5,7-dichloro-2-formylbenzofuran | 23145-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5,7-dichloro-2-formylbenzofuran
• 英文别名: 5,7-Dichlorobenzofuran-2-carbaldehyde；5,7-dichloro-1-benzofuran-2-carbaldehyde
• CAS: 23145-15-5
• 化学式: C₉H₄Cl₂O₂
• 分子量: 215.036
• InChiKey: MIIRMTCUUGENPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dichloro-2-formylbenzofuran 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型哒嗪-3(2H)-one 衍生物在人类三阴性乳腺癌中协调氧化应激的细胞毒性 (MDA-MB-468)

  摘要：

  三阴性乳腺癌（TNBC）是一种复杂且侵袭性强的乳腺癌亚型，其特点是发病率和死亡率都很高。在没有靶向治疗的情况下，对于这种癌症，只有化疗可用。目前的研究调查了新型哒嗪-3(2H)-one 衍生物对人 TNBC 细胞系 MD-MB-468 的抗肿瘤作用。使用基于四唑的 MTT 测定研究了体外细胞毒活性。还测定了脂质过氧化、H2O2 含量和抗氧化酶的比活性。发现两种分子 6f 和 7h 对肿瘤细胞具有选择性高活性，IC50 值分别为 3.12 和 4.9 µM。此外，暴露于 6f 的细胞显示出 H2O2 和脂质过氧化水平的显着增加，伴随着谷胱甘肽还原酶 (GR) 和硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 的酶活性降低。化合物6f的细胞毒性可以通过抑制GR和TrxR活性来提高目前治疗TNBC的疗效。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800128
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯水杨醛 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5,7-dichloro-2-formylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  新型哒嗪-3(2H)-one 衍生物在人类三阴性乳腺癌中协调氧化应激的细胞毒性 (MDA-MB-468)

  摘要：

  三阴性乳腺癌（TNBC）是一种复杂且侵袭性强的乳腺癌亚型，其特点是发病率和死亡率都很高。在没有靶向治疗的情况下，对于这种癌症，只有化疗可用。目前的研究调查了新型哒嗪-3(2H)-one 衍生物对人 TNBC 细胞系 MD-MB-468 的抗肿瘤作用。使用基于四唑的 MTT 测定研究了体外细胞毒活性。还测定了脂质过氧化、H2O2 含量和抗氧化酶的比活性。发现两种分子 6f 和 7h 对肿瘤细胞具有选择性高活性，IC50 值分别为 3.12 和 4.9 µM。此外，暴露于 6f 的细胞显示出 H2O2 和脂质过氧化水平的显着增加，伴随着谷胱甘肽还原酶 (GR) 和硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 的酶活性降低。化合物6f的细胞毒性可以通过抑制GR和TrxR活性来提高目前治疗TNBC的疗效。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800128

文献信息

• A study of the Claisen—Eschenmoser reaction for hydroxymethylbenzofurans and-indoles
  作者：T. I. Mukhanova、S. Yu. Kukushkin、P. Yu. Ivanov、L. M. Alekseeva、V. G. Granik

  DOI：10.1007/s11172-007-0053-9

  日期：2007.2

  N,N-Dimethylacetamide dimethyl acetal reacted with 5(7)-substituted 2-(hydroxy-methyl)benzofurans to give N,N-dimethyl-2-(2-methylbenzofuran-3-yl)acetamides. Analogous reactions with 3-(hydroxymethyl)indole and 1-hydroxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole afforded N,N-dimethyl-3-(3-indolyl)propionamide and N, N-dimethyl-2-(6-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-1-yl)acetamide, respectively.

  N,N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛与 5(7)-取代的 2-(羟基-甲基)苯并呋喃反应得到 N,N-二甲基-2-(2-甲基苯并呋喃-3-基)乙酰胺。与 3-(羟甲基) 吲哚和 1-羟基-6-甲基-1,2,3,4-四氢-咔唑的类似反应得到 N,N-二甲基-3-(3-吲哚基)丙酰胺和 N,N-二甲基-2-(6-甲基-1,2,3,4-四氢咔唑-1-基)乙酰胺，分别。
• Heteroaryl and benzyl amide compounds
  申请人：Faeh Christoph

  公开号：US20070185113A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  Compounds of formula I processes for their preparation, their use as pharmaceuticals and to pharmaceutical compositions comprising them.

  公式I化合物的制备方法，以及它们作为药物的用途和包含它们的药物组合物。
• Iron‐Catalyzed C−H Alkylation/Ring Opening with Vinylbenzofurans Enabled by Triazoles
  作者：Silvia Cattani、Neeraj Kumar Pandit、Michele Buccio、Davide Balestri、Lutz Ackermann、Gianpiero Cera

  DOI：10.1002/anie.202404319

  日期：2024.8.5

  An unprecedented C(sp2)−O scission enabled annulations of 2-vinylbenzofurans through a versatile C−H/C−O/N−H functionalization cascade. This reaction was achieved using a peptide-isosteric triazole and an inexpensive, non-toxic iron catalyst.

  前所未有的 C(sp 2 )−O 断裂通过多功能的 CH/C−O/N−H 官能化级联实现了 2-乙烯基苯并呋喃的环化。该反应是使用肽等排三唑和廉价、无毒的铁催化剂实现的。
• 3-Benzo[b]furyl- and 3-benzo[b]thienylaminobutyric acids as GABAB ligands. Synthesis and structure-activity relationship studies
  作者：M Ansar、S Al Akoum Ebriki、R Mouhoub、P Berthelot、C Vaccher、MP Vaccher、N Flouquet、DH Caignard、P Renard、B Pirard、MC Rettori、G Evrard、F Durant、M Debaert

  DOI：10.1016/0223-5234(96)85165-8

  日期：1996.1

  Baclofen (beta-p-chlorophenyl GABA) is one of the selective agonists for the bicuculline-insensitive GABA(B) receptors. In the search for new compounds that bind to GABA(B) receptors it is very important to clarify the structural requirements. We report the syntheses of and binding studies on various S-heteroaromatic (benzo[b]furan and benzo[b]thiophen)aminobutyric acids. The 4-amino-3-(7-methyl-benzo[b]furan-2-yl)butanoic acid 8g is a potent and specific ligand for GABA(B) receptors, with an IC50 value of 5.4 mu M in the displacement of [H-3]GABA.
• BENZAMIDE AND HETEROARENE DERIVATIVES AS CETP INHIBITORS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2007726B1

  公开（公告）日：2011-03-02