24,26-epoxy-5β-cholestane-3α,7α,12α,27-tetrol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24,26-epoxy-5β-cholestane-3α,7α,12α,27-tetrol
• 英文别名: (24Ξ,25Ξ)-24,27-epoxy-5β-cholestane-3α,7α,12α,26-tetraol；(24Ξ,25Ξ)-24,27-Epoxy5β-cholestan-3α,7α,12α,26-tetraol；(3R,5S,7R,9S,10S,12S,13R,17R)-17-((2R)-4-(3-(hydroxymethyl)oxetan-2-yl)butan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7,12-triol；(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-4-[3-(hydroxymethyl)oxetan-2-yl]butan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7,12-triol
• 化学式: C₂₇H₄₆O₅
• 分子量: 450.659
• InChiKey: PRQADQZRIHRYCH-XQVYDTGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24,26-epoxy-5β-cholestane-3α,7α,12α,27-tetrol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (24Ξ,25Ξ)-24,27-epoxy-3,7,12-trioxo-5β-cholestan-26-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Windaus; Bergmann; Koenig, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1930, vol. 189, p. 148,154 Anm.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium scymnol sulfate 在 氢氧化钾 作用下， 反应 16.0h， 以216 mg的产率得到24,26-epoxy-5β-cholestane-3α,7α,12α,27-tetrol
  参考文献：
  名称：

  尖吻根霉胆汁盐薄荷油硫酸钠的研究。

  摘要：

  从5个胆囊（65克）中通过3步色谱法分离出753毫克的胆盐，主要成分为锐齿镰鳐（Rhizoprionodon acutus）胆汁中的硫酸钠胸腺醇，其结构根据化学和物理数据被确定为3α, 7α, 12α, 24, 26-五羟基-5β-胆甾烷-27-基硫酸钠。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4408

文献信息

• Hammarsten, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1898, vol. 24, p. 322,340
  作者：Hammarsten

  DOI：——

  日期：——
• Ohta, Journal of Biochemistry, 1939, vol. 29, p. 241,242
  作者：Ohta

  DOI：——

  日期：——
• ISHIDA, HITOSHI;YAMAGUCHI, TOMOHIKO;NATSUYAMA, RYUKAN;TSUJI, KUNIRO;KOSUG+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N1, C. 4408-4413
  作者：ISHIDA, HITOSHI、YAMAGUCHI, TOMOHIKO、NATSUYAMA, RYUKAN、TSUJI, KUNIRO、KOSUG+

  DOI：——

  日期：——
• Ashikari, American Journal of Biochemistry, 1939, vol. 29, p. 319,321
  作者：Ashikari

  DOI：——

  日期：——
• Study on the bile salt sodium scymnol sulfate, from Rhizoprionodon acutus.
  作者：HITOSHI ISHIDA、TOMOHIKO YAMAGUCHI、RYUKAN NATSUYAMA、KUNIRO TSUJI、TAKUO KOSUGE

  DOI：10.1248/cpb.36.4408

  日期：——

  Sodium scymnol sulfate, which is a major component in bile of Rhizoprionodon acutus, was isolated by 3 steps of chromatography to afford 753 mg of the bile salt from 5 gallbladders (65 g), and its structure was determined to be 3α, 7α, 12α, 24, 26-pentahydroxy-5β-cholestan-27-yl sodium sulfate, on the basis of chemical and physical data.

  从5个胆囊（65克）中通过3步色谱法分离出753毫克的胆盐，主要成分为锐齿镰鳐（Rhizoprionodon acutus）胆汁中的硫酸钠胸腺醇，其结构根据化学和物理数据被确定为3α, 7α, 12α, 24, 26-五羟基-5β-胆甾烷-27-基硫酸钠。