benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-one | 25159-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-one
• 英文别名: 5H-benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-6-one；5H-Benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-6-one；5H-benzimidazolo[2,1-a]isoquinolin-6-one
• CAS: 25159-90-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: FSCRHZCMPMAFAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-氰基-邻-苯乙腈 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙酸酐 、 乙二醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of Benzimidazo[2,1-a]isoquinolines

  摘要：

  异香豆素衍生物的反应 1-乙酰亚氨基-3-甲基-1H-2-苯并吡喃-4-甲腈 (1a)与芳香族正二元胺反应，可生成 苯并咪唑并[2,1-a]异喹啉和相关的 系统。四环化合物中的甲基和氰基通过各种转换 中的甲基和氰基转化为酰胺、醛和酸功能，并进行了亲电硝化研究。 亲电硝化的研究。

  DOI：

  10.1071/c98115

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of imidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Shaoyu Mai、Yixin Luo、Xianyun Huang、Zhenghao Shu、Bingnan Li、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c8cc05390a

  日期：——

  Herein, we report an efficient and practical strategy for the synthesis of five types of imidazo[2,1-a]isoquinolines via Cp*RhIII-catalyzed [4+2] annulation of 2-arylimidazoles and α-diazoketoesters, whose structural and substituted diversity at 5- or 6-position can be precisely controlled by the α-diazoketoester coupling partners. Compared with previous reports, in this study, we merged two attractive

  本文中，我们报告了通过Cp * Rh III催化的2-芳基咪唑和α-重氮酮酸酯的[4 + 2]环合反应合成五种咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉的有效而实用的策略。可以通过α-重氮酮酸酯偶合伙伴精确控制5位或6位取代的多样性。与以前的报告相比，在这项研究中，我们通过选择合适的酯基团（–COOEt，–COO tBu或–COOiPr）或廉价的添加剂（HOAc或KOAc）。此外，通过几种生物活性化合物的简明合成和代表性药物的后期修饰，证明了这些方法的合成功效。