(S)-N-methyl-N-(α-cyclohexylethyl)amine | 138785-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N-methyl-N-(α-cyclohexylethyl)amine
• 英文别名: (S)-(+)-N-methyl-1-cyclohexylethylamine；(+)-N-Methyl-1-cyclohexylethylamin；N-methylcyclohexylethylamine；[(1S)-1-cyclohexylethyl](methyl)amine；(1S)-1-cyclohexyl-N-methylethanamine
• CAS: 138785-57-6
• 化学式: C₉H₁₉N
• mdl: MFCD19217026
• 分子量: 141.257
• InChiKey: HMJRHWDZXQWZRU-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-methyl-N-(α-cyclohexylethyl)amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-Amino-propylamino)-N-((S)-1-cyclohexyl-ethyl)-N-methyl-acetamide; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  CD 敏感的二聚锌卟啉宿主对仲胺的绝对构型分配

  摘要：

  描述了用于确定仲胺绝对构型的一般手性实验方案，包括无环和环状脂肪胺、芳香胺、氨基酸和氨基醇。手性底物连接到非手性载体部分（3-N-Boc-氨基-丙基-N-Boc-氨基）乙酸1（BocHNCH（2）CH（2）CH（2）BocNCH（2）COOH），脱保护后，产生双齿缀合物，能够与二聚锌卟啉宿主 2 形成 1:1 的宿主/客体复合物。与早先报道的伯胺和仲醇的情况一样，仲胺缀合物与卟啉镊子宿主的络合图2表示立体分化过程，其中立体中心的大(L)基团(基于构象能A值指定)从卟啉结合口袋突出。这导致形成具有优选的卟啉螺旋的宿主/客体复合物，表现出强烈的激子分裂 CD 光谱。尽管仲胺偶联物的叔酰胺键周围的 Z/E 构象复杂性极大地阻碍了先前的构型分配，但发现卟啉扭曲的手性意义明显受立体中心控制。因此，在取代基的相对空间大小没有歧义的情况下，观察到的 CD 对可以用于直接分配绝对构型。此外，为了将应用扩展

  DOI：

  10.1021/ja020520p
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-(α-cyclohexylethyl)carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到(S)-N-methyl-N-(α-cyclohexylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  新型单胺氧化酶A和B的吲哚抑制剂的合成，构效关系和分子模型研究。

  摘要：

  合成了新的单胺氧化酶抑制剂，作为先前报道的吡咯系列的吲哚类似物。几种化合物是有效的MAO-A（12、17、19-22、31、36和37）或MAO-B（14、20、24、38、44和46）抑制剂，具有K（i）值在纳摩尔浓度范围内。特别地，22（K（i）= 0.00092 microM，SI = 68,478）作为MAO-A抑制剂异常有效且具有选择性。在分子建模研究中，化合物22、24、44和46将吲哚环置于MAO-A的芳香腔中，并与Tyr407，Tyr444和FAD辅因子建立了pi-pi堆积相互作用。但是，只有化合物22能够与FAD形成氢键，这一发现与其有效的抗MAO-A活性相符。相反，在MD模拟过程中22 / MAOB复合物高度不稳定。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.09.072

文献信息

• PYRIMIDINE COMPOUND
  申请人：Matsushima Yuji

  公开号：US20110053912A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  A novel and excellent method for preventing and/or treating diseases related to a cannabinoid type 2 receptor, based on an agonistic action on a cannabinoid type 2 receptor. It was found that a hetero ring derivative mainly having two substituents, for example, a pyrimidine-5-carboxamide derivative having a substituent amino group at the 2-position, exhibits a potent agonistic action on a cannabinoid type 2 receptor, and can be an agent for preventing and/or treating diseases related to a cannabinoid type 2 receptor such as inflammatory diseases, pain, and the like.

  一种预防和/或治疗与大麻素2型受体相关疾病的新颖优秀方法，基于对大麻素2型受体的激动作用。发现一种异核环衍生物主要具有两个取代基，例如，在2-位置具有取代基氨基的嘧啶-5-羧酰胺衍生物，表现出对大麻素2型受体的强效激动作用，可以成为预防和/或治疗与大麻素2型受体相关疾病，如炎症性疾病、疼痛等的药物。
• 3-(4-AMINOPHENYL)-2-FURANCARBOXYLIC ACID DERIVATIVE AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Fujii Akihito

  公开号：US20120059012A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Disclosed is a compound represented by Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R 1 is 1: a C 3-8 cycloalkyl C 1-4 alkyl group, 2: a C 7-14 aralkyl group, in which the aryl moiety thereof is optionally substituted with the same or different 1 to 3 groups selected from the group consisting of: (a) halogen, (b) C 1-4 alkyl, which is optionally substituted with 1 to 3 fluorine atoms, (c) C 1-4 alkoxy, which is optionally substituted with 1 to 3 fluorine atoms, and (d) C 1-4 alkylcarbonyl, which is optionally substituted with C 1-4 alkoxy, 3: a five- to ten-membered heteroaryl-C 1-4 alkyl group, in which the heteroaryl moiety thereof is optionally substituted with the same or different 1 to 3 groups selected from the group consisting of: (a) halogen, and (b) C 1-4 alkyl, or 4: a C 6-10 aryl C 2-6 alkenyl group; and R 2 is a cyano group or a nitro group.

  揭示了由化学式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐：其中R1是1：C3-8环烷基C1-4烷基基团，2：C7-14芳基烷基基团，其中其芳基部分可选择性地取代为来自以下组成的1至3个相同或不同的基团：(a)卤素，(b)C1-4烷基，可选择性地取代为1至3个氟原子，(c)C1-4烷氧基，可选择性地取代为1至3个氟原子，和(d)C1-4烷基羰基，可选择性地取代为C1-4烷氧基，3：五元至十元杂芳基-C1-4烷基基团，其中其杂芳基部分可选择性地取代为来自以下组成的1至3个相同或不同的基团：(a)卤素，和(b)C1-4烷基，或4：C6-10芳基C2-6烯基基团；和R2是氰基或硝基基团。
• Triphenylacetic Acid Amides: Molecular Propellers with Induced Chirality
  作者：Natalia Prusinowska、Wioletta Bendzińska-Berus、Maciej Jelecki、Urszula Rychlewska、Marcin Kwit

  DOI：10.1002/ejoc.201403182

  日期：2015.2

  stereogenic center. Substitution at the stereogenic center influences helicity of the distal trityl chromophore but does not affect its propeller shape. Deformation of the propeller shape and consequent loss of its C3 symmetry results mainly from substitution of the amide hydrogen and is connected with an increase in steric hindrance. As an outcome of our studies, a model of optical activity of chiral triphenylacetamides

  电子圆二色光谱 (ECD)、X 射线衍射和理论计算的结合允许详细描述三苯基乙酰胺中意想不到的手性转移，这仅通过弱分子内相互作用实现。观察到的现象作为级联过程进行。三苯基乙酰胺发色团对连接到立体中心的取代基的相对大小的微小变化很敏感。立体中心的取代影响远端三苯甲基发色团的螺旋度，但不影响其螺旋桨形状。螺旋桨形状的变形和随之而来的 C3 对称性丧失主要是由酰胺氢的取代引起的，并且与空间位阻的增加有关。作为我们研究的结果，提出了手性三苯基乙酰胺的光学活性模型。进行的 X 射线研究表明，由于晶体的孔隙率，这类新型手性化合物可能具有附加价值。
• Enantioselektive Katalyse; 92. Mitteilung. Optisch aktive Dendrimerphosphine mit verzweigten Pyridinbausteinen
  作者：H. Brunner、P. Bublak

  DOI：10.1055/s-1995-3845

  日期：1995.1

  Two-layer phosphines were synthesised by reaction of optically active metalated pyridine amines with 1,2-bis(dichlorophosphino)ethane. The optically active pyridine amines were obtained from the corresponding secondary optically active amines and 4-bromo-2,6-bis(dibromomethyl)pyridine.

  通过光学活性金属化吡啶胺与 1,2-双（二氯膦）乙烷的反应合成了双层膦。光学活性吡啶胺是从相应的仲光学活性胺和 4-溴-2,6-双（二溴甲基）吡啶中获得的。
• Diastereoselective carbozincation of propargylic amines
  作者：Hadi Rezaei、Ilan Marek、Jean F Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00069-2

  日期：2001.3

  The carbometalation of propargylic amines derived from methylbenzylamine takes place with good 1,3-diastereoselection in the presence of Lewis acids. (C) 2001 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.