2-氯甲基-4,6-二硝基苯酚 | 2534-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-氯甲基-4,6-二硝基苯酚
• 中文别名: 2-氯甲基-4,6-二硝基酚
• 英文名称: 2-hydroxy-3,5-dinitrobenzyl chloride
• 英文别名: 2-Hydroxy-3,5-dinitrobenzylchlorid；2,4-Dinitro-6-chlormethylphenol；4,6-Dinitro-2-chlormethylphenol；2-Chloromethyl-4,6-dinitrophenol；2-(chloromethyl)-4,6-dinitrophenol
• CAS: 2534-09-0
• 化学式: C₇H₅ClN₂O₅
• 分子量: 232.58
• InChiKey: QVXSVWNNXWNZSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  395.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.670±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-氯甲基-4,6-二硝基苯酚 生成 6-Methoxymethyl-2,4-dinitrophenol
  参考文献：
  名称：

  Stein, Guenter; Boehmer, Volker; Lotz, Werner, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 2, p. 231 - 241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,4-二硝基酚 在 氯磺酸 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-氯甲基-4,6-二硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  立体电子控制构象锁定的乙缩醛的水解

  摘要：

  硝基苯基四氢吡喃基乙缩醛（3e; Y = H）的水解，其基团通过反式环连接固定在赤道上，比相应的构象柔性乙缩醛的水解要慢得多。它也比轴向异构体的水解慢，在酸中的水解速度是原来的60倍，但对于自发反应只有2倍。建议（3e）的两个反应都是缓慢的，因为存在赤道离去基团离开的立体电子屏障，在乙缩醛中心的构象被反式固定的系统中不容易克服。-环结。（3a）的自发水解似乎很慢，其原因是不同的：从最初的C–O裂解产物内部快速返回，迫使速率决定步骤改变为氧代碳鎓离子水合，如溶剂氘所示。反应的同位素效应。

  DOI：

  10.1039/p29830001627

文献信息

• Nachbargruppeneffekte bei der aminolyse von estern—I
  作者：Volker Böhmer、Klasu Wörsdörfer、Ulrike Becher

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88412-9

  日期：1978.1

  The kinetics of the aminolysis of different nitrophenylacetates were investigated with n-butylamine in dioxane at 20°C. The reaction rate can be described up to high concentrations of amine (~1 mole dm−3) by the equation v=k2[ester][amine]+k3[ester][amine]2. The ratio is larger for p-nitrophenylacetates than for o-nitrophenylacetates, while for 2,4-dinitrophenylacetates a third order term is not observed

  用正丁胺在20℃的二恶烷中研究了不同硝基苯乙酸酯的氨解动力学。可以通过等式v = k 2 [酯] [胺] + k 3 [酯] [胺] 2来描述反应速率，直至高达高浓度的胺（〜1摩尔dm -3）。对-硝基苯基乙酸酯的比率大于邻-硝基硝基乙酸酯的比率，而对于2,4-二硝基苯基乙酸酯，没有观察到三阶项。
• Kinetics of the reaction of chloromethylated phenols with aniline and substituted anilines
  作者：Günter Stein、Hermann Kämmerer、Volker Böhmer

  DOI：10.1039/p29840001285

  日期：——

  The kinetics of the reaction of several chloromethylated phenols with substituted anilines, mainly p-nitroaniline, were studied for dimethyl sulphoxide solution by conductivity measurements. Substitution of the chlorine atoms proceeds in two steps. In a reversible step hydrogen chloride is eliminated by a suitable base to form a quinone methide. The aniline is added to this intermediate in the second

  通过电导率测量研究了几种氯甲基化酚与取代苯胺（主要是对硝基苯胺）的反应动力学。氯原子的取代分两个步骤进行。在可逆步骤中，氯化氢被合适的碱除去，从而形成醌甲基化物。在第二步中将苯胺添加到该中间体中，形成苯胺基甲基苯酚作为产物。如果使用弱碱性苯胺（例如对硝基苯胺），第一步中的碱可以是溶剂，如果使用更多碱性苯胺（例如苯胺本身）进行反应，则苯胺可以是苯胺。
• BOHMER V.; LOTZ W., ORG. PREP. AND PROCED. IND., 1975, 7, NO 5, 243-250
  作者：BOHMER V.、 LOTZ W.

  DOI：——

  日期：——
• Stein, Guenter; Boehmer, Volker; Lotz, Werner, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 2, p. 231 - 241
  作者：Stein, Guenter、Boehmer, Volker、Lotz, Werner、Kaemmerer, Hermann

  DOI：——

  日期：——
• Stereoelectronic control of the hydrolysis of a conformationally locked acetal
  作者：Anthony J. Kirby、Robert J. Martin

  DOI：10.1039/p29830001627

  日期：——

  The hydrolysis of the nitrophenyltetrahydropyranyl acetal (3e; Y = H), with leaving group fixed equatorial by the trans-ring junction, is substantially slower than expected for a comparable conformationally flexible acetal. It is also slower than the hydrolysis of the axial isomer, by a factor of 60 in acid, but only 2 for the spontaneous reaction. It is suggested that both reactions of (3e) are slow

  硝基苯基四氢吡喃基乙缩醛（3e; Y = H）的水解，其基团通过反式环连接固定在赤道上，比相应的构象柔性乙缩醛的水解要慢得多。它也比轴向异构体的水解慢，在酸中的水解速度是原来的60倍，但对于自发反应只有2倍。建议（3e）的两个反应都是缓慢的，因为存在赤道离去基团离开的立体电子屏障，在乙缩醛中心的构象被反式固定的系统中不容易克服。-环结。（3a）的自发水解似乎很慢，其原因是不同的：从最初的C–O裂解产物内部快速返回，迫使速率决定步骤改变为氧代碳鎓离子水合，如溶剂氘所示。反应的同位素效应。