2,2-dihydroxy-phenalene-1,3-dione | 18931-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: 2,2-dihydroxy-phenalene-1,3-dione
• 英文别名: 2,2-Dihydroxy-phenalen-1,3-dion；2,2-dihydroxy-1H-phenalene-1,3(2H)-dione；2,2-dihydroxyphenalene-1,3-dione
• CAS: 18931-20-9
• 化学式: C₁₃H₈O₄
• 分子量: 228.204
• InChiKey: JYCIBUOSCBHKCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dihydroxy-phenalene-1,3-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 1,3-bis(diazo)-1,2-dihydrophenalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Maas, Gerhard; Ganster, Otto; Regitz, Manfred, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 2, p. 435 - 443

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  迫萘合環己三酮 在 水 作用下， 生成 2,2-dihydroxy-phenalene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Singlet-Oxygen Photolysis of Dihaloketones. A Facile and Efficient Approach to Vicinal Triketones and Their Monohydrates

  摘要：

  描述了通过光敏氧化（单态氧）对gem-二卤酮和/或vic-二卤酮进行制备vic-三酮及/或其单水合物的过程；并讨论了一些反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27986

文献信息

• X=Y-ZH compounds as potential 1,3-Dipoles. Part 231,2 mechanisms of the reactions of ninhydrin and phenalene trion with ∝-amino acids. X-ray crystal structure of protonated ruhemann's purple, a stable azomethine ylide
  作者：Ronald Grigg、John F. Malone、Theeravat Mongkolaussavaratana、Sunit Thianpatanagul

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89244-9

  日期：1989.1

  3-trione reacts with ∝-amino acids via a different mechanism despite the formal similarity of the two reagents. In this case decarboxylation occurs in a carbinolamine and azomethine ylides are not involved. An X-ray crystal structure of protonated Ruhemann's Purple shows it to be a stable N-H azomethine ylide, confirming the results of cycloaddition studies.

  茚三酮反应显示出通过用马来酰亚胺作为双极性亲和剂捕获中间体而涉及两种立体定向形成的甲亚胺基团。其中保留了原始α-氨基酸的羧基的一种甲亚胺叶立德可能仅对甘氨酸很重要。另一种类型的甲亚胺叶立德不含羧基，是由所有茚三酮正α-氨基酸通过恶唑烷-5-酮前体的脱羧环还原反应形成的。尽管两种试剂在形式上相似，但苯酚-1,2,3-三酮通过不同的机理与α-氨基酸反应。在这种情况下，脱羧发生在甲醇胺中，并且不涉及偶氮甲碱。质子化的Ruhemann紫的X射线晶体结构表明它是稳定的NH甲亚胺叶立德，
• Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 23.1 The mechanism of the base-catalysed ring fission of 2,2-dihydroxyindane-1,3-diones
  作者：Keith Bowden、Sanjay Rumpal

  DOI：10.1039/a606312h

  日期：——

  The base-catalysed ring fission of a series of substituted 2,2-dihydroxyindane-1,3-diones and phenalene-1,3-dione has been studied in 30% (v/v) dioxane–water. The reaction proceeds in two distinct steps. The first is a relatively fast base-catalysed ring fission to give substituted o-carboxyphenylglyoxals, and the second is a rearrangement of the latter resulting in formation of substituted o-carboxymandelic acids. Rate coefficients for the ring fission of a limited series of substrates have been determined at 25.0 °C. The reaction is first order in the mono-anion of the substrate alone. The Hammett reaction constants, ρ, have been obtained from both the kinetic and product studies. The rate- and product-determining step appears to be an intramolecular nucleophilic attack. The rate coefficients for the rearrangement have been determined for all substrates at 25.0, 35.0 and 45.0 °C. The activation parameters have been calculated. The kinetic solvent isotope, solvent and salt effects have been studied. The effects of the 5-substituted and 5,6-disubstituents on the rates have been correlated using a modified Hammett equation giving a reaction constant, ρ, equal to 3.4 at 25 °C.

  研究人员在 30% (v/v) 二噁烷-水中对一系列取代的 2,2-二羟基茚-1,3-二酮和苯丙烯-1,3-二酮进行了碱催化环裂变研究。反应分两个不同的步骤进行。第一步是相对较快的碱催化环裂变，生成取代的邻羧基苯基乙二醛；第二步是后者的重排，生成取代的邻羧基扁桃酸。在 25.0 °C条件下测定了一系列有限底物的环裂解速率系数。该反应仅在底物的单阴离子中为一阶反应。从动力学和产物研究中获得了哈米特反应常数 ρ。决定速率和产物的步骤似乎是分子内的亲核攻击。对所有底物在 25.0、35.0 和 45.0 °C 下的重排速率系数进行了测定。计算了活化参数。研究了动力学溶剂同位素、溶剂和盐的影响。使用改进的 Hammett 方程对 5 取代基和 5,6 二取代基对速率的影响进行了相关分析，得出 25 °C 时的反应常数 ρ 等于 3.4。
• Gleiter, Rolf; Dobler, Walter, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 12, p. 4725 - 4742
  作者：Gleiter, Rolf、Dobler, Walter

  DOI：——

  日期：——
• Bowden, Keith; Rumpal, Sanjay, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 2, p. 355 - 374
  作者：Bowden, Keith、Rumpal, Sanjay

  DOI：——

  日期：——
• Regitz,M.; Adolph,H.-G., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B. Anorganische Chemie, organische Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1968, vol. 23, p. 1269 - 1270
  作者：Regitz,M.、Adolph,H.-G.

  DOI：——

  日期：——