rac-1-[(2R)-oxiran-2-ylmethyl]cinnolin-4(1H)-one | 1135604-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: rac-1-[(2R)-oxiran-2-ylmethyl]cinnolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-(Oxiran-2-ylmethyl)cinnolin-4-one
• CAS: 1135604-88-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: KJBGOEDXXJRKNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环氧氯丙烷 、 4-羟基噌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以8%的产率得到rac-1-[(2R)-oxiran-2-ylmethyl]cinnolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  On the Synthesis and Reactivity of 4-(Oxiran-2-ylmethoxy)cinnoline: Targeting a Cinnoline Analogue of Propranolol

  摘要：

  目标化合物（2）通过在干燥的DMF中将4-氯芝麻啉与环氧醇/氢化钠反应制备而成，因为用环氧氯丙烷处理芝麻啉-4-醇以及氧化4-烯丙氧基芝麻啉均未成功。化合物2与初级和次级胺反应生成的氨基醇具有较高的重排和/或消除倾向。获得的产物进行了详细的多核（1H、13C、15N）核磁共振研究。

  DOI：

  10.3797/scipharm.0802-06

文献信息

• On the Synthesis and Reactivity of 4-(Oxiran-2-ylmethoxy)cinnoline: Targeting a Cinnoline Analogue of Propranolol
  作者：Wolfgang Holzer

  DOI：10.3797/scipharm.0802-06

  日期：——

  The title compound (2) was prepared by reaction of 4-chlorocinnoline with glycidol/sodium hydride in dry DMF, since treatment of cinnolin-4-ol with epichlorohydrin as well as oxidation of 4-allyloxycinnoline did not succeed. Reaction of 2 with primary and secondary amines leads to aminoalcohols characterized by a high tendency to rearrangement and/or elimination. The obtained products were subjected to detailed multinuclear (1H, 13C, 15N) NMR studies.

  目标化合物（2）通过在干燥的DMF中将4-氯芝麻啉与环氧醇/氢化钠反应制备而成，因为用环氧氯丙烷处理芝麻啉-4-醇以及氧化4-烯丙氧基芝麻啉均未成功。化合物2与初级和次级胺反应生成的氨基醇具有较高的重排和/或消除倾向。获得的产物进行了详细的多核（1H、13C、15N）核磁共振研究。