6-chloro-4H-pyrano<2,3-b>pyridin-4-one | 122433-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 6-chloro-4H-pyrano<2,3-b>pyridin-4-one
• 英文别名: 6-chloro-4H-pyrano[2,3-b]pyridin-4-one；6-Chloropyrano[2,3-b]pyridin-4-one
• CAS: 122433-48-1
• 化学式: C₈H₄ClNO₂
• 分子量: 181.578
• InChiKey: XPXUGRZUXOUNIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  309.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4H-pyrano<2,3-b>pyridin-4-one 在 二异丁基氢化铝 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 formamide 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 6'-chloro-2',3'-dihydrospiropyridine>-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  螺旋乙内酰脲醛糖还原酶抑制剂衍生自8-Aza-4-chromanones。

  摘要：

  制备了一系列衍生自8-氮杂苯并二氢吡喃酮（2,3-二氢-4H-吡喃并[2,3-b]吡啶-4-酮的螺旋乙内酰脲）的醛糖还原酶抑制活性。必须对Bucherer-Bergs标准条件进行彻底修改，以将收率从不到1％提高到可接受的50％范围。最有效的化合物之一是cis-6'-chloro-2'，3'-dihydro-2'-methylspiro [imidazolidine-4,4'-4'H-pyrano [2,3-b] pyridine] -2 ，5-二酮; 该化合物的拆分结果表明2'R，4'S对映异构体16是该系列中活性最高的螺乙内酰脲，对人胎盘醛糖还原酶的IC50为7.5 x 10（-9）。

  DOI：

  10.1021/jm00169a005
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基烟酸 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 68.25h， 生成 6-chloro-4H-pyrano<2,3-b>pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  螺旋乙内酰脲醛糖还原酶抑制剂衍生自8-Aza-4-chromanones。

  摘要：

  制备了一系列衍生自8-氮杂苯并二氢吡喃酮（2,3-二氢-4H-吡喃并[2,3-b]吡啶-4-酮的螺旋乙内酰脲）的醛糖还原酶抑制活性。必须对Bucherer-Bergs标准条件进行彻底修改，以将收率从不到1％提高到可接受的50％范围。最有效的化合物之一是cis-6'-chloro-2'，3'-dihydro-2'-methylspiro [imidazolidine-4,4'-4'H-pyrano [2,3-b] pyridine] -2 ，5-二酮; 该化合物的拆分结果表明2'R，4'S对映异构体16是该系列中活性最高的螺乙内酰脲，对人胎盘醛糖还原酶的IC50为7.5 x 10（-9）。

  DOI：

  10.1021/jm00169a005

文献信息

• Azolidinedione derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04980357A1

  公开（公告）日：1990-12-25

  A series of novel spiro-deteroazolones derived from a 2,3-dihydropryrano[2,3-b]pyridine ring system have been prepared, including their pharmaceutically acceptable salts. These compounds are useful in therapy as aldose reductase inhibitors for the control of certain chronic diabetic complications. Typical member compounds include spiro-imides, spiro-oxazolidinediones, spiro-thiazolidinediones and spiro-imidazolidinediones derived from the aforesaid ring system. (4'S) (2'R)-6'-Chloro-2',3'-dihydro-2'-methyl-spiro-[imidazolidine-4,4'-4'H-pyra no[2,3-b]pyridine]-2,5-dione represents a typical and preferred member compound. Methods for preparing all these compounds from known starting materials are provided.

  一系列源自2,3-二氢吡喃并[2,3-b]吡啶环系统的新型螺二氮杂环酮已被制备，包括其药学上可接受的盐。这些化合物在治疗上作为醛糖还原酶抑制剂，用于控制某些慢性糖尿病并发症是有用的。典型的成员化合物包括源自上述环系统的螺酰亚胺、螺噁唑烷二酮、螺噻唑烷二酮和螺咪唑烷二酮。(4'S)(2'R)-6'-氯-2',3'-二氢-2'-甲基-螺[咪唑烷-4,4'-4'H-吡喃并[2,3-b]吡啶]-2,5-二酮代表了一个典型且优选的成员化合物。提供了从已知起始原料制备所有这些化合物的方法。
• GOLDSTEIN, STEVEN W.;SARGES, REINHARD
  作者：GOLDSTEIN, STEVEN W.、SARGES, REINHARD

  DOI：——

  日期：——
• SARGES, REINHARD;GOLDSTEIN, STEVEN W.;WELCH, WILLARD M.;SWINDELL, ARCHIE +, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1859-1865
  作者：SARGES, REINHARD、GOLDSTEIN, STEVEN W.、WELCH, WILLARD M.、SWINDELL, ARCHIE +

  DOI：——

  日期：——
• US4980357A
  申请人：——

  公开号：US4980357A

  公开（公告）日：1990-12-25
• [EN] AZOLIDINEDIONE DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1989001775A1

  公开（公告）日：1989-03-09

  (EN) A series of novel $i(spiro)-heteroazolones derived form a 2,3-dihydropyrano[2,3-b]pyridine ring system have been prepared, including their pharmaceutically acceptable salts. These compounds are useful in therapy as aldose reductase inhibitors for the control of certain chronic diabetic complications. Typical member compounds include $i(spiro)-imides, $i(spiro)-oxazolidinediones, $i(spiro)-thiazolidinediones and $i(spiro)-imidazolidinediones derived from the aforesaid ring system. (4'$i(S)) (2'$i(R))-6'-chloro-2',3'-dihydro-2'-methyl-$i(spiro)-[imidazolidine-4,4'-4'H-pyrano[2,3-b]pyridine]-2,5-dione represents a typical and preferred member compound. Methods for preparing all these compounds from known starting materials are provided.(FR) Une série de nouvelles $i(spiro)-hétéroazolones dérivées d'un système cyclique 2,3-dihydropyrano[2,3-b]pyridine ont été préparées, y compris leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Ces composés sont utiles en thérapie en tant qu'inhibiteurs de réductase d'aldose pour le traitement de certaines complications diabétiques chroniques. Des composés membres typiques comprennent des $i(spiro)-imides, $i(spiro)-oxazolidinediones, des $i(spiro)-thiazolidinediones et des $i(spiro)-imidazolidinediones dérivées du système d'anneau susmentionné. (4'$i(S)) (2'$i(R))-6'-chloro-2',3'-dihydro-2'-méthyle-$i(spiro)-[imidazolidine-4,4'-4'H-pyrano[2,3-b]pyridine]-2,5-dione représente un composé membre typique et préféré. Des procédés de préparation de tous ces composés à partir de substances de départ connues sont décrits.