(2R,5S)-2-[(2S)-but-3-en-2-yl]-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-one | 713122-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,5S)-2-[(2S)-but-3-en-2-yl]-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-one
• CAS: 713122-74-8
• 化学式: C₂₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 408.613
• InChiKey: RMTLHYQCXFLBMU-MZLICYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-2-[(2S)-but-3-en-2-yl]-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-one 在 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 四氯化钛 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (S)-3-[(2R,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-methylene-tetrahydro-furan-2-yl]-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Stereoselective Synthesis of the A-Ring Fragment of the Gambieric Acids

  摘要：

  The A-ring fragment of the gambieric acids has been prepared by a short and efficient route. The key 3(2H)-furanone intermediate has been obtained by [2,3] rearrangement of an allylic oxonium ylide generated from intramolecular reaction of a crotyl ether with a copper carbenoid. A single stereogenic center has been set by using a chiral pool starting material and the other three have been established by using highly diastereoselective substrate-controlled transformations.

  DOI：

  10.1021/ol049483s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxybutanoate 在 copper acetylacetonate 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 potassium trimethylsilonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,5S)-2-[(2S)-but-3-en-2-yl]-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Stereoselective Synthesis of the A-Ring Fragment of the Gambieric Acids

  摘要：

  The A-ring fragment of the gambieric acids has been prepared by a short and efficient route. The key 3(2H)-furanone intermediate has been obtained by [2,3] rearrangement of an allylic oxonium ylide generated from intramolecular reaction of a crotyl ether with a copper carbenoid. A single stereogenic center has been set by using a chiral pool starting material and the other three have been established by using highly diastereoselective substrate-controlled transformations.

  DOI：

  10.1021/ol049483s