2,6(7)-bis(2'-cyanoethylthio)-3,7(6)-bis(methylthio)tetrathiafulvalene | 191932-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 2,6(7)-bis(2'-cyanoethylthio)-3,7(6)-bis(methylthio)tetrathiafulvalene
• 英文别名: 4(5),4'-bis(2-cyanoethylthio)-5(4),5'-bis(methylthio)tetrathiafulvalene；4,4'-bis(cyanoethyl-sulfanyl)-5,5'-dimethylsulfanyltetrathiafulvalene；2,6-bis(2-cyanoethylthio)-3,7-bis(methylthio)tetrathiafulvalene；3-[[2-[4-(2-cyanoethylsulfanyl)-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]propanenitrile
• CAS: 191932-43-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂S₈
• 分子量: 466.807
• InChiKey: LUSKPSQSYAKAFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6(7)-bis(2'-cyanoethylthio)-3,7(6)-bis(methylthio)tetrathiafulvalene 在 cesium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  大双环四硫富瓦烯桥笼分子的合成与表征

  摘要：

  使用四硫富瓦烯硫醇的逐步选择性保护-脱保护，在高稀释条件下制备了一系列具有三个四硫富瓦烯桥的 1 型和 2 型新型大双环四硫富瓦烯酚。通过循环伏安法研究了所有大双环四硫富瓦烯，以及中间体化合物 5 和 6 以及意想不到的四硫富瓦烯五聚体 17。使用 Bard-Anson 方程和薄层循环伏安法进行了电化学研究，可以估计这些多氧化还原化合物的每个氧化还原过程中涉及的电子数量。还提供了显示 2a 不寻常晶体堆积的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1743::aid-ejoc1743>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-cyanoethylsulfanyl)-4-methylsulfanyl-1,3-dithiole-2-thione 在 mercury(II) diacetate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 2,6(7)-bis(2'-cyanoethylthio)-3,7(6)-bis(methylthio)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Caesium tetrathiafulvalene-thiolates: key synthetic intermediates

  摘要：

  用一当量处理氰乙基化四硫富瓦烯-硫醇盐或氰乙基化1,3-二硫醇-2-硫酮-4,5-二硫醇盐。氢氧化铯水合物选择性地以高产率产生相应的一铯盐，随后可以将其烷基化。

  DOI：

  10.1039/c39940002715

文献信息

• Tetrathiafulvalene-based podands bearing one or two thiol functions: immobilization as self-assembled monolayers or polymer films, and recognition properties
  作者：Joël Lyskawa、Maïtena Oçafrain、Gaëlle Trippé、Franck Le Derf、Marc Sallé、Pascal Viel、Serge Palacin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.054

  日期：2006.5

  synthesis of various thiol and dithiol derivatives of a tetrathiafulvalene-based receptor is presented, as well as their immobilization on gold as self-assembled monolayers (SAMs). The formation of films incorporating TTF units is also shown by electrooxidation of TTF–dithiol derivatives. The ability of the monolayers to electrochemically recognize Pb2+ is demonstrated.

  介绍了基于四硫富瓦烯的受体的各种硫醇和二硫醇衍生物的合成，以及它们作为自组装单分子膜（SAMs）固定在金上的方法。TTF-二硫醇衍生物的电氧化也表明了包含TTF单元的膜的形成。证明了单层电化学识别Pb 2+的能力。
• Tetrathiafulvalenophanes and their catenanes
  作者：Mogens Brøndsted Nielsen、Zhan-Ting Li、Jan Becher

  DOI：10.1039/a700129k

  日期：——

  Monomacrocycles of the two electron donors tetrathiafulvalene (TTF) and 1,5-dioxynaphthalene have been prepared, together with three symmetric TTF-containing bismacrocycles, two of which have been prepared by a two-step deprotection–cyclization approach. By utilizing the donor–acceptor interactions of these donors with the dipyridinium dication of 1,1′-[1,4-phenylenebis(methylene)]bis-4,4′-bipyri dinium bis(hexafluorophosphate), [2]catenanes were synthesized. In the case of one of the bismacrocycles it was possible to isolate a minor amount of a bis[2]catenane. The catenanes were characterized by 1 H NMR spectroscopy, electrospray mass spectroscopy (ESMS) and their fragmentation in the gas phase was also analysed by collisional activation (ESMS/MS). Also, one tetramacrocyclic compound, the first TTF-based ribbon compound, has been synthesized. This compound shows complex electrochemical properties.

  我们制备出了两种电子供体四硫代富戊二烯（TTF）和 1,5-二氧代萘的单双环化合物，以及三个对称的含 TTF 的双双环化合物，其中两个是通过两步脱保护-环化方法制备的。通过利用这些供体与 1,1′-[1,4-亚苯基双（亚甲基）]双-4,4′-联吡啶鎓双六氟磷酸盐的二吡啶鎓二ication 的供体-受体相互作用，合成了 [2] catenanes。在其中一个双环中，可以分离出少量的双[2]烯烷。通过 1 H NMR 光谱和电喷雾质谱（ESMS）对这些烯烷进行了表征，并通过碰撞活化（ESMS/MS）对其在气相中的碎片进行了分析。 此外，还合成了一种四环化合物，这是第一种基于 TTF 的带状化合物。该化合物显示出复杂的电化学特性。
• Synthesis of linear oligo-TTFs and their [2]rotaxanes with cyclobis(paraquat-p-phenylene)
  作者：Dorthe Damgaard、Mogens Brøndsted Nielsen、Jesper Lau、Kenneth Bendix Jensen、Roman Zubarev、Eric Levillain、Jan Becher

  DOI：10.1039/b001868f

  日期：——

  Two linear oligo-TTFs were synthesised employing a stepwise strategy involving two different thiolate protecting groups. These linear TTFs were incorporated into donor–acceptor rotaxanes with the cyclic acceptor, cyclobis(paraquat-p-phenylene). Moreover, a prototype rotaxane based on a bis(pyrrolo)-TTF was prepared and studied.

  采用涉及两种不同硫醇酯保护基团的分步策略，合成了两种线性寡 TTF。这些线性 TTF 与环状受体环双（百草枯对苯二甲酸酯）结合成了供体-受体轮烷。此外，还制备并研究了一种基于双（吡咯）-TTF 的轮烷原型。
• Synthesis of macrobicyclic tetrathiafulvalenophanes with three TTF bridges
  作者：Philippe Blanchard、Niels Svenstrup、J. Becher

  DOI：10.1039/cc9960000615

  日期：——

  Using a stepwise selective protection–deprotection of tetrathiafulvalene (TTF)-thiolates under high dilution conditions, the first three-dimensional macrobicyclic tetrathiafulvalenophanes are readily prepared.

  在高稀释条件下，通过逐步选择性保护-脱保护四硫富瓦烯（TTF）-硫醇盐，可以轻松制备出第一个三维大双环四硫富瓦烯芬。
• Tetrathiafulvalene-Based Podands for Pb2+ Recognition
  作者：Joël Lyskawa、Franck Le Derf、Eric Levillain、Miloud Mazari、Marc Sallé

  DOI：10.1002/ejoc.200500788

  日期：2006.5

  series of new redox-reponsive ligands built around the tetrathiafulvalene electroactive core and incorporating two to four pendant polyether binding sites are described. A comparative study of the recognition properties of these podand-TTFs forlead(II) has been carried out by cyclic voltammetry. The design optimization produced a ligand (1c) that exhibits a remarkably high affinity for lead(II), as shown

  描述了围绕四硫富瓦烯电活性核心构建的一系列新的氧化还原响应配体的合成和设计优化，并结合了两到四个悬垂的聚醚结合位点。通过循环伏安法对这些 podand-TTFs forlead(II) 的识别特性进行了比较研究。设计优化产生的配体 (1c) 对铅 (II) 表现出非常高的亲和力，如电子吸收光谱、1H NMR 滴定研究和循环伏安法所示。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)