2-(1,2-dibromo-2-phenylethyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran | 223509-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(1,2-dibromo-2-phenylethyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran
• 英文别名: 2-(1,2-dibromo-2-phenylethyl)chromone；2-(1,2-dibromo-2-phenylethyl)chromen-4-one
• CAS: 223509-20-4
• 化学式: C₁₇H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 408.089
• InChiKey: VNWXOKKNPDXFRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.710±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 2-(1,2-dibromo-2-phenylethyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-[2-phenyl-2,3,4-trihydrobenzothiazin-3-yl]-4-oxo-4H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  部分2-Methyl-4-oxo-4 H -1-benzopyrans和2-Methyl-4-oxo-4 H -1-benzo[b]-thiopheno[3,2-b]pyrans的合成与反应

  摘要：

  2-Methyl-4-oxo-4 H -1-benzothiophenopyran (3) 与其硫代类似物 4 一起制备。在一些影响下实现了 3 和一些 2-methyl-4-oxo-4 H -1-benzopyrans ( 5 ) 到 2-oxo-2 H -1-pyrans 和 2(1 H )-pyridones 的表面转化。碳亲核试剂（NCCH 2 R）。讨论了活性甲基3或5对苯甲醛、草酸乙酯和邻苯二甲酸酐的反应，分别得到了苯乙烯基衍生物12、16、丙酮酸20、24和邻苯二甲酸酐33。12、16 溴化，然后与苯二胺和 2-氨基苯硫酚反应，形成喹喔啉基和苯并噻嗪基衍生物。用苯二胺处理衍生自 20, 24 的丙酮酸得到喹喔啉衍生物，但用苯甲醛和苯胺形成阿托芬类似物。此外，化合物33异构化为相应的酞酮衍生物。使化合物3与胺、肼、羟胺、硫脲和胍反应，观察到吡喃酮开环，分别得到烷基氨基丁烯、吡唑、异恶唑、氨基嘧啶、硫代嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1080/10426500210228
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-styrylchromone 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2-(1,2-dibromo-2-phenylethyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  部分2-Methyl-4-oxo-4 H -1-benzopyrans和2-Methyl-4-oxo-4 H -1-benzo[b]-thiopheno[3,2-b]pyrans的合成与反应

  摘要：

  2-Methyl-4-oxo-4 H -1-benzothiophenopyran (3) 与其硫代类似物 4 一起制备。在一些影响下实现了 3 和一些 2-methyl-4-oxo-4 H -1-benzopyrans ( 5 ) 到 2-oxo-2 H -1-pyrans 和 2(1 H )-pyridones 的表面转化。碳亲核试剂（NCCH 2 R）。讨论了活性甲基3或5对苯甲醛、草酸乙酯和邻苯二甲酸酐的反应，分别得到了苯乙烯基衍生物12、16、丙酮酸20、24和邻苯二甲酸酐33。12、16 溴化，然后与苯二胺和 2-氨基苯硫酚反应，形成喹喔啉基和苯并噻嗪基衍生物。用苯二胺处理衍生自 20, 24 的丙酮酸得到喹喔啉衍生物，但用苯甲醛和苯胺形成阿托芬类似物。此外，化合物33异构化为相应的酞酮衍生物。使化合物3与胺、肼、羟胺、硫脲和胍反应，观察到吡喃酮开环，分别得到烷基氨基丁烯、吡唑、异恶唑、氨基嘧啶、硫代嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1080/10426500210228

文献信息

• New Syntheses of 4(5)-Aryl-5(4)-(2-chromonyl)-1,2,3-triazoles from 2-Styrylchromones and Sodium Azide
  作者：Artur M. S. Silva、Judite S. Vieira、José A. S. Cavaleiro、Tamás Patonay、Albert Lévai、José Elguero

  DOI：10.3987/com-98-8423

  日期：——
• Synthesis and Reactions of Some 2-Methyl-4-oxo-4 H -1-benzopyrans and 2-Methyl-4-oxo-4 H -1-benzo[ b ]-thiopheno[3,2- b ]pyrans
  作者：S. S. Ibrahim、H. M. El-Shaaer、A. Hassan

  DOI：10.1080/10426500210228

  日期：2002.1.1

  prepared together with its thio analoge 4 . A facial conversion of 3 and some 2-methyl-4-oxo-4 H -1-benzopyrans ( 5 ) to 2-oxo-2 H -1-pyrans and 2(1 H )-pyridones was achieved under the influence of some carbon nucleophiles (NCCH 2 R). The behavior of the active methyl group of 3 or 5 toward benzaldehyde, ethyl oxalate, and phthalic anhydride was discussed, where the styryl derivatives 12 , 16 , the pyruvates

  2-Methyl-4-oxo-4 H -1-benzothiophenopyran (3) 与其硫代类似物 4 一起制备。在一些影响下实现了 3 和一些 2-methyl-4-oxo-4 H -1-benzopyrans ( 5 ) 到 2-oxo-2 H -1-pyrans 和 2(1 H )-pyridones 的表面转化。碳亲核试剂（NCCH 2 R）。讨论了活性甲基3或5对苯甲醛、草酸乙酯和邻苯二甲酸酐的反应，分别得到了苯乙烯基衍生物12、16、丙酮酸20、24和邻苯二甲酸酐33。12、16 溴化，然后与苯二胺和 2-氨基苯硫酚反应，形成喹喔啉基和苯并噻嗪基衍生物。用苯二胺处理衍生自 20, 24 的丙酮酸得到喹喔啉衍生物，但用苯甲醛和苯胺形成阿托芬类似物。此外，化合物33异构化为相应的酞酮衍生物。使化合物3与胺、肼、羟胺、硫脲和胍反应，观察到吡喃酮开环，分别得到烷基氨基丁烯、吡唑、异恶唑、氨基嘧啶、硫代嘧啶衍生物。