5-butyl-4-hydroxy-5H-furan-2-one | 58254-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-butyl-4-hydroxy-5H-furan-2-one
• 英文别名: 5-butyl-4-hydroxyfuran-2(5H)-one；2-butyl-3-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 58254-59-4
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: UITPKYFPXAXJHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  297.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-butyl-4-hydroxy-5H-furan-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-acetyl-5-butyl-4-hydroxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tetronic 和 Tetramic 酸的基于磷叶立德的功能化

  摘要：

  叶立德（三苯基正膦亚基）乙烯酮（Ph 3 P=C=C=O, 3）在从各种羧酸衍生物构建四电子和四甲酸中的多功能性通过新反应和已知反应的延伸得到证明。对于 α-羟基或 α-氨基酯，3 得到四酸酯或四酸酯。(-)-epi-blastmycinolactol 的两步合成表明烯丙基 α-羟基酯可以与多米诺 Wittig-Claisen 反应生成 3-烯丙电子酸。更扩展的 Wittig-Claisen-Conia 级联可以产生 3-亚烷基呋喃-2,4-二酮，其光氧化提供具有抗疟原虫潜力的内酯内过氧化物。Tetronic 酸可以在 C3 处被 3 酰化，得到相应的酰基叶立德。它们的皂化产生各自的 3-乙酰化合物，例如真菌代谢物害虫毒素。α-羟基酸与 3 反应生成相应的 3-正膦亚基呋喃-2,4-二酮。抗生素 (R)-reutericyclin 由 D-亮氨酸苄酯和 3 通过下游酰化首先在 C3 处，然后在

  DOI：

  10.1055/s-2006-950310
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-oct-2-ynoate 在 Zeise's dimer 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-butyl-4-hydroxy-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基-α，β-炔酸酯的区域特异性水合作用：一种新型的特电子酸不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 旋光性 γ-羟基-α,β-炔酸酯是通过丙炔酸甲酯与脂肪族和芳香族醛的对映选择性反应获得的。这些化合物可以在 Zeise 的二聚体 [PtCl(2)(C(2)H(4))](2) 的存在下进行区域特异性水合作用，以生成光学活性的 tetronic 酸。

  DOI：

  10.1021/ol060377v

文献信息

• KETONE DERIVATIVES AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0841063A1

  公开（公告）日：1998-05-13

  The present invention relates to ketone derivatives represented by the following formula and medical agents cotaining the ketone derivatives or pharmacologically acceptable salts thereof as an active ingredient, and in particular, relates to a hematopoietic agent; it is shown that the present invention increases blood cells, such as platelets, white blood cells, and red blood cells, and is effective in preventing and treating cytopenia caused by cancer chemotherapy, radiation therapy, and the like.

  本发明涉及下式所代表的酮衍生物和以酮衍生物或其药理学上可接受的盐作为活性成分的医用制剂，特别是涉及一种造血制剂；本发明可增加血小板、白细胞和红细胞等血细胞，对预防和治疗癌症化疗、放疗等引起的细胞减少症有效。
• US6215016B1
  申请人：——

  公开号：US6215016B1

  公开（公告）日：2001-04-10
• Phosphorus Ylide Based Functionalizations of Tetronic and Tetramic Acids
  作者：Rainer Schobert、Matthias Dietrich、Gillian Mullen、Juan-Manuel Urbina-Gonzalez

  DOI：10.1055/s-2006-950310

  日期：2006.11

  3) in the construction of tetronic and tetramic acids from various carboxylic acid derivatives is demonstrated by new reactions and extensions of known ones. With α-hydroxy or α-amino esters, 3 affords tetronates or tetramates. A two-step synthesis of (-)-epi-blastmycinolactol shows that allyl α-hydroxy esters can be domino Wittig-Claisen reacted to give 3-allyltetronic acids. More extended Wittig-Claisen-Conia

  叶立德（三苯基正膦亚基）乙烯酮（Ph 3 P=C=C=O, 3）在从各种羧酸衍生物构建四电子和四甲酸中的多功能性通过新反应和已知反应的延伸得到证明。对于 α-羟基或 α-氨基酯，3 得到四酸酯或四酸酯。(-)-epi-blastmycinolactol 的两步合成表明烯丙基 α-羟基酯可以与多米诺 Wittig-Claisen 反应生成 3-烯丙电子酸。更扩展的 Wittig-Claisen-Conia 级联可以产生 3-亚烷基呋喃-2,4-二酮，其光氧化提供具有抗疟原虫潜力的内酯内过氧化物。Tetronic 酸可以在 C3 处被 3 酰化，得到相应的酰基叶立德。它们的皂化产生各自的 3-乙酰化合物，例如真菌代谢物害虫毒素。α-羟基酸与 3 反应生成相应的 3-正膦亚基呋喃-2,4-二酮。抗生素 (R)-reutericyclin 由 D-亮氨酸苄酯和 3 通过下游酰化首先在 C3 处，然后在
• Regiospecific Hydration of γ-Hydroxy-α,β-acetylenic Esters:  A Novel Asymmetric Synthesis of Tetronic Acids
  作者：Amaresh R. Rajaram、Lin Pu

  DOI：10.1021/ol060377v

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The optically active gamma-hydroxy-alpha,beta-acetylenic esters are obtained from the enantioselective reaction of methyl propiolate with both aliphatic and aromatic aldehydes. These compounds can undergo regiospecific hydration in the presence of Zeise's dimer, [PtCl(2)(C(2)H(4))](2), to generate the optically active tetronic acids.

  [反应：见正文] 旋光性 γ-羟基-α,β-炔酸酯是通过丙炔酸甲酯与脂肪族和芳香族醛的对映选择性反应获得的。这些化合物可以在 Zeise 的二聚体 [PtCl(2)(C(2)H(4))](2) 的存在下进行区域特异性水合作用，以生成光学活性的 tetronic 酸。