2-氰基-3-氧代丁烷硫代酰胺 | 58955-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 中文名称: 2-氰基-3-氧代丁烷硫代酰胺
• 英文名称: α-acetyl-α-cyanothioacetamide
• 英文别名: 2-cyano-3-oxobutanethioamide；α-Cyan-α-acetyl-thioacetamid；2-cyano-3-oxo-thiobutyramide
• CAS: 58955-28-5
• 化学式: C₅H₆N₂OS
• mdl: MFCD00053044
• 分子量: 142.181
• InChiKey: VRQHHDHZKZNHDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  UN 3439

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-3-氧代丁烷硫代酰胺 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(3-Amino-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,3-thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ismail, Nabila A.; Khalifa, Fathy A.; Fekry, Reda M., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 66, # 14, p. 29 - 36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2-氰基-3-氧代丁烷硫代酰胺
  参考文献：
  名称：

  3-INDAZOLYL-4-PYRIDYLISOTHIAZOLES

  摘要：

  本发明提供3-吲哚基-4-吡啶基异噻唑或其药用可接受的盐，以及其药物组合物，并使用方法，以及制备方法和中间体。

  公开号：

  US20090253750A1

文献信息

• 3-indazolyl-4-pyridylisothiazoles
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07932274B2

  公开（公告）日：2011-04-26

  The present invention provides 3-indazoyl-4-pyridylisothiazoles or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same, as well as processes for preparing the same, and intermediates thereof.

  本发明提供3-吲唑基-4-吡啶基异噻唑烷或其药学上可接受的盐、其制药组合物、使用方法以及制备方法和中间体。
• Discovery of (1R,2R)-N-(4-(6-isopropylpyridin-2-yl)-3-(2-methyl-2H-indazol-5-yl)isothiazol-5-yl)-2-methylcyclopropanecarboxamide, a potent and orally efficacious mGlu5 receptor negative allosteric modulator
  作者：Junliang Hao、Veronique Dehlinger、Adam M. Fivush、Helene C.E. Rudyk、Thomas C. Britton、Sean P. Hollinshead、Benjamin P. Vokits、Barry P. Clark、Steven S. Henry、Steven M. Massey、Langu Peng、Bruce A. Dressman、Beverly A. Heinz、Edda F. Roberts、Mallorie R. Bracey-Walker、Steven Swanson、John T. Catlow、Patrick L. Love、Anita D. Tepool、Steven C. Peters、Rosa Maria A. Simmons、Smriti Iyengar、David L. McKinzie、James A. Monn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.009

  日期：2013.3

  A novel series of selective negative allosteric modulators (NAMs) for metabotropic glutamate receptor 5 (mGlu5) was discovered from an isothiazole scaffold. One compound of this series, (1R,2R)-N-(4-(6-isopropylpyridin-2-yl)-3-(2-methyl-2H-indazol-5-yl)isothiazol-5-yl)-2-methylcyclopropanecarboxamide (24), demonstrated satisfactory pharmacokinetic properties and, following oral dosing in rats, produced dose-dependent and long-lasting mGlu5 receptor occupancy. Consistent with the hypothesis that blockade of mGlu5 receptors will produce analgesic effects in mammals, compound 24 produced a dose-dependent reduction in paw licking responses in the formalin model of persistent pain. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Schaefer,H.; Gewald,K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1975, vol. 317, p. 771 - 778
  作者：Schaefer,H.、Gewald,K.

  DOI：——

  日期：——
• SCHAEFER H.; GEWALD K., J. PRAKT. CHEM. <JPCE-AO>, 1975, 317, NO 5, 771-778
  作者：SCHAEFER H.、 GEWALD K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antimicrobial Activity of 2-[5-(R-Benzyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]-3-oxobutanenitrile and [2-(1-Cyano-2-oxopropylidene)-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]acetic Acid Derivatives
  作者：V. Ya. Horishny、V. S. Matiichuk

  DOI：10.1134/s1070428020090092

  日期：2020.9

  The reactions of 2-cyano-3-oxobutanethioamide with ethyl 3-aryl-2-bromopropanoates and dialkyl acetylenedicarboxylates afforded a combinatorial library of new 2-[5-(R-benzyl)-4-oxo-1,3-thtiazolidin-2-ylidene]-3-oxobutanenitrile and [2-(1-cyano-2-oxopropylidene)-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]acetic acid derivatives. The synthesized compounds were evaluated for antimicrobial activity, and the activity of some derivatives against gram-positiveStaphylococcus aureusATCC 43300 exceeded the activity of ceftriaxone taken as a reference drug.