[Ln {N（SiHMe（2））2} 3（thf）2]和[CH（2）（PPh（2）NSiMe（3））2]或KN（SiHMe（ 2））2和[Ln {CH（PPh（2）NSiMe（3））2} Cl（2）] 2，而在第三种方法中，镧化合物是从K {CH（ PPh（2）NSiMe（3））2}，LaCl3和KN（SiHMe（2））2。所有配合物均已通过单晶X射线衍射表征。新的配合物[Ln {N（SiHMe（2））2} 2 {CH（PPh（2）NSiMe（3））2}]用作加氢胺化/环化和氢化硅烷化反应的催化剂。观察到反应速率对中心金属离子半径的明显依赖性，显示镧化合物在两个反应中是最活泼的。此外，还研究了两个反应的组合-依次进行的加氢胺化/氢化硅烷化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200601510

文献信息

• Bis(imidazolin-2-iminato) Rare Earth Metal Complexes: Synthesis, Structural Characterization, and Catalytic Application
  作者：Alexandra G. Trambitas、Daniel Melcher、Larissa Hartenstein、Peter W. Roesky、Constantin Daniliuc、Peter G. Jones、Matthias Tamm

  DOI：10.1021/ic300407u

  日期：2012.6.18

  Sc, Y, Lu). The molecular structures of all three compounds were established by single-crystal X-ray diffraction analyses. The coordination spheres around the pentacoordinate metal atoms are best described as trigonal bipyramids. Reaction of YbI2 with 2 equiv of LiCH2SiMe3 and 2 equiv of the imino ligand ImDippNH in tetrahydrofuran did not result in a divalent complex, but instead the Yb(III) complex

  无水稀土金属卤化物MCl 3与2当量的1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-亚胺（Im Dipp NH）和2当量的三甲基甲硅烷基甲基锂（Me 3 SiCH 2 Li）在THF中的反应提供了配合物[（Im Dipp N）2 MCl（THF）n ]（M = Sc，Y，Lu）。通过单晶X射线衍射分析确定了所有三种化合物的分子结构。最好将五配位金属原子周围的配位球描述为三角双锥。YbI 2与2当量的LiCH 2 SiMe 3和2当量的亚氨基配体Im Dipp反应四氢呋喃中的NH不会生成二价络合物，而是获得了Yb（III）络合物[（Im Dipp N）2 YbI（THF）2 ]并进行了结构表征。用1当量的LiCH 2 SiMe 3处理[（Im Dipp N）2 MCl（THF）n ]导致形成[[Im Dipp N）2 M（CH 2 SiMe 3）（THF）n]。这些化合物在固态金属原子上的配
• Chiral lutetium benzamidinate complexes
  作者：Paul Benndorf、Jelena Jenter、Larissa Zielke、Peter W. Roesky

  DOI：10.1039/c0cc04962j

  日期：——

  Enantiomerically pure lutetium complexes were synthesized as the first rare earth metal complexes containing a chiral amidinate ligand. The catalytic activity and the enantioselectivity in hydroamination reactions were studied.

  手性酰胺配体的单一异构体镥络合物被合成出来，这是首例含有手性酰胺配体的稀土金属络合物。研究了其氢氨化反应的催化活性和对映选择性。
• Chiral Benzamidinate Ligands in Rare-Earth-Metal Coordination Chemistry
  作者：Paul Benndorf、Jochen Kratsch、Larissa Hartenstein、Corinna M. Preuss、Peter W. Roesky

  DOI：10.1002/chem.201202457

  日期：2012.11.5

  accessible. Furthermore, chiral bis(amidinate)–amido complexes [(S)‐PEBA}2LnN(SiMe3)2}] (Ln=Y, Lu) were synthesized by an amine‐elimination reaction and salt metathesis. All of these chiral bis‐ and tris(amidinate) complexes had additional axial chirality and they all crystallized as diastereomerically pure compounds. By using rac‐PEBA as a ligand, an achiral meso arrangement of the ligands was observed. The

  最近报道的无水镧系三氯化物对钾盐（S）-N，N'-双-（1-苯乙基）苯甲mid酸酯（（S）-KPEBA）及其外消旋异构体（rac -KPEBA）的处理Er，Yb，Lu）主要提供手性配合物。三（酰胺基）络合物[（S）-PEBA} 3 Sm]，双（酰胺基）络合物[Ln（PEBA）2（μ‐ Cl）} 2 ]（Ln = Sm，Er，Yb，Lu），和单（酰胺基）化合物[Ln（PEBA）（Cl）2（thf）n分离（Ln ＝ Sm，Yb，Lu）并进行结构表征。由于空间效应，较小的镧系元素原子Yb和Lu的均质3：1络合物无法获得。此外，通过胺消除反应和盐复分解反应合成了手性双（酰胺基）-酰胺配合物[（S）-PEBA} 2 Ln N（SiMe 3）2 }]（Ln = Y，Lu）。所有这些手性二-和三（酰胺基）配合物均具有额外的轴向手性，并且它们均以非对映体纯化合物的形式结晶。通过使用rac- PEB
• Bis(amidinate) ligands in early lanthanide chemistry – synthesis, structures, and hydroamination catalysis
  作者：Neda Kazeminejad、Denise Munzel、Michael T. Gamer、Peter W. Roesky

  DOI：10.1039/c6cc08958e

  日期：——

  Bis(amidinate) ligands attached to rigid dibenzofuran and phenanthrene backbones have been introduced into lanthanide chemistry for the first time.

  附着在刚性二苯并呋喃和菲骨架上的双（酰胺基）配体已首次引入镧系元素化学。
• Synthesis of enantiomeric pure zirconium and hafnium benzamidinate complexes
  作者：Tobias S. Brunner、Larissa Hartenstein、Peter W. Roesky

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.08.026

  日期：2013.4

  Two enantiomerically pure group 4 amidinate complexes [(S)-PEBA}2Zr(NMe2)2] and [(S)-PEBA}2Hf(NMe2)2] containing the chiral amidinate N,N′-bis-((S)-1-phenylethyl)benzamidinate ((S)-PEBA) have been synthesized and structurally characterized. Both compounds were obtained as all (S)-Λ-diastereomers being chiral at the ligand and chiral at metal. [(S)-PEBA}2Zr(NMe2)2] was used as precatalyst for the

  两个对映体纯组4脒基络合物[（小号）-PEBA} 2的Zr（NME 2）2 ]和[（小号）-PEBA} 2 HF（NME 2）2 ]含有手性脒Ñ，Ñ N'-双-已经合成了（（S）-1-苯基乙基）苯甲酰胺酸酯（（S）-PEBA）并对其结构进行了表征。获得所有两种化合物，因为所有的（S）-Λ-非对映异构体在配体上是手性的并且在金属上是手性的。[（S）-PEBA} 2 Zr（NMe 2）2用作烯烃和一种炔烃的分子内加氢胺化的预催化剂。尽管在较高温度下观察到良好的转化率，但仅获得非常低的对映选择性。