(2R,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpentane-1,2-diol | 1403354-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpentane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,4S)-5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-4-methyl-1,2-pentandiol；(2R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylpentane-1,2-diol
• CAS: 1403354-27-7
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃Si
• 分子量: 372.58
• InChiKey: CSQJSCQNWYKDDQ-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpentane-1,2-diol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 potassium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.92h， 生成 tert-butyl((2S,4R)-4-methoxy-2-methylhept-6-enyloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-新邻苯二酚内酯的正式全合成

  摘要：

  本文描述了（+）-neopeltolide的正式全合成，neopeltolide是一种从海洋海绵Neopeltidae中分离出来的细胞毒性大环内酯。合成的关键特征包括固定C9-甲基中心的不对称伊文思烷基化，末端环氧化物的Jacobsen水解动力学拆分，以及随后的区域选择性开放，分别将Pd催化的oxa-固定在C11和C13位置的立体中心。迈克尔反应以构建四氢吡喃环，并进行山口大内酯化以形成分子的大环核心。

  DOI：

  10.1021/jo301425c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-methyl-4-penten-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 (S,S)-[N,N-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexane-diamino]cobalt(III) acetate 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2R,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-新邻苯二酚内酯的正式全合成

  摘要：

  本文描述了（+）-neopeltolide的正式全合成，neopeltolide是一种从海洋海绵Neopeltidae中分离出来的细胞毒性大环内酯。合成的关键特征包括固定C9-甲基中心的不对称伊文思烷基化，末端环氧化物的Jacobsen水解动力学拆分，以及随后的区域选择性开放，分别将Pd催化的oxa-固定在C11和C13位置的立体中心。迈克尔反应以构建四氢吡喃环，并进行山口大内酯化以形成分子的大环核心。

  DOI：

  10.1021/jo301425c

文献信息

• Total Synthesis and Structure Revision of Didemnaketal B
  作者：Haruhiko Fuwa、Takashi Muto、Kumiko Sekine、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/chem.201303713

  日期：2014.2.10

  Didemnaketal B, a structurally complex spiroacetal that exhibits potent HIV‐1 protease inhibitory activity, was originally discovered by Faulkner and his colleagues from the ascidian Didemnum sp. collected at Palau. Its absolute configuration was proposed on the basis of degradation/derivatization experiments of the authentic sample. However, our total synthesis of the proposed structure of didemnaketal B

  Didemnaketal B是一种结构复杂的螺缩醛，具有强大的HIV-1蛋白酶抑制活性，最初是由Faulkner及其同事从Didemnum sp。中发现的。在帕劳收集。根据真实样品的降解/衍生化实验，提出了其绝对构型。但是，我们对拟南芥B结构的总合成对Faulkner等人的立体化学分配提出了质疑。在这里，我们详细描述了拟南芥B拟议结构2的第一个全合成，其特征为1）通过利用Suzuki-Miyaura偶联的策略收敛合成C7-C21螺缩醛结构域，2）Evans syn-C1–C7无环结构域的组装的醛醇缩合反应和乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应，以及3）构造C21–C28侧链结构域的Nozaki–Hiyama–Kishi反应。合成2和真实样品之间观察到的NMR光谱差异以及对福克纳立体化学赋值的仔细检查使我们推测2的C10–C20结构域的绝对构型已被错误赋值。因此，实现了修饰结构65的全合成，
• Asymmetric total syntheses of xanthatin and 11,13-dihydroxanthatin using a stereocontrolled conjugate allylation to γ-butenolide
  作者：Kenji Matsumoto、Kuniyoshi Koyachi、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.077

  日期：2013.1

  The stereocontrolled conjugate allylation to an optically pure gamma-butenolide provided direct and reliable access to a trans-fused series of xanthanolide sesquiterpenoids and allowed for the enantioselective total syntheses of xanthatin and 11,13-dihydroxanthatin to be efficiently achieved. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Formal Total Synthesis of (+)-Neopeltolide
  作者：Sudhakar Athe、Balla Chandrasekhar、Saumya Roy、Tapan Kumar Pradhan、Subhash Ghosh

  DOI：10.1021/jo301425c

  日期：2012.11.2

  This paper describes the formal total synthesis of (+)-neopeltolide, a cytotoxic macrolide isolated from the marine sponge Neopeltidae. The key features of the synthesis include an asymmetric Evans alkylation to fix the C9-methyl center, Jacobsen hydrolytic kinetic resolution of terminal epoxides followed by their regioselective opening to fix the stereocenters at the C11 and C13 positions, respectively

  本文描述了（+）-neopeltolide的正式全合成，neopeltolide是一种从海洋海绵Neopeltidae中分离出来的细胞毒性大环内酯。合成的关键特征包括固定C9-甲基中心的不对称伊文思烷基化，末端环氧化物的Jacobsen水解动力学拆分，以及随后的区域选择性开放，分别将Pd催化的oxa-固定在C11和C13位置的立体中心。迈克尔反应以构建四氢吡喃环，并进行山口大内酯化以形成分子的大环核心。