2-氯苯-1,3,5-三醇 | 84743-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-氯苯-1,3,5-三醇
• 英文名称: 2-chlorophloroglucinol
• 英文别名: 2-chloro-1,3,5-trihydroxybenzene；2,4,6-trihydroxychlorobenzene；2-Chlorobenzene-1,3,5-triol
• CAS: 84743-76-0
• 化学式: C₆H₅ClO₃
• 分子量: 160.557
• InChiKey: XHGZCXPDKIEKNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封于干燥常温环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯-1,3,5-三醇 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 6-chloro-2-ethyl-2-methylchroman-5,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Natural Product Agrimophol as Disruptors of Intrabacterial pH Homeostasis in Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  This article reports the rational medicinal chemistry of a natural product, agrimophol (1), as a new disruptor of intrabacterial pH (pH(IB)) homeostasis in Mycobacterium tuberculosis (Mtb). Through the systematic investigation of the structure-activity relationship of 1, scaffold-hopping of the diphenylmethane scaffold, pharmacophore displacement strategies, and studies of the structure-metabolism relationship, a new derivative 5a was achieved. Compound 5a showed 100-fold increased potency in the ability to reduce pH(IB) to pH 6.0 and similarly improved mycobactericidal activity compared with 1 against both Mycobacterium bovis-BCG and Mtb. Compound 5a possessed improved metabolic stability in human liver microsomes and hepatocytes, lower cytotoxicity, higher selectivity index, and similar pK(a) value to natural 1. This study introduces a novel scaffold to an old drug, resulting in improved mycobactericidal activity through decreasing pH(IB), and may contribute to the critical search for new agents to overcome drug resistance and persistence in the treatment of tuberculosis.

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.8b00325
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸 在 磺酰氯 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氯苯-1,3,5-三醇
  参考文献：
  名称：

  具有抑制结核分枝杆菌活性的新型二苯甲基 类化合物

  摘要：

  本发明涉及具有抑制结核分枝杆菌活性的新型二苯甲基类衍生物及其制备方法，特别是具有抑制复制性和非复制性结核分枝杆菌活性的新型二苯甲基类衍生物及其制备方法。具体地，本发明涉及式(I)所示的化合物或其所有可能的异构体、前药、可药用盐、溶剂合物或水合物，其中各变量如说明书所述。还涉及本发明化合物的制备方法、包含本发明化合物的药物组合物、以及本发明化合物在制备抗结核分枝杆菌感染引起的疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN109293493B

文献信息

• Elix, John A.; Crook, Caroline E.; Jiang, Hui, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 5, p. 845 - 855
  作者：Elix, John A.、Crook, Caroline E.、Jiang, Hui、Zhi-ning, Zhu

  DOI：——

  日期：——
• US3987109A
  申请人：——

  公开号：US3987109A

  公开（公告）日：1976-10-19
• 具有抑制结核分枝杆菌活性的新型二苯甲基 类化合物
  申请人：清华大学

  公开号：CN109293493B

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明涉及具有抑制结核分枝杆菌活性的新型二苯甲基类衍生物及其制备方法，特别是具有抑制复制性和非复制性结核分枝杆菌活性的新型二苯甲基类衍生物及其制备方法。具体地，本发明涉及式(I)所示的化合物或其所有可能的异构体、前药、可药用盐、溶剂合物或水合物，其中各变量如说明书所述。还涉及本发明化合物的制备方法、包含本发明化合物的药物组合物、以及本发明化合物在制备抗结核分枝杆菌感染引起的疾病的药物中的用途。
• Derivatives of Natural Product Agrimophol as Disruptors of Intrabacterial pH Homeostasis in <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Jie Wu、Ran Mu、Mingna Sun、Nan Zhao、Miaomiao Pan、Hongshuang Li、Yi Dong、Zhaogang Sun、Jie Bai、Minwan Hu、Carl F. Nathan、Babak Javid、Gang Liu

  DOI：10.1021/acsinfecdis.8b00325

  日期：2019.7.12

  This article reports the rational medicinal chemistry of a natural product, agrimophol (1), as a new disruptor of intrabacterial pH (pH(IB)) homeostasis in Mycobacterium tuberculosis (Mtb). Through the systematic investigation of the structure-activity relationship of 1, scaffold-hopping of the diphenylmethane scaffold, pharmacophore displacement strategies, and studies of the structure-metabolism relationship, a new derivative 5a was achieved. Compound 5a showed 100-fold increased potency in the ability to reduce pH(IB) to pH 6.0 and similarly improved mycobactericidal activity compared with 1 against both Mycobacterium bovis-BCG and Mtb. Compound 5a possessed improved metabolic stability in human liver microsomes and hepatocytes, lower cytotoxicity, higher selectivity index, and similar pK(a) value to natural 1. This study introduces a novel scaffold to an old drug, resulting in improved mycobactericidal activity through decreasing pH(IB), and may contribute to the critical search for new agents to overcome drug resistance and persistence in the treatment of tuberculosis.