2-chloro-6,7-dimethoxy-N-(4-(methylsulfonyl)phenyl)quinazolin-4-amine | 1424336-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-6,7-dimethoxy-N-(4-(methylsulfonyl)phenyl)quinazolin-4-amine
• 英文别名: 2-chloro-4-(4-methylsulfonylphenylamino)-6,7-dimethoxyquinazoline；2-chloro-6,7-dimethoxy-N-(4-methylsulfonylphenyl)quinazolin-4-amine
• CAS: 1424336-75-3
• 化学式: C₁₇H₁₆ClN₃O₄S
• 分子量: 393.851
• InChiKey: HPMSJOFQAVARBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6,7-dimethoxy-N-(4-(methylsulfonyl)phenyl)quinazolin-4-amine 、 N-Boc-4-羟基哌啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以22%的产率得到Tert-butyl 4-[6,7-dimethoxy-4-(4-methylsulfonylanilino)quinazolin-2-yl]oxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel 2,4-disubstituted quinazoline analogues as GPR119 agonists

  摘要：

  GPR119 agonist has emerged as a promising target for the treatment of type 2 diabetes. A series of novel 2,4-disubstituted quinazoline analogues was prepared and evaluated their agonistic activity against human GPR119. The analogues bearing azabicyclic amine substituents (12a, 12c and 12g) exhibited better EC50 values than that of OEA though they appeared to be partial agonists. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.013
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-2,4-喹唑啉二酮 在 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-chloro-6,7-dimethoxy-N-(4-(methylsulfonyl)phenyl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型2-氯-4-苯胺基喹唑啉衍生物作为EGFR和VEGFR-2双重抑制剂

  摘要：

  合成了设计为EGFR和VEGFR-2双重抑制剂的新型2-氯-4-苯胺基喹唑啉并评估了其抑制作用。EGFR和VEGFR-2在癌症治疗中是经过验证的靶标，联合抑制可能在抗肿瘤活性和耐药性预防方面具有协同作用。获得的生物学数据证明了2-氯-4-苯胺基喹唑啉衍生物作为EGFR和VEGFR-2双重抑制剂的潜力，突出了化合物8o，其对VEGFR-2的效力大约高7倍，而效力则高11倍。在EGFR上与原型相比7。SAR和对接研究允许鉴定两种激酶的药效基团，并证明了氢键供体在对位的重要性苯胺部分与EGFR和VEGFR-2结合位点中保守的Glu和Asp氨基酸相互作用的位置。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.058