Methyl 3α-acetyloxy-7,12-dioxo-5β-cholan-24-oate | 7753-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Methyl 3α-acetyloxy-7,12-dioxo-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl 3α-acetoxy-7,12-dioxo-5β-cholan-24-oate；3α-acetoxy-7,12-dioxo-5β-cholan-24-oic acid methyl ester；3α-Acetoxy-7,12-dioxo-5β-cholan-24-saeure-methylester；3α-Acetoxy-7,12-dioxo-5β-cholansaeure-(24)-methylester；Cholan-24-oic acid, 3-(acetyloxy)-7,12-dioxo-, methyl ester, (3alpha,5beta)-；methyl (4R)-4-[(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-7,12-dioxo-2,3,4,5,6,8,9,11,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 7753-73-3
• 化学式: C₂₇H₄₀O₆
• 分子量: 460.611
• InChiKey: PQSLSYAVSPJIHL-CMCZDUNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3α-acetyloxy-7,12-dioxo-5β-cholan-24-oate 在 alkaline solution 作用下， 生成 胆酸杂质
  参考文献：
  名称：

  Hadacek; Michalsky, 1949, vol. 62, p. 120,122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胆酸甲酯 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 Methyl 3α-acetyloxy-7,12-dioxo-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  关于胆汁酸和相关物质。第三十三届通信。胆酸衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.660280144

文献信息

• Differentially-protected steroidal triamines; scaffolds with potential for medicinal, supramolecular, and combinatorial chemistry
  作者：Vicente del Amo、Laura Siracusa、Theodoros Markidis、Beatriz Baragaña、Khadga M. Bhattarai、Marta Galobardes、Gregorio Naredo、M. Nieves Pérez-Payán、Anthony P. Davis

  DOI：10.1039/b412298d

  日期：——

  monoprotection employing 1-(2-nitrobenzenesulfonyloxy)-benzotriazole 29. Regioselectivity of > or 50 : 1 is achieved, presumably reflecting an exceptional sensitivity to steric hindrance. Protection of the remaining amino group as Boc or Alloc gives the scaffolds in approximately 40% overall yield from cholic acid. Scaffold 13 has been sequentially deprotected and derivatised with N-carbamoyl amino acids, to give

  胆酸2a已被转化为两个新的正交保护的三氨基支架13和14。合成是通过双-Boc-NH-取代的叠氮化物10进行的，对此有改进的描述。除去Boc基团后，通过使用1-（2-硝基苯磺酰氧基）-苯并三唑29的新型单保护作用，将两个轴向胺区分开。区域选择性达到>或50：1，大概反映了其对空间位阻的出色敏感性。将剩余的氨基保护为Boc或Alloc，可从胆酸中获得约40％的总产率的支架。支架13已被依次脱保护并用N-氨基甲酰基氨基酸衍生，以提供三脚架肽文库的模型。
• The "Triamino-analogue" of Methyl Cholate; A Practical, Large-Scale Synthesis
  作者：Anthony P. Davis、M. Nieves Pérez-Payán

  DOI：10.1055/s-1999-3114

  日期：——

  The triamino steroids 2 are in demand as facial amphiphiles and starting materials for supramolecular chemistry. 2 (R = Me) is now available from cholic acid 1 in substantial quantities via a new, high-yielding procedure.

  三氨基类固醇 2 作为面部双亲化合物和超分子化学的起始材料，需求量很大。现在，通过一种新的高产程序，可以从胆酸 1 中获得大量 2（R = Me）。
• Hadacek; Michalsky, 1949, vol. 62, p. 120,123
  作者：Hadacek、Michalsky

  DOI：——

  日期：——
• Tanasescu et al., Revue de Chimie, Academie de la Republique Populaire Roumaine, 1957, vol. 2, p. 157,161
  作者：Tanasescu et al.

  DOI：——

  日期：——
• Takeda et al., Pharmaceutical Bulletin, 1956, vol. 4, p. 343,346
  作者：Takeda et al.

  DOI：——

  日期：——