Methyl 1,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-(2-chloro-2-oxoethyl)naphthalene-2-carboxylate | 1042103-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 1,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-(2-chloro-2-oxoethyl)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1042103-09-2
• 化学式: C₂₆H₃₉ClO₅Si₂
• 分子量: 523.217
• InChiKey: CJMSKABAHMCSCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(2-hydroxypropan-2-yl)-5-methoxybenzo[g][1]benzofuran-4-carboxylate 、 Methyl 1,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-(2-chloro-2-oxoethyl)naphthalene-2-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到Methyl 2-[2-[2-[1,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-methoxycarbonylnaphthalen-2-yl]acetyl]oxypropan-2-yl]-5-methoxybenzo[g][1]benzofuran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自对醌的邻醌甲基：Rubioncolin B的全合成

  摘要：

  描述了 rubioncolin B 的简明合成，其特点是前所未有的分子内 Diels-Alder 反应，涉及邻醌甲基化物和萘并呋喃部分。邻醌甲基化物是通过对醌的惊人的简单互变异构化产生的。

  DOI：

  10.1021/ja803498r
• 作为产物：
  描述：

  2-[1,4-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-methoxycarbonylnaphthalen-2-yl]acetic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Methyl 1,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-(2-chloro-2-oxoethyl)naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自对醌的邻醌甲基：Rubioncolin B的全合成

  摘要：

  描述了 rubioncolin B 的简明合成，其特点是前所未有的分子内 Diels-Alder 反应，涉及邻醌甲基化物和萘并呋喃部分。邻醌甲基化物是通过对醌的惊人的简单互变异构化产生的。

  DOI：

  10.1021/ja803498r

文献信息

• <i>ortho</i>-Quinone Methides from <i>para</i>-Quinones: Total Synthesis of Rubioncolin B
  作者：Jean-Philip Lumb、Kevin C. Choong、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ja803498r

  日期：2008.7.1

  A concise synthesis of rubioncolin B is described, which features an unprecedented intramolecular Diels-Alder reaction involving an ortho-quinone methide and a naphthofuran moiety. The ortho-quinone methide is generated through a surprisingly facile tautomerization of a para-quinone.

  描述了 rubioncolin B 的简明合成，其特点是前所未有的分子内 Diels-Alder 反应，涉及邻醌甲基化物和萘并呋喃部分。邻醌甲基化物是通过对醌的惊人的简单互变异构化产生的。