methyl 2-(2'-hydroxyethyl)benzofuran-6-carboxylate | 249758-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 2-(2'-hydroxyethyl)benzofuran-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(2-hydroxyethyl)-1-benzofuran-6-carboxylate
• CAS: 249758-23-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: REPFRZOCARDXTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2'-hydroxyethyl)benzofuran-6-carboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 三丁基膦 、 四丁基氯化铵 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 [2-(2'-phenylthioethyl)benzofuran-6-yl]ethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  FIQ and FIQ2, New Q-site inhibitors for photosynthetic electron transport: synthesis and the relationship between stereochemistry and biological activity

  摘要：

  合成的六氢呋喃异喹啉 4 是一种立体异构体混合物，已被确认为光合作用电子传递的强效特异性抑制剂。我们现在报告说，令人惊讶的是，4 的生物活性与 C-1″ 和 C-2 的构型无关。我们合成了一种新的抑制剂 26，它具有类似的抑制活性；S-对映体的活性大约是 R-形式的两倍。

  DOI：

  10.1039/a903816g
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-碘苯甲酸甲酯 、 3-丁炔-1-醇 在 吡啶 、 copper(I) oxide 作用下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到methyl 2-(2'-hydroxyethyl)benzofuran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FIQ and FIQ2, New Q-site inhibitors for photosynthetic electron transport: synthesis and the relationship between stereochemistry and biological activity

  摘要：

  合成的六氢呋喃异喹啉 4 是一种立体异构体混合物，已被确认为光合作用电子传递的强效特异性抑制剂。我们现在报告说，令人惊讶的是，4 的生物活性与 C-1″ 和 C-2 的构型无关。我们合成了一种新的抑制剂 26，它具有类似的抑制活性；S-对映体的活性大约是 R-形式的两倍。

  DOI：

  10.1039/a903816g

文献信息

• AZABICYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1476448A2

  公开（公告）日：2004-11-17
• [EN] AZABICYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] COMPOSES AZABICYCLIQUES SERVANT A TRAITER DES MALADIES
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2003070731A2

  公开（公告）日：2003-08-28

  The invention provides compounds of Formula (I), wherein Azabicyclo is (II), W is (III). These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful in pharmaceuticals in which α7 is known to be involved.
• FIQ and FIQ2, New Q-site inhibitors for photosynthetic electron transport: synthesis and the relationship between stereochemistry and biological activity
  作者：Robert J. Pilling、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/a903816g

  日期：——

  The synthetic hexahydrofuroisoquinoline 4 has, as a mixture of stereoisomers, been identified as a potent and specific inhibitor of electron transport in photosynthesis. We now report that the biological activity of 4 is, surprisingly, independent of configuration at C-1″ and C-2. A new inhibitor 26 has been synthesised, with similar inhibitory activity; the S-enantiomer displays ca. twice the activity of the R-form.

  合成的六氢呋喃异喹啉 4 是一种立体异构体混合物，已被确认为光合作用电子传递的强效特异性抑制剂。我们现在报告说，令人惊讶的是，4 的生物活性与 C-1″ 和 C-2 的构型无关。我们合成了一种新的抑制剂 26，它具有类似的抑制活性；S-对映体的活性大约是 R-形式的两倍。

表征谱图