7α-<(4-iodophenyl)thio>androst-4-ene-3,17-dione | 95589-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-<(4-iodophenyl)thio>androst-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: 7α-(4'-iodo)phenylthio-4-androstene-3,17-dione；(7R,8R,9S,10R,13S,14S)-7-(4-iodophenyl)sulfanyl-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 95589-94-9
• 化学式: C₂₅H₂₉IO₂S
• 分子量: 520.475
• InChiKey: VEUHCSMDWHNLGC-RGJWXQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-雄烯二醇-3,17-二酮 在 盐酸 、 sodium 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 7α-<(4-iodophenyl)thio>androst-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  7种雄烯二酮的α-取代衍生物作为雌激素生物合成的抑制剂。

  摘要：

  为了获得有关7种芳香酶的α-（苯硫基）雄烯二酮抑制剂之间的构效关系的更多信息，合成了一系列同时具有给电子和吸电子环取代基的化合物，并测试了其对芳香酶的抑制作用。活动。在取代基电子效应和抑制活性之间没有观察到线性相关性。含卤素的化合物，特别是8种，似乎是非常有效的抑制剂。为了评估在测定条件下消除侧链的可能性，合成了8的125I类似物。在测定条件下，大约90％的[125I] -8保持完整状态长达1小时。

  DOI：

  10.1021/jm00383a019

文献信息

• 7.alpha.-Substituted derivatives of androstenedione as inhibitors of estrogen biosynthesis
  作者：M. V. Darby、J. A. Lovett、R. W. Brueggemeier、M. P. Groziak、Raymond E. Counsell

  DOI：10.1021/jm00383a019

  日期：1985.6

  In an effort to obtain more information on the structure-activity relationship among the 7 alpha-(phenylthio)androstenedione inhibitors of the enzyme aromatase, a series of compounds containing both electron-donating and electron-withdrawing ring substituents was synthesized and tested for aromatase inhibitory activity. No linear correlation between substituent electronic effects and inhibitory activity

  为了获得有关7种芳香酶的α-（苯硫基）雄烯二酮抑制剂之间的构效关系的更多信息，合成了一系列同时具有给电子和吸电子环取代基的化合物，并测试了其对芳香酶的抑制作用。活动。在取代基电子效应和抑制活性之间没有观察到线性相关性。含卤素的化合物，特别是8种，似乎是非常有效的抑制剂。为了评估在测定条件下消除侧链的可能性，合成了8的125I类似物。在测定条件下，大约90％的[125I] -8保持完整状态长达1小时。