17β(R)-<(β-phenylethyl)sulfinyl>-17α-chloro-1,4-androstadiene-3,11-dione | 73024-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β(R)-<(β-phenylethyl)sulfinyl>-17α-chloro-1,4-androstadiene-3,11-dione
• 英文别名: 17α-Chloro-17β-(β-Phenylethylsulfinyl)-1,4-Androstadiene-3,11-Dione；17β(R)-[(β-phenylethyl)sulfinyl]-17α-chloro-1,4-androstadiene-3,11-dione；(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-chloro-10,13-dimethyl-17-(2-phenylethylsulfinyl)-6,7,8,9,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,11-dione
• CAS: 73024-19-8
• 化学式: C₂₇H₃₁ClO₃S
• 分子量: 471.06
• InChiKey: DCNDNLARTYMCPA-RWDBVRKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17β-hydroxy-1,4-androstadiene-3,11-dione 在 吡啶 、 乙醇 、 2,3-二氯碘苯 、 水 、 sodium 作用下， 反应 67.0h， 生成 17β(R)-<(β-phenylethyl)sulfinyl>-17α-chloro-1,4-androstadiene-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  作为皮脂腺活性的特定抑制剂的新型17α-氯-17β-亚磺酰基类固醇：潜在的抗痤疮药。

  摘要：

  描述了一系列17种α-氯-17β-亚磺酰基类固醇的制备和抗皮脂腺活性。它们是由相应的17种α-硫化物通过氯化和碘甲烷二氯化物在吡啶水溶液中于-40℃氧化而得的。单晶X射线结构测定17种α-氯-17β-（苄基亚磺酰基）-1， 4-雄甾烷二烯-3,11-二酮（4）将硫处的绝对构型确定为R。通过对它们的CD光谱进行分析，某些其他的α-氯亚砜在硫处也具有相同的绝对立体化学。在仓鼠中确定局部施用测试化合物后，皮脂腺活性的抑制作用在仓鼠中被确定为最高，为4。17β-砜和17α-硫化物（对应于4）的效力较弱。

  DOI：

  10.1021/jm00355a016

文献信息

• 17.alpha.-Chloro-17.beta.-hydrocarbonsulfinyl-1,4-androstadienes and the
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04183924A1

  公开（公告）日：1980-01-15

  Novel 17.alpha.-chloro-17.beta.-hydrocarbonsulfinyl and 17.alpha.-chloro-17.beta.-hydrocarbonsulfonyl derivatives of 3-oxo-1,4-androstadienes and their use as anti-acne agents are described.

  描述了3-氧代-1,4-雄烯烯烯醇和它们作为抗痤疮剂的17α-氯-17β-烃烯磺酰基和17α-氯-17β-烃烯磺酰基衍生物。
• Novel androstadienes, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Technobiotic Ltd.

  公开号：EP0003863B1

  公开（公告）日：1981-07-22
• US4183924A
  申请人：——

  公开号：US4183924A

  公开（公告）日：1980-01-15
• Novel 17.alpha.-chloro-17.beta.-sulfoxide steroids as specific inhibitors of sebaceous gland activity: potential antiacne agents
  作者：Michael J. Green、Robert Tiberi、Richard W. Draper、F. Emilie Carlon、Rudolph O. Neri、Ted T. Kung、Andrew T. McPhail、Kay D. Onan

  DOI：10.1021/jm00355a016

  日期：1983.1

  described. They were obtained from the corresponding 17 alpha-sulfides by chlorination and oxidation with iodobenzene dichloride in aqueous pyridine at -40 degrees C. A single-crystal X-ray structure determination of 17 alpha-chloro-17 beta-(benzylsulfinyl)-1,4-androstadiene-3,11-dione (4) established the absolute configuration at sulfur to be R. From an analysis of their CD spectra, some of the other

  描述了一系列17种α-氯-17β-亚磺酰基类固醇的制备和抗皮脂腺活性。它们是由相应的17种α-硫化物通过氯化和碘甲烷二氯化物在吡啶水溶液中于-40℃氧化而得的。单晶X射线结构测定17种α-氯-17β-（苄基亚磺酰基）-1， 4-雄甾烷二烯-3,11-二酮（4）将硫处的绝对构型确定为R。通过对它们的CD光谱进行分析，某些其他的α-氯亚砜在硫处也具有相同的绝对立体化学。在仓鼠中确定局部施用测试化合物后，皮脂腺活性的抑制作用在仓鼠中被确定为最高，为4。17β-砜和17α-硫化物（对应于4）的效力较弱。