[2-(2'-phenylthioethyl)benzofuran-6-yl]ethanenitrile | 249758-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: [2-(2'-phenylthioethyl)benzofuran-6-yl]ethanenitrile
• 英文别名: Khdwdcgdsywgej-uhfffaoysa-；2-[2-(2-phenylsulfanylethyl)-1-benzofuran-6-yl]acetonitrile
• CAS: 249758-27-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NOS
• 分子量: 293.389
• InChiKey: KHDWDCGDSYWGEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2'-phenylthioethyl)benzofuran-6-yl]ethanenitrile 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-[5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-(2-phenylsulfanylethyl)-7,8-dihydro-5H-furo[2,3-g]isoquinolin-6-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  FIQ and FIQ2, New Q-site inhibitors for photosynthetic electron transport: synthesis and the relationship between stereochemistry and biological activity

  摘要：

  合成的六氢呋喃异喹啉 4 是一种立体异构体混合物，已被确认为光合作用电子传递的强效特异性抑制剂。我们现在报告说，令人惊讶的是，4 的生物活性与 C-1″ 和 C-2 的构型无关。我们合成了一种新的抑制剂 26，它具有类似的抑制活性；S-对映体的活性大约是 R-形式的两倍。

  DOI：

  10.1039/a903816g
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-碘苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 三丁基膦 、 四丁基氯化铵 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.75h， 生成 [2-(2'-phenylthioethyl)benzofuran-6-yl]ethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  FIQ and FIQ2, New Q-site inhibitors for photosynthetic electron transport: synthesis and the relationship between stereochemistry and biological activity

  摘要：

  合成的六氢呋喃异喹啉 4 是一种立体异构体混合物，已被确认为光合作用电子传递的强效特异性抑制剂。我们现在报告说，令人惊讶的是，4 的生物活性与 C-1″ 和 C-2 的构型无关。我们合成了一种新的抑制剂 26，它具有类似的抑制活性；S-对映体的活性大约是 R-形式的两倍。

  DOI：

  10.1039/a903816g

文献信息

• FIQ and FIQ2, New Q-site inhibitors for photosynthetic electron transport: synthesis and the relationship between stereochemistry and biological activity
  作者：Robert J. Pilling、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/a903816g

  日期：——

  The synthetic hexahydrofuroisoquinoline 4 has, as a mixture of stereoisomers, been identified as a potent and specific inhibitor of electron transport in photosynthesis. We now report that the biological activity of 4 is, surprisingly, independent of configuration at C-1″ and C-2. A new inhibitor 26 has been synthesised, with similar inhibitory activity; the S-enantiomer displays ca. twice the activity of the R-form.

  合成的六氢呋喃异喹啉 4 是一种立体异构体混合物，已被确认为光合作用电子传递的强效特异性抑制剂。我们现在报告说，令人惊讶的是，4 的生物活性与 C-1″ 和 C-2 的构型无关。我们合成了一种新的抑制剂 26，它具有类似的抑制活性；S-对映体的活性大约是 R-形式的两倍。

表征谱图