3-oxo-1H,3H-benzo[de]isochromene-1-carboxylic acid | 5762-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-oxo-1H,3H-benzo[de]isochromene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3-oxo-1H,3H-benz[de]isochromene-1-carboxylic acid；3-Oxo-1H,3H-benz[de]isochromen-1-carbonsaeure；Naphthalid-3-carbonsaeure；3-Oxo-1H,3H-naphtho(1,8-cd)pyran-1-carboxylic acid；4-oxo-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-2-carboxylic acid
• CAS: 5762-28-7
• 化学式: C₁₃H₈O₄
• 分子量: 228.204
• InChiKey: KHCUPVLKZBTHRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-1H,3H-benzo[de]isochromene-1-carboxylic acid 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Errera; Ajon, Gazzetta Chimica Italiana, 1914, vol. 44 II, p. 97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dihydroxy-phenalene-1,3-dione 在 水 、 hydroxide 、 氢气 、 sodium chloride 作用下， 生成 3-oxo-1H,3H-benzo[de]isochromene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 23.1 The mechanism of the base-catalysed ring fission of 2,2-dihydroxyindane-1,3-diones

  摘要：

  研究人员在 30% (v/v) 二噁烷-水中对一系列取代的 2,2-二羟基茚-1,3-二酮和苯丙烯-1,3-二酮进行了碱催化环裂变研究。反应分两个不同的步骤进行。第一步是相对较快的碱催化环裂变，生成取代的邻羧基苯基乙二醛；第二步是后者的重排，生成取代的邻羧基扁桃酸。在 25.0 °C条件下测定了一系列有限底物的环裂解速率系数。该反应仅在底物的单阴离子中为一阶反应。从动力学和产物研究中获得了哈米特反应常数 ρ。决定速率和产物的步骤似乎是分子内的亲核攻击。对所有底物在 25.0、35.0 和 45.0 °C 下的重排速率系数进行了测定。计算了活化参数。研究了动力学溶剂同位素、溶剂和盐的影响。使用改进的 Hammett 方程对 5 取代基和 5,6 二取代基对速率的影响进行了相关分析，得出 25 °C 时的反应常数 ρ 等于 3.4。

  DOI：

  10.1039/a606312h